پاورپوینت شیمی آلی فصل آلکان ها

بخشی از پاورپوینت

اسلاید 2 :

شیمی آلی
ادامه فصل آلکان ها
(این بخش ادامه مطالب تدریس شده در کلاس می باشد.)

اسلاید 3 :

ایزومری در آلکانها:

ایزومری مفهوم بسیار گسترده ای دارد. دسته ای از ایزومرها، ایزومرهای ساختاری هستند. این ترکیبات فرمول مولکولی یکسان اما فرمول ساختاری متفاوتی دارند.
ایزومری در آلکانها از بوتان شروع می شود و با افزایش تعداد کربن، تعداد ایزومری ها نیز افزایش می یابد.هرکدام از ایزومرها خواص فیزیکی مانند نقطه جوش ،نقطه ذوب، دانسیته و ضریب شکست متفاوتی دارند.

اسلاید 4 :

بوتان دو ایزومر دارد:
n-بوتان
-nپنتان
ایزوبوتان
ایزوپنتان
نئوپنتان
پنتان سه ایزومر دارد:
هگزان پنج ایزومر دارد:

اسلاید 5 :

نامگذاری در آلکانها:

1- بلندترین زنجیره کربنی ، که دارای بیشترین تعداد شاخه ی جانبی باشد به عنوان زنجیره ی اصلی انتخاب کنید که نام مولکول با آن تمام می شود.
2- از طرفی شمارهگذاری کنید که به شاخه جانبی نزدیک تر باشد.
3- اگر شاخه از دو طرف یکسان باشد شماره گذاری از طرفی شروع کنید که طبق حروف الفبا ارجحیت دارد.
4- شماره کربن استخلاف شده را طبق حروف الفبا بنویسید.
5- اسم استخلاف را بنویسید.
6- در نهایت اسم زنجیره ی اصلی را بنویسید.

اسلاید 6 :

1- اگریک آلکان به عنوان شاخه ی جانبی باشد پسوند «آن» حذف شده و به «ایل» تبدیل می شود.
مانند: متان. متیل، اتان.اتیل، پروپان.پروپیل
2- اگر از یک شاخه ی جانبی بیش از یک عدد وجود داشته باشد از پیشوند: دی، تری، تترا، پنتا و. استفاده می شود.
3- حرف اول پیشوندهای ایزو و نئو در تقدم دادن برای نامگذاری به حساب می آیند اما پیشوندهای دی، تری، تترا، پنتا و. ، ترشیو و نرمال به حساب نمی آیند.
4- برای جدا کردن حروف از اعداد از علامت «-» و برای جدا کردن عددها از هم از علامت «،» استفاده می شود.

نکات نامگذاری آلکانها :

اسلاید 7 :

5،3،2- تری متیل-4- پروپیل-هپتان
3،2،2-تری متیل بوتان
3-متیل-پنتان
3،3-دی اتیل-5-ایزوپروپیل-4-متیل-اکتان
2-برمو-5،4-دی متیل-هپتان
4،2-دی متیل-پنتان
مثال:

اسلاید 8 :

کربن نوع اول : کربنی که به یک کربن وصل باشد.
کربن نوع دوم : کربنی که به دو کربن وصل باشد
کربن نوع سوم : کربنی که به سه کربن وصل باشد.
کربن نوع چهارم : کربنی که به چهار کربن وصل باشد.
کربن نوع متیل: کربنی که به هیچ کربنی وصل نباشد.

طبقه بندی انواع کربن:
CH3OH
کربن نوع متیل

اسلاید 9 :

هیدروژن نوع اول: هیدروژنی که به کربن نوع اول وصل است.
هیدروژن نوع دوم: هیدروژنی که به کربن نوع دوم وصل است.
هیدروژن نوع سوم: هیدروژنی که به کربن سوم وصل است.
هیدروژن متیل: هیدروژنی که به کربن های نوع متیل وصل است.

طبقه بندی انواع هیدروژن:

هیدروژن متیل

اسلاید 10 :

روش تهیه آلکان ها

منبع صنعتی آلکان ها:

مهمترین منبع صنعتی آلکان ها نفت و گاز طبیعی (متان، اتان، پروپان و بوتان) است.
نفت شامل هیدروکربن های بزرگتر، سیکلوآلکان ها و . است.
تجزیه و تلاشی بی هوازی گیاهان منجر به تشکیل متان می شود.
97% گاز طبیعی متان است.
از ذغال سنگ هم متان به وجود می آید.
آلکان ها از طریق تقطیر جزئ به جزئ نفت خام تفکیک و گاز طبیعی بصورت خالص تهیه می شوند.

روشهای آزمایشگاهی تهیه آلکان ها:

1- هیدروژن دار کردن آلکن ها:
این واکنش در حضور کاتالیزگرهایی مانند Pt و Ni و Pd انجام می شود. واکنش کلی احیا به صورت زیر است:
مثال:

اسلاید 11 :

2- استفاده از واکنشگر گرینیارد:
اگر محلولی از آلکیل هالید در اتر خشک بر روی براده های فلز منیزیم ریخته شود، واکنش شدیدی رخ می دهد و فلز منیزیم به آرامی ناپدید می شود، به محلول حاصل واکنشگر گرینیارد می گویند. با فرمول عمومی RMgX نشان داده می شود که یک ترکیب آلی فلزی به حساب می آید. پیوند شیمیایی میان R و Mg کوالانسی قطبی و پیوند میان Mg و X یونی است.
اگر به معرف گرینیارد یک مولکول پروتون اضافه شود، آلکان سنتز می شود: مثال:
معرف گرینیارد با گاز نیتروژن واکنش نمی دهد.

اسلاید 12 :

3- کاهش آلکیل هالیدها:
I ( با استفاده از فلز و اسید:
II ) با استفاده از معرفهای احیا کننده:

اسلاید 13 :

4- واکنش کوپلاسیون ( جفت شدن):
I ) جفت شدن کوری-هاوس:
طبق مکانیسم زیر، عمل کوپل شدن بین R و R’ صورت میگیرد و در نهایت آلکان R-R’ به دست می آید.
با توجه به شرایط واکنش RX (آلکیل هالید) میتواند نوع اول، دوم و سوم باشد. اما R’-X فقط می تواند نوع اول باشد.
مثال:
مثال:

اسلاید 14 :

II) واکنش کوپلاسیون ورتز:
این واکنش برای سنتز آلکان های متقارن مناسب است. در این نوع واکنش اگر آلکیل هالید نوع اول باشد بازده واکنش بیشتر خواهد بود.
اگر دو نوع مختلف آلکیل هالید استفاده شود سه نوع محصول متفاوت خواهیم داشت.

اسلاید 15 :

واکنش آلکان ها
آلکان ها ترکیبات سیرشده ای هستند و با بسیاری از واکنشگرهای شیمیایی وارد واکنش نمی شوند، با این حال واکنش هالوژن دار شدن را تحت شرایط خاصی انجام می دهند.
واکنش هالوژن دار شدن:
الکان ها با هالوژنها وارد واکنش نمی شوند اما اگر در محیط گرما یا طول موج مناسبی از نور وجود داشته باشد، واکنش از طریق مکانیسم جانشینی رادیکالی زنجیره ای پیش می رود.
در واکنش هالوژن دار شدن محلولی از ایزومرهای آلکان به دست می آید.اما در متان تنها یک محصول به دست می آید.

اسلاید 16 :

F2 در واکنش هالوژن دار شدن مورد استفاده قرار نمی گیرد زیرا انرژی زیادی دارد و کنترل واکنش سخت است.

ید نیز به علت واکنش پذیری کم آن مورد استفاده قرار نمی گیرد.

از برم نیز کمتر استفاده می شود زیرا گران قیمت و سرطان زا است.

اسلاید 17 :

مقایسه واکنش هالوژن دار شدن در حضور برم و کلر