پاورپوینت شیمی آلی

بخشی از پاورپوینت

اسلاید 1 :

شیمی آلی 3

اسلاید 2 :

تعریف:
در شیمی پیوند آروماتیک به یک پیوند آلی گفته میشود که در آن یک حلقه جفت از پیوندهای غیراشباع، جفتهای تکی یا اربیتالهای خالی یک استواری قویتر از استواری جفتسازی تنها را از خود نشان میدهند.

واژه آروماتیک به معنی خوشبو است.

اسلاید 3 :

تعریف:
آروماتیکها، دسته وسیعی از ترکیبات را تشکیل میدهند که شامل بنزن و ترکیباتی باشند که از نظر رفتار شیمیایی مشابه بنزن میباشند. برخی از این مواد، حتی بهظاهر شباهتی به بنزن ندارند. برخلاف آلکنها و آلکینها، بنزن و سایر ترکیبات آروماتیک، تمایلی برای انجام واکنشهای افزایش از خود نشان نمیدهند، ولی در واکنشهای جانشینی شرکت میکنند که یکی از صفات شاخص این دسته از مواد میباشد.

اسلاید 4 :

تعریف:
اگر گروههای عاملی روی حلقه قرار بگیرند، بر واکنشپذیری حلقه اثر خواهند گذاشت. واکنشپذیری عوامل متصل به حلقه نیز بهوسیله بخش آروماتیک تحتتأثیر قرار میگیرد.

اسلاید 7 :

سایر ترکیبات آروماتیک:
افزون بر بنزن و ترکیبات هم خانواده آن مثل نفتالین و آنتراسین و…، مواد دیگری نیز وجود دارند که بهظاهر هیچ شباهتی به بنزن ندارند، ولی رفتاری مشابه بنزن دارند و بهعبارت سادهتر، آروماتیک هستند. از ویژگیهای این مواد میتوان به نکات زیر اشاره نمود:

۱. گرمای هیدروژن دار شدن و گرمای سوختن آنها پایین است. ۲. برای انجام واکنشهای افزایشی، تمایل زیادی نشان نمیدهند ۳. در واکنشهای جانشینی الکترونخواهی شرکت میکنند.

اسلاید 8 :

سایر ترکیبات آروماتیک:
بررسیهای تجربی مثل مطالعه خواص فیزیکی و انرژی هیدروژندار شدن سیستمها با تعداد الکترونهای π مختلف به این نتایج منجر شدهاست که: ۱. مولکولهایی آروماتیک هستند و خصلت آروماتیکی از خود نشان میدهند که تعداد الکترونهای سیستم π آنها، ۲ و ۶و ۱۰و… باشد.

اسلاید 9 :

سایر ترکیبات آروماتیک:

اسلاید 10 :

مثال:

اسلاید 11 :

ترکیبهای آروماتیک، هتروآروماتیک و انرژی رزونانس:
نتایج تجربی حاصل از واکنشهای هیدروژن دار شدن هیدروکربنهای جوش خورده دو حلقهای و سه حلقهای و… نشان میدهد که هر چه تعداد الکترونهای بیشتری در رزونانس شرکت کرده باشند، انرزژی آزاد شده بیشتر و پایداری نسبی نیز بیشتر خواهد بود.

اسلاید 12 :

نامگذاری مشتقات بنزن و ترکیبات آروماتیک جوش خورده:

اسلاید 13 :

نام سیستماتیک یا آیوپاک در مورد مشتقهای بنزن کمتر متداول است زیرا این ترکیبها سالهاست که به عنوان واکنشگرهای صنعتی به کار میروند. برای نامگذاری خیلی از مشتقهای بنزن، نام گروه یا استخلاف به صورت پیشوند بر کلمه بنزن افزوده میشود. مثلاً فلوئورو بنزن، نیتروبنزن، اتیل بنزن. جهت نامگذاری مشتقات دو استخلافی بنزن از پیشوندهای اورتو، متا یا پارا (که محل استخلافها را مشخص میکنند)، استفاده میشود. اغلب به جای کلمات مذکور بهطور اختصار از علائم (اورتو= oو پارا =p و متا=m استفاده میکنند.

اسلاید 15 :

خواص فیزیکی ترکیبهای آروماتیک:
نقطه ذوب برای مشتقهای بنزن، نسبت به ترکیبهای آلیفاتیک مشابه، بالاتر است. به نظر میرسد در این دسته از ترکیبها به علت شکلگیری ساختارهای متقارنتر این اتفاق رخ میدهد. به طریق مشابه، بنزنهای دو استخلافی پارا متقارنتر از ایزومرهای مشابه اورتو و متا میباشند و از این رو در دماهای بالاتری ذوب میشوند.

اسلاید 16 :

نقطه جوش عمدتاً تحت تأثیر قطبت است. برای مثال نقطه جوش دی کلروبنزن از ممان دو قطبی آنها تبعیت میکند. پارا- دی بروموبنزن متقارن است و ممان دو قطبی صفر دارد و نقطه جوش کمتری نسبت به متا-دیبروموبنزن را داراست. نفاط جوش آنلین و فنول نیز به علت ایجاد پیوندهای هیدروژنی (هرچند مختصر) نسبت به ترکیبها هم وزن خود بالاتر است.

اسلاید 17 :

واکنشهای آروماتیک ها: استخلافی الکتروندوست:
تفاوت واکنشهای بنزن در این است که به جای واکنش افزایشی، واکنش استخلافی انجام میدهد. اتمهای هیدروژن در بنزن از موقعیت یکسانی نسبت به هم برخوردار هستند و از جایگزینی هریک از اتمهای هیدروژن با یک الکتروندوست محصول مشابهی بدست خواهد آمد. چنین واکنشی را «واکنش استخلافی الکتروندوست آروماتیک» گویند. این نوع واکنشها میتواند با انواع الکترون دوستها انجام گیرد. بهطور کلی واکنشهای جانشینی الکتروندوستی در دو مرحله انجام میگیرند.

اسلاید 18 :

مرحله اول که شامل افزایش الکتروندوست به حلقه آروماتیک است. در این مرحله که مرحله تعیینکننده سرعت نیز میباشد، جزء الکتروندوست به حلقه بنزنی اضافه شده و آروماتیستی حلقه که عامل اصلی پایداری است، از بین میرود. از این رو واکنش شدیداً گرماگیر میباشد. کربوکاتیون بدست آمده دارای یکسری فرمهای رزونانسی میباشد. مرحله دوم بسیار سریع رخ میدهد و شامل حذف پروتون توسط گونه بازی میباشد که در نتیجه آن حالت آرماتیستی به مولکول باز میگردد.

اسلاید 19 :

در واقع واکنشهای جانشینی الکتروندوستی، همانند افزایش الکتروندوستی، یک فرایند چند مرحلهای هستند که در آن یک کربوکاتیون واسطهای دخالت دارد. مرحله تشکیل کربوکاتیون، مرحله کند و تعیینکننده سرعت واکنش میباشد. در مراحل بعدی، کربوکاتیون حاصل با از دست دادن پروتون به ترکیب پایدار تبدیل میگردد.

اسلاید 20 :

هالوژن دار شدن بنزن
واکنش استخلافی الکتروندوستی بنزن با هالوژنها نیازمند حضور یک کاتالیزور اسیدلویس مثل FeCl3 یا FeBr3 میباشد. مکانیسم واکنش به صورت زیر است. همان گونه که قبلاً نیز اشاره کردیم، اسید لوئیس زوج الکترون میپذیرد. وقتی از Br2 در حضور FeBr3 استفاده میکنیم، همانند اسید و باز لوئیس عمل میکنند و در نتیجه کمپلکسی حاصل میگردد که در آن پیوند Br-Br قطبی میشود و یکی از برمها خاصیت الکتروندوستی پیدا میکند. مرحله اضافه شده الکتروندوست به حقله بنزن مرحله کند و تعیینکننده سرعت واکنش است که در نتیجه آن ساختار آروماتیک حلقه از بین میرود.