مقاله لیکوپن : ساختار و ویژگی‌ها

بخشی از مقاله

چکیده: لیکوپن یک رنگدانه کاروتنوئیدی چربی دوست است که تنها در گیاهان یافت می شود. این رنگیزه طبیعی دارای خواص سلامتی بخش ویژهای می باشد که آن را از نظر محققین بسیار ارزشمند کرده است. لیکوپن از لحاظ ساختاری، یک هیدروکربن چربی دار غیراشباع است که زنجیرهی آن شامل 13 پیوند دوتایی کربن–کربن میباشد. در سامانههای آبدار، لیکوپن به شکل کریستال رسوب میدهد. گمان میرود که همین امر مانع از موجودیت زیستی لیکوپن در انسان گردد.

رنگ سرخ لیکوپن، قابلیت انحلال آن در روغنها و فعالیتهای آنتیاکسیدانی آن از ساختار شیمیایی آن نشات میگیرند. پایداری یک جنبه مهم کارآمدی لیکوپن است. لیکوپن باعث جلوگیری از تصلب شریانها از طریق محافظت لیپیدهای پلاسما از اکسیداسیون میشود . مصرف لیکوپن موجود در میوهها و سبزیجات ممکن است احتمال پیشرفت بیماریهای قلبی را کاهش دهد. جلوگیری از رشد سرطان به وسیله لیکوپن به طور وسیعی در آزمایشهای کشت بافت نشان داده شده است.

به نظر میرسد لیکوپن در کاهش خطر توسعهی سرطان سینه و یا پروستات موثر است. ویژگیهای آنتیاکسیدانی آن در محیط آزمایشگاه همراه با کاهش آسیب اکسیدی به DNA به اثبات رسیده است. شواهد بدست آمده نشان میدهد که لیکوپن ممکن است باعث تحریک سیستم ایمنی شود و این موضوع میتواند اساس کار حمایتی لیکوپن را در مقابل سرطان و نیز در مقابل ویروس HIV و AIDS تشکیل دهد.

مقدمه:

گوجه فرنگی دارای حدود 90 درصد و یا کمی بیشتر آب می باشد و بقیه ترکیبات آن پروتئین، چربی، قندهای مختلف از جمله گلوکز و فروکتوز، ویتامینهای آ، ث، کا، تیامین، ریبوفلاوین، پانتوتنیک اسید، اسید فولیک، ویتامین ای، اسید آمینه های ضروری، املاح معدنی از جمله کلسیم، فسفر، آهن، سدیم، پتاسیم، منیزیم، مس، منگنز، کبالت، روی و آرسنیک می باشد - باسال، . - 2008 دانه های گوجه فرنگی دارای روغن می باشند که برای تهیه مارگارین، سالاد و صابون مصرف می شود.

در طب سنتی نقاط مختلف جهان برای گوجه فرنگی اثراتی در جهت تسکین و بهبود بعضی بیماریها نظیر آسم، سرفه، آنفلوآنزا، امراض چشم، گوش درد، حصبه و تب زرد قائل می باشند. مصرف مداوم گوجه فرنگی خطر ابتلا به سرطان پروستات را کاهش میدهد - اژدری، . - 1375 عامل موثر در گوجه فرنگی  لیکوپن نام دارد که یک آنتی اکسیدان است و باعث قرمز شدن میوه و سبزیجات می شود. می توان از این ماده به عنوان   یک مکمل غذایی در رژیم بیماران استفاده کرد.

ماده ی رنگی اصلی و عمده ی گوجه فرنگی، کاروتنوئیدهای بتاکاروتن و لیکوپن می باشند. حداکثر مقدار کاروتنوئیدها در حالتی است که گوجه فرنگی در زیر تابش مستقیم نور رشد می کند. گوجه فرنگی حاوی هر چهار کاروتنوئید آلفا، بتا، لوتئین و لیکوپن می باشد.  به طور خاص گوجه فرنگی حاوی مقدار بسیار زیادی لیکوپن است که فراوان ترین کاروتنوئید در گوجه های رسیده است، که تقریباً 90-80 درصد کل کاروتنوئیدها را در گونه رایج گوجه فرنگی تشکیل میدهد و بالاترین فعالیت آنتی اکسیدانی را در بین کاروتنوئیدها داراست .

- Clinton, 1998 - مقدار لیکوپن در میوه گوجه فرنگی تازه تحت تأثیر گونه، نوع کشاورزی، رسیدگی، و شرایط محیطی می باشد . - Toma at al ., 2008 - گوجه فرنگی سرشار از پتاسیم است - Socaciu, 2008 - ، ماده معدنی که اکثر ما با کمبود آن مواجه هستیم. یک لیوان آب گوجه فرنگی حاوی 543 میلی گرم پتاسیم بوده و 1/2 فنجان سس گوجه فرنگی حاوی 454 میلی گرم از این ماده است. برش های گوجه فرنگی حاوی غلظت بسیار بالایی کاروتنوئید هستند. مقدار جذب کاروتنوئیدها توسط سلول های روده انسان در رب گوجه فرنگی که حاوی پوست گوجه فرنگی می باشد بسیار بیشتر از نوع رب فاقد پوست گوجه فرنگی است.

پس برای بالا بردن فواید غذایی گوجه فرنگی بهتر است از پوست کندن آن خودداری شود. لیکوپن باعث جلوگیری از تصلب شریانها از طریق محافظت لیپیدهای پلاسما از اکسیداسیون می شود. مصرف لیکوپن موجود در میوهها و سبزیجات ممکن است احتمال پیشرفت بیماریهای قلبی را کاهش دهد. جلوگیری از رشد سرطان به وسیله لیکوپن به طور وسیعی در آزمایشهای کشت بافت نشان داده شده است . - Shi at el ., 2006 -

بهنظر میرسد لیکوپن در کاهش خطر توسعهی سرطان سینه و یا پروستات موثر است. همچنین ویژگیهای آنتیاکسیدانی آن در محیط آزمایشگاه همراه با کاهش آسیب اکسیدی به DNA به اثبات رسیده است. شواهد بدست آمده نشان میدهد که لیکوپن ممکن است باعث تحریک سیستم ایمنی شود و این موضوع میتواند اساس کار حمایتی لیکوپن را در مقابل سرطان و نیز در مقابل ویروسHIV و AIDS تشکیل دهد . - Di Mascio et al., 1989, 1991; Conn et al., 1991 -

ساختار لیکوپن:

به طور ساختاری، لیکوپن یک هیدروکربن چربی دار غیر اشباع شده می باشد. زنجیره ی آن شامل 13 پیوند دوتایی کربن–کربن می باشد که 11 پیوند آن در یک ردیف خطی مرتب می شود . دو گروه متیل مرکزی لیکوپن در موقعیت 6 و 1 به بقیه متصل می شود و همهی دیگر گروههای متیل در موقعیت 5 و 1 هستند - شکل. - 1 سیستم پلی- ان کلیدی برای فعالیت بیولوژیکی لیکوپن می باشد که شامل توانایی آن برای تجزیه اکسیداتیو می باشد. لیکوپن دارای فعالیت ویتامین A نیست، زیرا فاقد یک ساختار حلقه ای بتا-ایونون می باشد . - Rao and Agarwal, 1999 - در سامانههای آبدار، لیکوپن به جمع شدن و رسوب شدن بشکل کریستالها تمایل دارد. گمان می رود که همین امر مانع از موجودیت زیستی لیکوپن در انسان ها میشود.

در گوجه فرنگی های تازه، شکل کریستالی لیکوپن مسئول رنگ قرمز روشن میوه های رسیده می باشد. رنگ سرخ لیکوپن، قابلیت حل آن در روغن ها و فعالیت های آنتی اکسیدانی آن از ساختار شیمیایی آن ریشه می گیرد . با بعضی استثناها، شکل طبیعی لیکوپن در گیاهان ترانس است. با قرار گرفتن در معرض دمای بالا، نور، کاتالیزورها یا عوامل فعال سطحی، هفت جفت پیوند لیکوپن می توانند به شکل های کم پایدارتر دارای یک یا چند پیوند سیس   تشکیل شوند.

ایزومرهای فضایی لیکوپن نیز با تأکید خ   اصی بر ویژگی های جذب نور با ساختارهای متفاوت مولکولی توصیف می شوند . - Zechmeister, 1962 -    تعیین مقدار لیکوپن در گوجه فرنگی ها و بعضی محصولات گوجه فرنگی می تواند با روش های شیمیایی و فیزیکی انجام شود. روش های فیزیکی وابسته به رابطه ی پارامترهای رنگی غلظت لیکو پن در نمونه ها می باشد.  

در تحلیل شیمیایی، لیکوپن از میوه های گوجه فرنگی استخراج شده، تولید، تعیین و تفکیک می شود. لیکوپن در یک تنوع ایزومری هندسی شامل انواع تشکیل شده از کلیه پیوندها به شکل ترانس، دارای یک یا چند پیوند سیس می باشد. ایزومرهای سیس خصوصیات فیزیکی و شیمیایی متمایزی در مقایسه با ایزومر با کلیه پیوندهای ترانس دارند. در کل، ایزومرهای سیس در روغن و حلال های هیدروکربنی محلولتر از ایزومر با کلیه پیوندهای ترانس می باشند.

آنها به کریستال سازی به واسطه ساختارهای پیچ خورده کمتر متمایل هستند. همچنین در رنگ، کمتر شدید هستند، که ممکن است به درک مصرف کننده از کیفیت غذا اثر گذارد. استفاده از ماکزیمم جذب متفاوت در منطقهUV برای تمایز بین ایزومرهای متفاوت سودمند است. شکل های ترانس در گوجه فرنگی های تازه غالب هستند و به تدریج به شکل های سیس در ضمن عمل آوری و ذخیره سازی محصولات گوجه فرنگی ایزومر می شوند.

وقوع لیکوپن در طبیعت و در غذاها:

لیکوپن به طور وسیعی در طبیعت پراکنده است. کاروتنوئیدها به وسیلهی گیاهان و میکروارگانیسم ها فتوسنتز می شوند، آنها منبع همهی کاروتنوئیدهای یافت شده در قلمرو حیوانی هستند. یکی از نقشهای لیکوپن و رنگدانه های مربوطه، جذب نور طی فتوسنتز است، بنابراین گیاهان را در برابر حساس سازی به نور - Photosensitization - حفظ می کند.

رنگ روشن لیکوپن می تواند با رنگدانه های کلروفیلی سبز پوشیده شود - برای مثال در سبزیجات برگی - . در بعضی موارد، مقدار کلروفیل همزمان با رشد گیاهان کاهش می یابد. لیکوپن و دیگر کاروتنوئیدها مسئول رنگ های روشن اغلب میوه ها برای مثال آناناس، پرتقال، لیمو، گریپ فروت، توت فرنگی، گوجه فرنگی، فلفل قرمز، میو  ه گیاه رز و بسیاری گل ها - برای مثال گونه ای از خشخاش، نرگس - می باشد. لیکوپن و دیگر کاروتنوئیدها نیز به رنگ های جذاب بعضی پرنده ها - برای مثال پرهای فلامینگو و قناری ها - حشرات و حیوانات دریایی و برای مثال خرچنگ، میگو و قزل آلا کمک می کند - . - Shi and Maguer, 2000

دسترسی زیستی لیکوپن در انسان، یک کلید برای کارایی لیکوپن:

تعریف FDA، از دسترسی زیستی یک دارو " میزان و وسعتی است که ماده فعال از یک محصول دارویی جذب شود و در بخشی از بدن برای تأثیرگذاری موجود باشند" است. به طور کلی، دیگر محققین موجودیت زیستی را تابعی از یک جزء اصلی قابل هضم می شمارند که به این ترتیب قابلیت جذب و در نتیجه استفاده برای عملکردهای فیزیولوژیکی طبیعی و فرآیندهای متابولیکی را پیدا میکند.

جذب لیکوپن در رژیم غذایی تحت تاثیر فاکتورها یی چون روشهای آماده سازی غذا و ویژگی های غذایی قرار می گیرد. این ویژگیها شامل مقدار لیکوپن موجود در غذا، ماتریس غذا، شکل فیزیکی یا موقعیت لیکوپن درون ماتریس - مجموعه پروتئین – لیکوپن کلروپلاست های سلولی و برعکس شکل های کریستالین در کلروپلاستها - میباشد.

اندازه ذرات مواد، پیوند مولکولی، واکنش ها با دیگر کاروتنوئیدها و مواد غذایی، زانتوفیلها و مقدار کلروفیل، هضم چربی به عنوان واسطه تحویل، وجود مقادیر زیاد فیبر در رژیم غذایی، مقدار پروتئین در رژیم غذایی، فاکتورهای موثر در تشکیل میسل در مسیر روده ای، تبدیل زیستی - ایزومریزاسیون - و فاکتورهای خاص از فاکتورهای موثر در این راستا می باشند .

در پلاسمای انسانی، لیکوپن به عنوان یک مخلوط 50 / 50 از ایزومرهای سیس و ترانس وجود دارد. این مورد در بافت های انسانی و حیوانی نیز صحت دارد، زیرا این مخلوط مربوط به یک موازنه بین ایزومرهای ترانس و سیس میباشد. در میان ایزومرهای هندسی متفاوت لیکوپن، ایزومرهای سیس - در موقعیتهای 5، 9، 13 و 15توسط - بدن انسان نسبت به آنچه طبیعتاً در نوع تمام- ترانس رخ می دهد بهتر جذب می شوند.

این امر ممکن است به واسطه ی قابلیت انحلال بیشتر این ایزومرها در محلول های چربی دوست باشد و به درون سلول ها یا ماتریس های بافتی منتقل شوند. ترکیب و ساختار غذا دو عامل مهم در دسترسی زیستی لیکوپن می باشد . مشخصه های غذایی ممکن است بر رهاسازی لیکوپن از ماتریس های بافت گوجه فرنگی اثر بگذارند . فرایندهایی مانند پختن یا ریز خرد کردن می تواند دسترسی زیستی را افزایش دهد. لیکوپن در گوجه فرنگی های تازه کمتر از لیکوپن در محصولات گوجه فرنگی گرم شده دردسترس میباشد.

عمل آوری گرمایی، پخت و پز و قطع مکانیکی بافت - برای مثال، همگن سازی - راه هایی را برای افزایش دسترسی زیستی با تجزیه ساختارهای محکم دیواره سلولی فراهم میکنند، بنابراین قابلیت دسترسی لیکوپن را بهبود میبخشن د . ماتریس میوه یا غذا ممکن است به شدت به پایداری نوع تمام- ترانس لیکوپن در میوه های تازه کمک کنند. دسترسی زیستی لیکوپن در غذاهای بر مبنای گوجه فرنگی، برعکس گوجه فرنگی های تازه حتی هنگامی که لیکوپن همراه با روغن مصرف شود بیشتر افزایش می یابد.

اثرات عمل آوری بر لیکوپن در گوجه فرنگی

مهمترین دلیل تجزیه لیکوپن طی عمل آوری غذا، اکسیداسیون و ایزومراسیون می باشد . بسیاری معتقدند که لیکوپن به طور کلی متحمل ایزومراسیون در اثر اعمال گرما می شود. تغییر در مقدار لیکوپن و توزیع ایزومرهای سیس و ترانس به اصلاح ویژگی های بیولوژیکی آن ختم میشود. در غذاهای عمل آوری شده، اکسیداسیون یک فرآیند پیچیده است که وابسته به فاکتورهای بسیاری مانند شرایط عمل آوری، رطوبت، دما و حضور پراکسیدان یا آنتی اکسیدان ها و لیپیدها می باشد.