بخشی از مقاله
الکل
گروه عاملي يک مولکول الکل. اتم کربن مي‌تواند به کربن‌هاي ديگر يا به اتم‌هاي هيدروژن ديگر متصل باشد.
در شيمي به هر ترکيب شيميايي که يک گروهِ هيدروکسيل (-OH) متصل به کربن يک آلکيل داشته‌باشد، الکل گويند. فرمول کلي يک الکل سادهٔ عير حلقه‌اي CnH2n+1 است. در شيمي الکلها در شمار گروه مهمي از ترکيب‌هاي شيميايي هستند و در واکنش‌هاي گسترده‌اي شرکت مي‌کنند و بسياري از ترکيب‌هاي شيميايي از آن‌ها به دست مي‌آيند، به طوري در کتاب شيمي آلي موريسن و بويد آمده‌است که اگر به شيميداني بگويند او را با ده ترکيب شيميايي دريک جزيره تنها خواهند گذاشت الکل يکي از آن‌ها خواهدبود.
به طور کلي، زماني که نام الکل به تنهايي به کار مي‌رود، معمولاً منظور اتانول است که همان الکل گرفته‌شده از جو يا عرق يا همان مشروبات الکلي مي‌باشد. اتانول مايعي بي‌رنگ و فرار وبا بويي بسيار تند است که از تخمير شکرها به دست مي‌آيد. همچنين گاه به هر گونه نوشيدني که الکل داشته‌باشد، الکل مي‌گويند. هزاران سال است که معمولاً الکل به عنوان يکي از عامل‌هاي اعتيادآور به شمار مي‌آيد.
الکل‌هاي ديگر بيشتر با صفت‌هاي مشخص‌کنندهٔ ويژهٔ خود مي‌آيند مانند الکل چوب
(که همان متانول است) يا ايزوپروپيل الکل. پسوند «ول» نيز در پايان نام شيميايي همهٔ الکلها مي‌آيد.
تاريخچه
الکل را نخستين بار ابوبکر محمد بن زکرياي رازي پزشک و شيميدان ايراني از تقطير شراب تهيه کرد.[۱] وي آنرا الکحل ناميد. بعدها يک آمريکايي بنام دکتر وانديک آن را الکل ناميد.
گرچه تاريخ تهيه شراب در به هزاران سال پيش در ايران نيز مي‌رسد اما تا زمان رازي کسي الکل را خالص نکرده بود.[نيازمند منبع]
ريشه‌شناسي
نظريهٔ غالب بر اين است که از آن‌جا که نخستين بار که زکرياي رازي الکل را کشف کرد، آن را با نامِ تازي «الکحل» خواند و از آن‌جا آن را اعراب «الکحول» ناميده و سرانجام در فارسي الکل نام گرفت ولي از آن‌جا که در عربي «الکحول» نمي‌تواند از «الکحل» مشتق شده‌باشد اين احتمال وجود دارد که اين واژه از واژهٔ «الغول» که در قرآن آمده‌است گرفته شده‌باشد و ريشه‌اي اروپايي داشته باشد.[۲]
ساختار و دسته‌بندي
الکلها بسته به نوع کربن[۳] که به گروه OH- پيوند دارد، به سه دسته نوع اول ، نوع دوم يا نوع سوم طبقه‌بندي مي‌شوند:
نمايش کلي انواع الکل
• الکل نوع اول CR(H)۲-OH.
• الکل نوع دوم C(R)۲H-OH.
• الکل نوع سومC(R)۳-OH.
خواص فيزيکي الکلها
دماي جوش
الکلها در ميان هيدروکربن‌هاي هم وزن خود دماي جوش بالاتري دارند که آن را مي‌توان به پيوند هيدروژني الکلها دانست که سبب مي‌شود انرژي بيشتري براي شکستن پيوند بين مولکولي آن‌ها نياز باشد.
حلاليت
با توجه به اين که پيوند بين الکلها مانند آب، پيوند هيدروژني است به هر اندازه‌ا
ي در آب حل مي‌شود. همچنين با توجه به اين که الکلها از يک سو بخشي آلي داشته و از سوي ديگر گروه هيدروکسيد دارند بسياري از مواد آلي را نيز حل مي‌کنند.
محلول يد در محلول آب و الکل را تنتوريد مي‌گويند و براي گندزدايي به کار مي‌روند.
زهرآگيني
الکلها بيشتر بويي تند و زننده دارند و اتانول از دوران پيش از تاريخ به دليل‌هاي گوناگون بهداشتي، رژيمي، مذهبي و تفريحي به عنوان نوشيدني الکلي به کار مي‌رفته‌است. هرچند استفادهٔ کم و گهگاه الکل مي‌تواند بي‌زيان باشد، اندازه‌هاي بيشتر آن سبب مستي شده و در مقدارهاي بيشتر مي‌تواند به اختلالات تنفسي و حتي مرگ نيز بينجامد.[۲]
الکل‌هاي ديگر بيشتر از اتانول سمي‌تر هستند، که اين نيز بيشتر به دليل نياز به زمان بيشتر براي تغيير در فرايند سوخت و ساز است و حتي گاه در فرآيندهاي دگرگشت(متابوليسم) ماده‌هايي سمي مي‌سازند. براي نمونه متانول، که همان الکل چوب است، به وسيلهٔ آنزيم‌ها در جگر اکسايش مي‌يابد و مادهٔ سمي فرمالدهيد توليد مي‌کند که مي‌تواند سبب کوري يا مرگ شود.
يکي از راه‌هاي کارا در پيشگيري از سميت فرمالدهيد، فراهم آوردن اتانول در کنار آن است چون آنزيم‌هاي هيدروژن‌زدايي که از متانول فرمالدهيد مي‌دهند بر اتانول اثر بيشتري دارند، بدين گونه از پيوند و عمل بر روي متانول پيشگيري مي‌کند. در اين زمان متانول باقي‌مانده وقت دفع از راه کليه‌ها را پيدا کرده و فرمالدهيد باقي‌مانده نيز به فرميک اسيد‌تبديل مي‌شود.
نامگذاري
در نامگذاري الکلها به روش آيوپاک، تنها در آخر نام آلکان يک «ول» افزوده مي‌شود و زماني که نياز ذکر شمارهٔ کربني که عامل الکلي بر روي آن قرار دارد باشيم، عدد بين نام آلکان و پسوند «ول» قرار مي‌گيرد. مانند «پروپان-1-ول» براي CH3CH2CH2OH و «پروپان-2-ول» براي CH3CH(OH)CH3.
روشهاي فرآوري صنعتي الکلها
از ميان روشهاي صنعتي الکل مي‌توان راه‌هاي زير را نام برد:
• آبدارکردن آلکنهاي بدست آمده از کراکينگ نفت.
• فرايند السک از آلکن‌ها ، مونوکسيد کربن و هيدروژن.
• تخمير کربوهيدرات‌ها.
علاوه بر اين سه روش اصلي ، روشهاي ديگري نيز با کاربرد محدود وجود داط هيدروژن و مونوکسيد کربن با نسبت ضروري ، از واکنش آب با متان ، آلکانهاي ديگر ، يا زغال سنگ در دماي بالا بدست مي‌آيد.
کاربردها
برخي از کاربردهاي الکل:
• سوخت خودرو
• حلال
• کاربردهاي پزشکي و گندزدايي
• ...
واکنش‌ها
پروتون‌زدايي
الکلها مي‌توانند در حضور بازهاي بسيار قوي به سان يک اسيد عمل کنند و تشکيل يون الکوکسي دهند. براي نمونه در واکنش سديم هيدروکسيد و اتانول، سديم جانشين هيدروژنِ مثبت(پروتون) الکل شده و سديم متوکسي به دست مي‌دهد.
هيدروژن‌زدايي
از راه هيدروژن‌زدايي الکلها مي‌توان اتر به دست آورد.
واکنش‌هاي هسته‌دوستي
گروه هيدروکسيل الکل يک گروه ترک‌کنندهٔ خوب است و سبب مي‌شود که الکلها بتوانند در واکنش‌هاي هسته‌دوستي شرکت جويند.
استري شدن
الکل با اسيد‌هاي آلي در محيط اسيدي به کندي تشکيل استر مي‌دهد.
اکسايش
الکل‌هاي نوع اول مي‌توانند در واکنش‌هاي اکسايش تبديل به آلدهيد و پس از آن تبديل به کربوکسيليک اسيد شوند هرچند که الکل هاي نوع دوم در واکنش هاي اکسايش تنها تبديل به کتون مي‌شوند ولي الکل‌هاي نوع سوم در واکنش‌هاي اکسايش شرکت نمي‌کنند.
الگو:ـ
الکل‌هاي نوع اول مي‌توانند بدون واسطه نيز به روشهاي زير به کربوکسيليک اسيدها تبديل شوند:
• با حضور پتاسيم پرمنگنات (KMnO4).
• PDC در DMF.
• اکسايش جونز
• اکسايش هنس
• روتنيوم تتراکسيد (RuO4).
يک الکل با دو عامل مجاور مي‌تواند در مجاورت سديم پراکسيد(NaIOsub>4) يا سرب تترااستات (Pb(OAc)4) پيوند کربنش گسسته‌شده و به دو کربوکسيليک اسيد تبديل شود.
نوشيدني‌هاي الکلي
نوشيدني‌هاي الکلي نوشيدني‌هايي هستند که اتانول دا
رند. (يادآوري: متانول سمي است).
نوشيدن مشروبات الکلي به خصوص شراب در ايران باستان معمول بوده که با ورود اسلام به ايران نوشيدن آن تحريم شد.
• مشروبات تخميري
• شراب
• آبجو
• مشروبات تقطيري
• عرق
• ودکا
• ويسکي
• براندي
• تکيلا
