بخشی از مقاله
مولکول اتیلن
مقدمه:
بعضي از تركيبات آلي فقط شامل دو عنصر هيدروژن و كربن ميباشد كه به وسيلهي يك پيوند كووالانسي به يكديگر متصل شدهاند. به اين تركيبات آلي هيدروكربنها ميگوييم.
در واقع هيدروكربنها به، آلكانها، آلكنها و آلكينها و همانندهاي حلقوي آنها (سيكلو آلكانها و غيره) تقسيم ميشوند.
عدهي تركيبهاي كربن آن طوري كه به نظر ميرسد بينهايت است كه تا كنون بيش از 000/000/3 از آنها شناخته شده است.
در حال حاضر و در جامعهي كنوني سالانه 100000 جسم جديد از اجسام طبيعي به صورت مجزا يا به همراه تركيبها تهيه ميگردند.
همانطور كه گفتيم در هيدروكربنها اتمهاي كربن توسط پيوند كووالانسي با اتمهاي ديگر كربن پيوند داده شده است كه امكان ايجاد مولكولهايي با 70 اتم كربن را كه به صورت يك زنجير بلند تركيب شدهاند را ميدهد. مولكولهاي بعضي از تركيبهاي آلي شامل زنجيرهاي بلند است كه يك يا چند زنجير كوتاهتر به صورت شاخه به آنها بسته شده است. در بعضي تركيبهاي ديگر كربندار،
مولكولها از تركيب اتمهاي كربن كه به شكل حلقه به هم بسته شدهاند به وجود ميآيند و در برخي ديگر چندين حلقه به هم بسته شدهاند.
هيدروكربنها را ميتوان در چندين سري دسته بندي كرد كه به خاطر تفاوت در نوع پيوند بين اتمهاي كربن آنهاست.
اين تقسيمات شامل:د كه توسط يك پيوند كووالانسي ساده اتمهاي آنها به هم بسته شده است.
2- آلكنها: آلكنها كه سابق بر اين اجسام روغني شكل بودند، تركيبهاي خطي يا شاخهدار هيدروكربنها هستند كه در آنها دو تا از اتمهاي كربن با يك پيوند دوگانهي كربن - كربن به هم وصل ميشوند.
3- آلكينها: كه سري استيلني ناميده ميشوند و مانند هيدروكربنهاي ديگر، خطي یا شاخهدار هستند و دست كم دو تا از اتمهاي كربن مولكول آنها توسط پيوند كووالانسي سه تایی به هم وصل شدهاند.
4- آلكادينها: از هيدروكربن هاي خطي يا شاخه دار هستند كه داراي دو تا پيوند مضاعف بين اتمهاي كربن هستند.
5- هيدروكربنهای معطر: اين دسته پيوندهاي كووالانسي، ساده و دوگانه هستند كه مرتباً با نوعي رزنانس خود را تغيير ميدهند و حلقههاي 6 تايي به وجود ميآورند.
در ضمن اين تركيبات كه بخش عمدهاي از تركيبات آلي محسوب ميشوند را از لحاظ خواص ساختماني به دو نوع آروماتيك و آلفاتيك تقسيم ميشوند كه آلفاتيكها به 4 دسته آلكان، سيكلو آلكان، آلكين، آلكن تقسيم ميشوند.
واكنش هاي آلكنها
آلكنها با HBr واكنش داده و محصولهاي افزايشي ميدهند. براي نمونه 2- متيل پروپن با HBr واكنش ميدهد و 2- برمو 2-متيل – پروپان به دست ميآيد. واكنش در دو مرحله صورت گرفته و در بر گيرندهي يك كربوكاتيون حد واسط است.
HBr , Hcl و HI همگي ميتوانند به آلكانها افزوده گردند. به اين ترتيب كه جهت گيري افزايش واكنشگر yz به يك آلكن به اين امر بستگي دارد كه كدام اتم كربن پیوند دو گانه پذيراي y و كدام پذيراي z خواهد شد. با بررسي شمار زيادي از اين افزايشها، والاديميد ماركونيكوف (دانشگاه قازان) شيميدان برجستهي روسي متوجه گرديد كه در مواردي كه امكان تشكيل دو فراوردهي ايزومري باشد، معمولاً يكي از آنها فراورده اصلي خواهد بود. اين دانشمند در سال 1860 نشان داد كه جهتگيري افزايش از الگويي پيروي ميكند كه آن را ميتوان به صورت زير خلاصه كرد:
«در افزايش يك اسيد به پيوند دوگانه كربن – كربن يك آلكن، هيدروژن اسيد به كربني متصل خواهد شد كه بيشترين تعداد هيدروژن را داشته باشد»
اين عبارت به قاعده ماركونيكوف مشهور است. با استفاده از قاعده ماركونيكوف ميتوان فراوردههاي اصلي بسياري از واكنشها را به درستي پيشبيني كرد.
اتيلن
اتیلن ، ساده ترین هیدروکربن غیر اشباع بوده و اولین عضو از گروه آلکنها میباشد. فرمول شیمیایی آن C2H4 بوده ، بین دو اتم کربن پیوند دوگانه وجود دارد. به دلیل وجود این پیوند دوگانه ، اتیلن ایزومر صورتبندی ندارد، یعنی دو نیمه مولکول نمیتوانند با چرخش حول پیوند دوگانه ، صورتبندی خود را تغییر دهند.
تاریخچه اتیلن
در سال 1795، اتیلن را گاز اولفین مینامیدند. اولین سنتز ترکیبات اتیلن (دی کلرو اتان) در سال 1795 توسط شیمیدان هلندی انجام شد. در اواسط قرن 19 به علت اینکه C2H4 یک هیدروژن از C2H5 اتیل کم داشت، پسوندهای ene (از ریشه یونانی) به آخر اتیل اضافه کرده و از آن به بعد گاز اولفین را اتیلن مینامند. تا سال 1852 در متون علمی واژه اتیلن استفاده میشد.
در سال 1866 "هافمن" شیمیدان آلمانی ، سیستم نامگذاری هیدروکربنها را بر پایه آلکان بنا نهاد. در این سیستم ، هر هیدروکربنی که از آلکان مربوطه دو هیدروژن کمتر داشت، آلکن با فرمول CnH2n و اگر چهار هیدروژن از آلکان مربوطه کم داشت آلکین CnHn نامیده میشود. طبق این نامگذاری ، اتیلن به اتن تغییر نام یافت. انجمن بین المللی شیمیدانها در سال 1892 این نام را وارد نامگذاری IUPAC کردند و از آن تاریخ تا امروز ، این نام در متون علمی و کتابهای درسی و ... مورد استفاده قرار میگیرد.
مشخصات ترکیب
اتیلن دارای ساختمان مسطح بوده ، زاویه بین دو اتصال کربن - هیدروژن ، 117 درجه سانتیگراد میباشد. یعنی مقداری بستهتر از زاویه 120 درجه که برای هیبریداسیون sp2 مناسب میباشد.
اتیلن گازی بی رنگ و آتش گیر بشمار میرود و در ترکیب نفت و گاز طبیعی یافت میشود.
اتيلن ميتواند آب برم را بيرنگ كند. هر گاه اين آزمايش به صورت كمي صورت گيرد. مشاهده می شود كه در مقابل هر مول اتيلن يك مول برم مصرف ميشود و فقط يك ماده مركب به فرمول پديد ميايد. از طرفي هر مولكول اتيلن ميتواند به كمك كاتاليزورهايي مانند نيكل، پلاتين و پالاديم يك مولكول ئيتروژن جذب كند و به اتان تبديل شود. چون شيميدانهاي آلماني دريافتند كه اتيلن با كلرو برم تركيبهاي روغني شكل به وجود ميآورد اعضاي اين خانواده را او لفين يعني روغن ساز مينامند. يكي از ويژگيهاي اتيلن شركت در واكنشهاي افزايش است. در اين واكنشها پيوند ضعيف ميشكند و به جاي آن دو پيوند محكمترتشكيل ميشود.
اتمهاي كربن در اتيلن وضعيت يكساني دارند، پس اتيلن مولكولي متقارن است. از همپوشاني اوربيتالهاي 1s مربوط به اتم ئيتروژن با اين اوربيتالهاي هيبریدي چهار پيوند C-H تش
كيل ميگردد كه چون تراكم ابر الكتروني در اطراف اين پیوندها نيز متقارن است آنها را نيز از نوع سيگما ميدانيم در مولكول اتيلن براي هر اتم كربن يك اوربيتال باقيمانده است و آرايش هندسي اتمها در مولكول به شكلي است كه هم محور شدن اين اوربيتالها با يكديگر امكان ندارد ولي امكان موازي قرار گرفتن آنها موجود است. بنابراين ميتوانند از پهلو يكديگر را بپوشانند و يك پيوند پي تشكيل دهند.
اتیلن در صنایع پتروشیمی با روش کراکینگ با بخار آب تولید میشود. در این فرآیند هیدروکربنهای گازی و محلولهای سبک هیدروکربن حاصل از نفت به مدت بسیار کوتاه در دمای 950 - 750 درجه سانتیگراد حرارت داده میشوند. عموما در این واکنش هیدروکربنهای بزرگ به هیدروکربنهای کوچک شکسته شده ، هیدروکربنهای اشباع با از دست دادن هیدروژن به هیدروکربنهای غیر اشباع تبدیل میشوند.
محصول این واکنش مخلوطی از انواع هیدروکربنهاست که اتیلن عمده ترین آن میباشد. مخلوط را بوسیله متراکم سازی و تقطیر جز به جز جداسازی میکنند. روشهای دیگر ، هیدروژندار کردن استیلن با استفاده از کاتالیزور و آبگیری از اتانول میباشد.