مقاله زانتن

بخشی از مقاله

چکیده

یک روش کارآمد و سازگار با محیط زیست برای سنتز مشتقات زانتن به وسیله واکنش دو جزئی آلدهیدها با دیمدون یا 1،-3 سیکلو هگزان دی اون با استفاده از پلی--4 وینیل پیریدین به عنوان یک کاتالیزور جامد بازی، موثر، قابل بازیافت، ارزان قیمت و سازگار با محیط زیست در شرایط بدون حلال ارائه شده است. از مزایای این روش بازده بالا، زمان کوتاه واکنش و جداسازی ساده محصولات می باشد.

واژههای کلیدی: زانتن، آلدهید، دیمدون، 1،-3 سیکلو هگزان دی اون، پلی--4 وینیل پیریدین

- 1 مقدمه

زانتن ها دسته مهمی از ترکیبات آلی به شمار می روند که در صنعت و رنگسازی مورد استفاده قرار می گیرد. این ترکیبات منشاء اصلی گروه بزرگی از مواد طبیعی و ترکیبات مصنوعی هستند. مخصوصا زانتن دی اون ها، واحد ساختمانی عده ای از محصولات طبیعی را تشکیل می دهند. از کاربرد های بیولوژیکی و درمانی زانت ها می توان به تا ثیر این ترکیبات در درمان بیماریهای مختلفی از جمله فشار خون، بی نظمی ضربان نبض، آلرژی و قارچ اشاره کرد. این ترکیبات ضد باکتری، ضد ویروس، ضد تشنج، ادرار آور، ضد سرطان و ضد انعقاد خون هستند. زانتن ها، در بیهوشی موضعی کاربرد دارند. آنها همچنین توانایی به دام انداختن آنزیم باز دارنده را نیز دارند.

یکی دیگر از خواص داروئی زانتن ها، درمان تومورها و بافت های بدخیم میباشد. به گونه ای که این تومورها را می توان با استفاده تکنیک فتودینامیک تراپی - PDT - درمان کرد. در این روش این ترکیبات به بافت های بدخیم تزریق می شود، سپس توسط منبع نور فعال شده و با استفاده از طول موج خاصی سلول تومور را از بین می برد .[1 -3] به دلیل اهمیت این ترکیبات روشهای مختلفی برای سنتز آنها ارائه شده است.[4-7] ما در این تحقیق روشی جدید و موثر برای سنتز زانتن ها در حضور پلی--4 وینیل پیریدین - - P4VPy به عنوان یک کاتالیزور قابل بازیافت در شرایط بدون حلال ارائه داده ایم شمای . - 1 -

-2 روش تحقیق

در یک لوله آزمایش مخلوطی از آلدهید آروماتیک 1 - میلی مول - ، دیمدون یا 1،-3 سیکلو هگزان دی اون 1 - میلی مول - و کاتالیزور پلی--4 وینیل پیریدین 0/03 - گرم - به خوبی مخلوط و در حمام روغن، در دمای 80 درجه سانتی گراد قرار داده شد. مخلوط واکنش به طور مداوم با استفاده از همزن مغناطیسی هم زده شد و پیشرفت واکنش توسط TLC - اتیل استات و -n هگزان - دنبال گردید. بعد از کامل شدن واکنش، به منظور جداسازی کاتالیزور 5 میلی لیتر اتانول داغ به مخلوط واکنش اضافه کرده و کاتالیزور با صاف کردن جدا گردید. پس از تبخیر حلال، محصول بدست آمده جهت خالص سازی بیشتر در حلال اتانول تبلور مجدد گردید.بهینه سازی شرایط واکنش با استفاده از دیمدون و بنزآلدهید به عنوان سیستم اصلی و مدل آغازین انجام شد. واکنش در شرایط متفاوت - حلال های مختلف و دماهای مختلف - مورد بررسی قرار گرفت که بهترین نتیجه در شرایط ارائه شده در شمای - 1 - آورده شده است.

پس از تعیین شرایط بهینه، آلدهیدهای مختلفی مورد بررسی قرار گرفت . انواع مختلف از مشتقات بنزالدهید مورد بررسی قرار گرفت که نتایج این بررسی ها در جدول - 1 - ارائه شده است. همانطور که در جدول مشاهده می شود، واکنش مشتقات بنزالدهید مختلف حامل گروههای الکترون کشنده و الکترون دهنده مورد بررسی قرار گرفت. نتایج به دست آمده نشان داد که کاتالیزور پلی--4 وینیل پیریدین به خوبی سنتز مشتقات 8،-1 دی اکسو اکتا هیدرو زانتن ها را تسریع می کند و در تمامی موارد محصولات مورد نظر با راندمان بالایی به دست می آیند و زمان انجام واکنش ها هم زمان بسیار کوتاهی می باشد . کار کردن با این کاتالیزور بسیار ساده و راحت می باشد. پلی--4 وینیل پیریدین کاملا ایمن، بی خطر و در دسترس می باشد. همچنین این کاتالیزور قابلیت بازیافت را تا چندین مرحله دارد و سنتز ترکیبات مورد نظر را به خوبی تسریع می کند . همچنین محصولات مورد نظر با یک صاف کردن ساده جدا می شوند و در اتانول داغ به خوبی خالص سازی می شوند.شرایط انجام واکنش: آلدهید 1 - میلی مول - ، دیمدون یا 3،-1سیکلوهگزان دیون - 1 میلی مول - ، کاتالیزور پلی -4وینیل پیریدین /03 - گرم - در شرایط بدون حلال.

-3 نتیجهگیری

نتایج بدست آمده از این تحقیق نشان می دهد که این روش در مورد آلدهیدهای آروماتیک حاوی گروههای الکترون دهنده و الکترون کشنده بسیار مناسب است. محصولات مورد نظر بدون تولید محصولات جانبی در زمان های بسیار کوتاه و با راندمان بسیار خوبی سنتز می شوند . پلی--4 وینیل پیریدین به عنوان کاتالیزوری بازی، سبز و در دسترس به خوبی می تواند سنتز مشتقات زانتن را در شرایط بدون حلال تسریع کند و به خوبی قابلیت بازیافت شدن را دارا می باشد.