بخشی از مقاله
خلاصه
اکسازولها دسته مهمی از ترکیبات هتروسیکل هستند که دارای فعالیتهای زیستی و دارویی متنوعی مانند ضد فشار خون، ضد سرطان، ضد HIV ، ضد باکتری و مسکن درد می باشند. در این مقاله روش جدیدی برای سنتز - 2فنیل اکسازول با استفاده از مشتقات مختلف بنز الدهید و اورتو-آمینو فنول، با استفاده از مایع یونی DABCO-DiAc و همچنین روش ساییدن با Nano-Fe3O4 با بازده های خوب ارائه شد.
.1 مقدمه
اکسازول یک ترکیب هتروسیکل با پنج عنصر دارای یک اتم اکسیژن و یک اتم نیتروژن نوع پیریدینی در موقعیت 1و 3 حلقه است و مشابه پیریدینها خاصیت بازی ضعیفی دارد - شکل .[4-1] - 1 اکسازولها به عنوان دسته مهمی از ترکیبات هتروسیکل در نظر گرفته میشوند، زیرا آنها زیرواحدهای ساختار زیستی فرآوردههای فعال طبیعی مختلف میباشند و پیشسازهای ارزشمند سنتزی و دارویی هستند. اکسازولها دارای خواص ضد باکتری، ضد قارچ، ضد التهاب و ضد تومور میباشند .[5]
مایعات یونی، بصورت شبکهسه بُعدی از کاتیون ها هستند که با نیروهایی مثل پیوندهای هیدروژنی، نیروهای پراکندگی، الکترواستاتیک به هم متصل می شوند. مهمترین ویژگی کاتیون این ترکیبات تقارن کم و تمرکز ضعیف بار مثبت است که مانع از تشکیل یک شبکه بلوری منظم شده و نقطه ذوب نمک به وجود آمده کاهش مییابد. این موضوع باعث فراهم شدن محیط مایع غیر آبی در دماهای پایین - نه صرفاً دمای محیط - و در نتیجه امکان انجام واکنشهای متعدد میشود.
خواص مایعات یونی را میتوان با تغییر آنیون و با گروههای متصل به کاتیون تغییر داد که این موضوع باعث تنوع کاربرد آنها در صنایع مختلف شیمیایی میشود. تحقیقات زیادی در زمینه روشهای سنتز اکسازولهای جوشخورده صورت گرفته است. به طور مثال، فرریرا و همکارانش، از واکنش مشتقات -Nآسیل- - هالودیهیدروآمینوبوتیریکاسید2 با DBU - 2% - در استونیتریل، مشتقات مختلفی از اکسازول -4کربوکسیلات 3 با بازده عالی تهیه کردند - شکل .[6] - 2 همچنین این دانشمندان از واکنش مشتقات 4 با DBU، مشتقات متنوع دیگری از اکسازول -4کربوکسیلات 5 را با بازده - 78-%89 - تهیه کردند. - شکل .[7] - 3
شکل -3 سنتز اکسازول--4کربوکسیلات برسجا و همکارانش طی یک واکنش دو مرحلهای -5بنزیل اکسازول--4کربوکسیلاتهای متنوع 8 را سنتز کردند. از واکنش - 2 فنیلاستیکاسید با دیفنیلفسفریلآزید - DPPA - در مجاورت کاتالیزگر بازی تریاتیلآمین، در واکنش با آنیون متیل ایزوسیانواستات، اکسازول 8 را تهیه کردند - شکل .[8] - 4 شکل -4 سنتز -5بنزیل اکسازول -4-کربوکسیلات تای و همکارانش از ترکیب سرین متیل استر هیدروکلرید 9 با - - -4 ترشیو-بوتوکسیکربونیلآمینو - متیل - بنزوئیک اسید 10 با -1اتیل--3 - -3دیمتیلآمینوپروپیل - کربودیایمید - EDC - و هیدروکسیبنزوتریآزول - HOBt - ، استر 11 با بازده %90 تهیه کردند واکنش استر 11 با واکنشگر برگس ناشی از آب آبگیری در مدت 2 ساعت اکسازولین میدهد که با CBrCl3/DBU اکسید شده و اکسازول 12 با بازده %73 تولید میکند - شکل .[9] - 5
