بخشی از پاورپوینت
اسلاید 1 :
شیمی فضایی ترکیبات آلی
اسلاید 2 :
ایزومرهایی هستند که از نظر نحوه ی اتصال اتم ها به هم شبیه اند اما از نظر جهت گیری اتم ها در فضا با هم متفاوتند.
ایزومرهای فضایی به دو دسته ایزومر نوری و هندسی تقسیم می شوند.
ایزومر نوری به دو دسته انانتیومرها و دیاسترومرها تقسیم می شوند.
ایزومرهای فضایی:
اسلاید 3 :
انانتیومرها: به مولکول هایی گفته می شود که تصویر آینه ای هم هستند ولی بر هم منطبق نمی شوند.
انانتیومرها خصوصیات فیزیکی مانند نقطه جوش، نقطه ذوب، چگالی و ضریب شکست یکسانی دارند. به همین دلیل نمی توان آن ها را به راحتی از هم جدا کرد. انانتیومرها از نظر چرخاندن نور قطبیده با هم متفاوتند و تنها روشی که متوان به کمک آن انانتیومرها را از هم تشخیص داد دستگاه پلاریمتر است.
اسلاید 4 :
نکته: مولکولهایی نور قطبیده را می چرخانند که کایرال باشند.
ملکول کایرال مولکولی است: که صفحه تقارن و یا مرکز تقارن نداشته باشد، به طور معمول مولکول های کایرال دارای مرکز کایرال هستند. مرکز کایرال، اتمی (به طور معمول کربن) است که به چهار گروه متفاوت وصل باشد. و معمولا با قرار دادن علامت * بر روی اتم مشخص می شود.
نکته: به مخلوط مساوی از نانتیومرها، مخلوط راستمیک می گویند. چنین مخلوطی از نظر نوری غیر فعال است و آن را با علامت (±) در پشت نام مولکول مشخص می کنند.
اسلاید 5 :
با افزایش تعداد مراکز کایرال تعدا ایزومرهای فضایی نیز افزایش می یابد. حداکثر تعداد ایزومر فضایی برای ترکیبی با n مرکز کایرال 2nایزومر فضایی است. ترکیباتی که بیش از یک مرکز کایرال دارند، علاوه بر انانتیومرها که توضیح داده شد، دیاسترومرها می باشند.
دیاسترومرها:
دیاسترومرها ایزومرهای فضایی هستند که انانتیومرهم نباشند، یعنی تصویر آینه ای هم نباشند بر هم منطبق نمی شوند.
دیاسترومرها خصوصیات فیزیکی و شیمیایی متفاوتی دارند، به همین دلیل با روش هایی ساده مانند تقطیر جز به جز یا تبلور از هم جدا می شوند.
اسلاید 6 :
کنفیگراسیون یا پیکربندی:
به آرایش اتم ها در اطراف مرکز کایرال که ایزومر فضایی ویژه ای را مشخص می کند، کنفیگراسیون یا پیکربندی می گویند.
برای تبدیل کنفیگراسیون به همدیگر باید از سد انرژی بالایی که به طور معمول بیشتر از 50 کیلوکالری بر مول است باید عبور کند (این مقدار انرژی برای شکستن پیوند کوالانسی لازم است). کنفیگراسیون اطراف یک اتم کربن کایرال را با حروف R و S مشخص می کنند. برای تعیین کنفیگراسیون از دستورالعمل کان-اینگولد-پرلوگ استفاده می شود.
نکته: بین R و S یعنی چپ گرد یا راستگرد بودن همبستگی خاصی وجود ندارد.
نکته: اگر مولکولی دارای کنفیگراسیون R باشد انانتیومرش کنفیگراسیون S دارد.
اسلاید 7 :
دستورالعمل کان-اینگولد-پرلوگ برای تعیین کنفیگراسیون:
1- اتم ها یا گروه های اطراف مرکز کایرال را بر اساس عدد اتمی شماره گذاری کنید. اتمی که عدد اتمی بزرگتری دارد اولویت اول را به خود اختصاص می دهد.
2- مولکول را به گونه ای مجسم کنید که اولویت 4 در پشت مولکول و به دور از بیننده قرار بگیرد.
3- اگر دو اتم ایزوتوپ هم باشند، ایزوتوپ با عدد جرمی بیشتر اولویت بالاتری به خود اختصاص می دهد. دوتریم در مقایسه با هیدروژن اولویت بالاتر دارد.
4- هرجا پیوند دوگانه ی یا سه گانه ای وجود داشته باشد، هر دو اتم درگیر در پیوند طبق طرح زیر دو یا سه برابر می شوند.
اسلاید 8 :
5- در ترکیبی که داری جفت الکترون ناپیوندی باشد، جفت الکترون ناپیوندی اولویت آخر را به خود اختصاص می دهد.
6- در نهایت از اولویت 1 به سمت 2 بعد به سمت 3 حرکت کنید اگر جهت حرکت مطابق عقربه های ساعت باشد به مرکز کایرال مربوطه علامت R اگر جهت حرکت خلاف عقربه های ساعت باشد به مرکز کایرال مربوطه علامت S تعلق می گیرد.
اسلاید 9 :
چگونگی تعیین کنفیگراسیون در طرح فیشر:
1- با استفاده از قاعده ی کان-اینگولد-پرلوگ گروه های اطراف مرکز کایرال را اولویت بندی کنید.
2- از اولویت 1 به سمت 3 حرکت کنید، اگر اولویت 4 بر روی محور عمودی باشد، جهت حرکت را در راستای عقربه های ساعت R و بر خلاف عقربه های ساعت S بنامید. اگر اولویت 4 بر روی محور افقی باشد، جهت حرکت را در راستای عقربه های ساعت S و بر خلاف عقربه های ساعت R بنامید.
اسلاید 10 :
مثال:
