بخشی از مقاله
شیمی آلی
تعريف شيمي آلي:
بخشي از علم شيمي است كه به بررسي تركيبات آالي مي پردازد از شيمي آلي گويند .
تركيبات آلي :
تركيباتي هستند كه منشا حياتي داشته و در بدن موجودات زنده موجودات زنده سنتز ميشوند مانند قندها ، الكل ها ، پروتئين ها ، چربي ها و ويتامين ها و....
تركيبات معدني:
تركيبات معدني به تركيباتي اطلاق مي شود كه منشا غير حياتي دارد و بيشتر در پوسته زمين و معادن به دست مي آيند .
تركيبات آلي و معدني تقاوت هاي ز
يادي با يكديگر دارند ولي به طور كلي ميتوان تفاوت هاي اصلي آن ها رابصورت زير بيان كرد :
1- عناصر تشكيل دهنده تركيبات آلي محدود است يعني بجز كربن كه درتمام تركيبات آلي وجود دارد مي توانند شامل هيدروژن – اكسيژن – نيتروژن و هالوژن ها باشند .
گاهي اوقات نيز داراي گوگرد S و فسفر P هستند در حالي كه در ساختمان تركيبات معدني همه عناصر مي توانند شركت كنند .
2- تعدادتركيبات شناخته شده آلي به مراتب بيشتر از تركيبات معدني است به طوري كه حدود 5/3 ميليون تركيب آلي شناخته شده است در حالي كه تركيبات معدني از چند ده هزار ( حدود 35000) تجاوز نمي كنند . ( به علت ميل تركيبي زياد c (c-c-c )
3- نيروي بين مولكول هاي تركيبات آلي نيروي واندروالس بود و پيوند بين اتم ها پيوند كووالنس است بدين ترتيب تركيبات آلي نقطه ذوب و جوش نسبتا كمي دارند در حالي كه در اغلب تركيبات معدني پيوند يوني وجود دارد و داراي نقطه ذوب و جوش بالايي هستند .
4- تركيبات آلي در مجاورت حرارت تجزيه مي شوند و در حضور اكسيژن مي سوزند و گاز توليد مي كنند در حالي كه تركيبات معدني درمقابل حرارت پايدارند و نمي سوزند .
5- سرعت واكنش هاي آلي كم است و براي انجام شدن آن نياز به كاتاليزور يا حرارت دارند درحالي كه تركيبات معدني داراي واكنش هاي سريع هستند .
انواع فرمول در شيمي آلي :
در شيمي آلي فرمول هاي مختلفي وجود دارد كه به بررسي برخي از آنها مي پردازيم :
1- فرمول عمومي :
اين فرمول براي يك يا چند خانواده از تركيبات آلي مورد استفاده قرار مي گيرد و نشان دهنده عناصر تشكيل دهنده تركيب آلي و نسبت هاي بين آن ها ميشود به عنوان مثال : فرمول عمومي آلكانها « » است كه نشان مي دهد هيدورژن ها هميشه 2 واحد ازدوبرابر كربن ها بيشتر است .
2- فرمول مولكولي ( بسته ) :
اين فرمول براي نشا ن دادن يكي يا چند تركيبات مورد استفاده قرار مي گيرد و علاوه برعناصر سازنده تعداد واقعي اتم ها را نشان مي دهد مثلا نشان مي دهد كه بوتان داراي 4 اتم كربن و 10 اتم هيدروژن است .
3- فرمول ساختماني ( باز –گسترده ) :
اين فرمول علاوه بر عناصر سازنده و تعداد اتم ها نحوه اتصال اتم ها را به يكديگر نشان مي دهد به عنوان مثال : بوتان مي تواند داراي دو فرمول ساختماني زير باشد .
4-فرمول نيمه باز :
فرمول نيمه باز نيز بيان گر مواردي است كه در فرمول باز وجود دارد با اين تفاوت كه در اين فرمول پيوند هيدروژن ها را به صورت بسته مي نويسيم تا جاي كمتري را اشغال كند و راحت تر باشد .
5-فرمول خام يا تجربي :
اين فرمول نشان دهنده عناصر يك تركيب و نسبت ساده شده بين آنها مي باشد مثلا فرمول خام CH نشان ميدهد كه تركيب داراي دو عنصر هيدروژن و كربن با نسبت هاي برابر است كه
مي تواند به تركيبي مثل بنزن يا استيلن يا تعلق داشته باشد .
انواع ايزومرها :
ايزومرها به طور كلي به دو دسته ايزومرهاي ساختماني و ايزومرهاي فضايي تقسيم مي شوند :
1-ايزومرهاي ساختماني :
ايزومرهايي كه داراي فرمول بسته يكسان و فرمول باز متفاوت هستند ايزومرهاي ساختماني ناميده ميشوند اين ايزومرها خود به دو دسته تقسيم مي شوند :
الف ) ايزومرهاي اسكلتي : به نوعي از ايزومرهاي ساختماني گفته مي شود كه تفاوت آنها در زنجيز كربني ( اسكلت كربني آن ها مي باشد ) مانند
بوتان نرمال
ايزوبوتان
ب) ايزومرموضعي : به دسته اي از ايزومرهاي ساختماني كه اختلاف آنها در محل قرار گرفتن پيوند هاي غير اشباع و يا گروههاي عاملي است گفته ميشود .
2-بوتن 1 - بوتن
2پروپانون اپروپانول
ج) ايزومرهاي عاملي : ايزومرهاي ساختماني كه تفاوت آنها در گروههاي عاملي آن ها
مي باشد ايزومرعاملي ناميده مي شود الكل ها و اترها – آلرهيدها وكتول ها و استرها دو به دو با يكديگر ايزومر عاملي اند .
دي متيل اتر اتانول
ايزومرهاي فضايي (استريوايزومرها ) :
تركيباتي كه اختلاف آن ها از نحوه قرار گرفتن اتم هايشان در فضا مي باشدا
ستريو ايزومر يا ايزومر فضايي ناميده ميشوند ايزومرهاي فضايي به سه دسته تقسيم مي شوند :
1) ايزومرهاي كنفورماسيون ( مربوط به آلكان ها )
2) هندسي ( مربوط به آلكن ها )
3) نوري ( كنگوراسيون مربوط به استريوشيمي )
انواع واكنش در شيمي آلي :
1- جانشيني : (سير شده = آلكان )
2- افزايش : ( سير نشده )
انواع واكنش در شيمي آلي :
1- جانشيني : اين نوع واكنش بيشتر درتركيبات يد شده از آن جمله آلكان ها مشاهده
مي شود ودراين نوع واكنش اتم يا اتم ها جاي خود را با اتم يا اتم ديگر عوض مي كند
2-واكنش هاي افزايش : اين نوع واكنش نيز مختص تركيبات سير نشده مي باشد در اين واكنش ها پيوند دو گانه يا سه گانه شكسته شده واتم يا گروهي ازاتم يا گروهي از اتم ها به كربن هاي پيوندهايي غير اشباع اضافه مي شوند متداولترين واكنشهاي آلكن ها و آلكين ها واكنش هاي افزايشي است .
3-واكنش هاي حذفي :
در برخي از واكنش ها چند اتم بايكديگر به شكل يك مولكول درآمده و تركيب را ترك مي كنند در چنين حالتي پيوند هاي غير اشباع تشكيل مي شود اين واكنش ها را واكنش حذفي مينامند .الكل ها و آلكيل ها هاليدها دو گروه از تركيبات آلي هستند كه به راحتي در واكنش هاي حذفي شركت مي كنند .
الكل ها
آلكيل هاليدها
4-تركيب : واكنش هايي كه در آن دويا چند تركيب كوچك تر با يكديگر واكنش داده و تركيب بزرگتري را ايجاد مي كنند واكنش تركيب ناميده مي شوند .
5-تجزيه : واكنشهايي را كه در طي آن ها يك مولكول بزرگتر و پيچيده تر به مولكول هاي كوچك تر و ساده تر تبديل مي شود واكنش تجزيه مي نامند . اين واكنش ها انواع مختلفي دارند و ...
شرايطي متفاوت انجام مي شوند :
آزمايشگاه پيروليز
پالايشگاه كراكينگ
4- سوختن : واكنشي است كه تمام تركيبات آلي در آن شركت مي كنند بدين ترتيب كه تركيبات آلي در حضور اكسيژن كافي مي سوزند و گاز دي اكسيد كربن و آب و مقدار قابل توجهي انرژي توليد مي كنند كه ازاين انرژي به صورت هاي مختلفي استفاده
مي شوند .
ايز : پيوند شكستن هتروليز: شكستن ناهمگن و غير يكنواخت
هموليز : شكستن يكنواخت و همگن
راديكال = به اتم يا گروهي از اتمها گفته ميشود كه داراي الكترون منفرد يا جفت نشده
مي باشند .
بسيار فعال بوده ــــ به سرعت در واكنشهاي شيميايي شركت مي كنند .
انواع شكستگي پيوند :
1- هموليز ( شكستگي يكنواخت ) : در اين نوع شكستگي پيوند الكترون هاي پيوندي به طور يكسان و برابر بين اتم ها توزيع مي شوند و بدين ترتيب راديكال تشكيل مي شود
( راديكال به اتم يا گروهي از اتم ها گفته ميشود كه داراي الكترون هاي منفرد يا جفت شده مي باشند ) راديكالها بسيار فعال بوده و به سرعت در واكنش هاي شيميايي شركت مي كنند .
به طور مساوي مي شكنند
2- هتروليز ( شكستگي غير يكنواخت ) : در اين نوع شكستگي الكترون هاي پيوندي را يكي از اتمها مي گيرد و اتم ديگر سهمي از الكترون هاي پيوندي نمي برد بدين ترتيب محصول اين نوع شكستگي يون هاي مثبت و منفي خواهد بود .
طبقه بندي انواع تركيبات آلي :
براي طبقه بندي تركيبات آلي روش هاي مختلفي وجود دارد ولي بهترين روش تقسيم بندي تركيبات آلي براساس اتم هاي سازنده تركيب آلي است بدين ترتيب تركيبات آلي را مي توان به دسته هاي زيرتقسيم كرد .
1- هيدروكربن
2- تركيبات اكسيژن دار :الكل ها و اترها – آلوهيدوكتون ها – اسيدها و استرها
3- تركيبات نيتروژن دار : ( آمين ها )
4- تركيبات هالوژن دار : آلكيل هاليدها
5- تركيبات گوگرد دار
6- تركيبات فسفر دار
نحوه بدست آوردن فرمول تجربي :
براي بدست آوردن فرمول تجربي يك تركيب آلي مجهول ابتدا جرم ان رابه دقت اندازه گيري مي كنيم سپس آن را در مجاورت اكسيرژن كافي مي سوزانيم و جرم به دست امده را تعيين مي كنيم . حال با استفاده از روابط زير جر م كربن ، هيدروژن و اكيسژن احتمالي
را به دست مي آوريم :
جرم =جرم كربن
جرم =جرم
(جرم +جرم )-جرم نمونه =جرم اكسيژن
سپس جرم هر اتم را بر جرم اتمي آن تقسيم كرده واتم گرم را به دست مي آوريم . سپس اتم گرم هاي حاصل را بر كوچك ترين انها تقسيم كرده ونسبت ساده شده بين اتم ها را كه همان فرمول تجربي است بدست مي آوريم .
=اتم گرم
=اتم گرم
=اتم گرم
تمرين :
02/3 ميلي گرم از يك تركيب آلي ناشناخته را مي سوزانيم . دراين عمل 86/8 ميلي گرم دي اكسيد كربن و 43/5 ميلي گرم آب توليد مي شود فرمول يا تجربي اين را بدست آوريد .
جرم
جرم
=جرم
جرم
جرم اكسيژن (جرم جرم جرم نمونه =جرم كسيژن
اتم گرم كربن
اتم كربن H
در صورتيكه جرم مولكولي اين تركيب 30 باشد فرمول مولكولي آن رابه دست آوريد .
X=فرمول ملكولي
جرم فرمول N=جرم مولكولي
فرمول مولكولي
مثال : آناليز تركيبي به نام نيل يا اسيديگو نتايج زير به ما مي دهد در صورتي كه جرم مولكولي اين تركيب 262 باشد فرمول مولكولي آن را بدست آوريد .
كربن
هيدروژن
نيتروژن
جرم مولي
ضريب
مثال :
متيل اورانژ معرف معروف اسيد و باز ، نمك سديم يك اسيد آلي است كه از كربن ،هيدروژن ،نيتروژن ، گوگرد و اكسيژن تشكيل شده است . تجزيه اين تركيب هيدروژن نيتروژن گوگرد سديم را نشان مي دهد فرمول خام يا تجربي اين تركيب كدام است ؟
آلكان ها :
گروهي از هيدروكربن ها هستند كه فقط ازكربن و هيدروژن تشكيل شده و قابليت پيوند دهي ندارد و يك هيدروكربن سير شده است كه داراي پيوند كووانس ساده است .
تمام پيوندهاي كربن – كربن درآلكان ها ازنوع كووانس ساده است و هريك از كربن ها با 4 پيوند جداگانه به 4 اتم متصل شده است به اين جهت آلكان ها را سير شده ميناميم.
در تمام آلكان ها هيبريداسيون دارد و زوايه .
متان :
تركيب غير قطبي – نيروي ضعيف لانرن دارد ( واندروالس ) و به اندازه مولكول ها بستگي دارد و چون متان يك تركيب كوچك است پس نيروي لانرون كمي هم دارد و نقطه ذوب و جوش كمتري دارد «ازيك كربن ساخته شده )در ذوب مي شود ودر به حالت جوش مي رسد و درحالت عادي به صورت گاز است پس نقطه ذوب و جوش بسيار كمي دارد
گاز مايع شامل پروپان و بوتان است و براي تبديل متان به گاز مايع بايد يا فشار را زياد كرد و يا دما را بالا برد كه هيچ كپسولي اين قدرت را ندارد .
متان دراستون – تترا كلريد كربن حل مي شود و چگالي آن وقتي بصورت مايع درآيد بسيار از آب بتر است ودر حلال هاي غير قطبي حل ميشود .
مثال ساختار چهار وجهي دارد .
متان:
متان با فرمول ساده ترين تركيب آلي و سرگروه آلكان ها مي باشد اين تركيب ساختماني چهار وجهي دارد و هيبريداسيون كربن در آن مي باشد ازان جايي كه متان داراي شكلي متقارن است تركيبي غير قطبي بوده و داراي نقطه ذوب و جوش پاييني است
( نقطه ذوب و نقطه جوش است ) بدين ترتيب متان درشرايط طبيعي به صورت گاز است و خيلي به سختي به مايع تبديل مي شود ، همچنين اين تركيب در حلال هاي قطبي نظير آب نا محلول است در حالي كه درحلال هاي غير قطبي و آلي بخوبي حل مي شود .
منابع تهيه متان :
اكثر متان مصرفي در صنايع و منازل ازاستخراج گازهاي طبيعي از چاههاي گاز بدست مي آيد زيرا قسمت عمده گازهاي بدست آمده (استخراج شده )از اين چاهها متان است . گازمتان را بصورت ناخالص در لوله كشي گاز شهري به مصرف سوخت مي رسانيم ( متان گازي بي رنگ و بي بو است )
همچنين مقدار كمي گازمتان از پالايش نفت خام در پالايشگاه ها ايجاد مي شود .از پوسيده شدن و خاكستر شدن بقاياي گياهان و جانوران نيز در مرداب ها گاز متان توليد مي شود به همين دليل اين گاز را گاز مرداب نيز مي نامند .
براي تهيه گاز متان در آزمايشگاه ها نيز مي توان از مخلوط مونواكسيد كربن و گاز هيدروژن در حضور كاتاليزور نيكل استفاده كرد .
واكنش هاي متان :
متان به عنوان يك تركيب شده داراي ميل تركيبي بسيار كمي است و از نظر شيميايي غير فعال است ( اين تركيب در واكنش هاي
چنداني شركت نمي كند به طور كلي واكنش هاي متان را مي توان به دو دسته تقسيم كرد )
1- واكنش سوختن ( احتراق ) : متان نظير هر تركيب آلي ديگر در حضور اكسيژن كافي مي سوزد و علاوه بر مقدار قابل توجهي انرژي توليد مي كند كه از اين انرژي در صنايع ومنازل استفاده مي شود . در صورتيكه مقداراكسيژن كافي نباشد ، سوختن متان ناقص انجام شده و گازمونواكسيد كربن توليد ميشود كه گازي سمي و بدبو و خفه كننده مي باشد ( اين گاز بدون رنگ است و سنگينتر از هوا مي باشد ) همچنين از سوختن بسيار ناقص گاز متان دوده تشكيل مي شود كه ازاين واكنش در صنايع واكس سازي و لاستيك سازي براي توليد دوده استفاده مي كنند .
كامل
ناقص
خيلي ناقص
جديدا از اكسيژن خفيف و كنترل شده گاز متان در دماهاي بالا به منظور تهيه استيلن استفاده
مي كنند كه اين روش جايگزين روش هاي قديمي شده است .
كنترل شده- دما بالا
كاربرد: استيلن را تبديل به PVC كه ماده اوليه توليد لاستيك است مي كنند و سپس PVC را تبديل به لاستيك مي كنند در صنايع لاستيك سازي .
2- هالوژناسيون متان :
واكنش متان با فلوئور حتي درتاريكي بسيار شديد بوده وبا انفجار همراه بوده بنابراين چنين واكنشي را در شرايط عادي انجام نمي دهيم . همچنين واكنش متان و يد به قدري آهسته صورت مي گيرد كه مي توانيم بگوييم در شرايط عادي انجام پذير نيست بدين ترتيب منظور از هالوژناسيون واكنش با كلرورم است .
كلراسيون متان :
گازمتان در مجاورت گاز كلر ودر حضور نور ماوراء بنفش و ياحرارت يك واكنش جانشيني انجام داده ودر طي اين واكنش يك اتم هيدروژن ميشود . در شرايط عادي اين واكنش كنترل نشده و ميتواند تا جايگزيني كامل تمام هيدروژن هاي متان توسط كلرادامه يابد بدين ترتيب مخلوطي از محصول هاي مختلف توليد ميشود . براي كنترل واكنش و توليد يك محصول بايد غلظت گاز متان را چند برابر بيشتراز كلر انتخاب كرد .بدين ترتيب همواره كلر به گاز متان حمله كرده و احتمال تشكيل محصولات ديگر بسيار كاهش مي يابد .
واكنش كنترل شده
مكانيسم كلرواسيون متان :
كلرواسيون متان از مكانيزم جانشيني راديكال مي رود . به اين ترتيب كه اين مكانيزم را مي توان به سه مرحله تقسيم كرد :
1- مرحله اغازين : دراين مرحله به مولكول هاي كلر در مجاورت نور يا حرارت شكسته شده وراديكالهاي كلر را توليد مي كند از آنجايي كه راديكال ها تركيباتي بسيار فعال هستند به سرعت به مولكولهاي مجاور خود حمله مي كنند .
آغازين
2- مرحله انتشار : دراين مرحله راديكالها به يكديگر تبديل مي شون بدين ترتيب كه راديكالهاي كلر با حمله به متان توليد راديكال متيل مي كنند و راديكال متيل تيز با حمله به مولكولهاي كلر مجددا راديكالهاي كلر راتوليد مي كنند و اين دو واكنش پشتسر هم انجام مي شود .
انتشار
3- مرحله خاتمه : در مرحله پاياني نيز با از بين رفتن راديكالها سرعت واكنش كاهش يافته ودر نهايت متوقف مي شود .
خاتمه
تعريف واكنش هاي زنجيري :
به واكنش هايي كه در آن يك ماده واكنش پذير مي شود و خود منجر به توليد ماده واكنش پذير ديگري است واكنش
زنجيري مي گوييم مرحله انتشار كلراسيون متان نمونه اي از واكنش هاي زنجيري است .
برماسيون متان نيز مانند كلراسيون آن صورت مي گيرد وازمكانيزم جانشيني راديكالي تبعيت
مي كند .
آلكان ها :
همانطور كه قبلا نيز بيان شده است آلكانها گروهي از تركيبات هديروكربني هستند كه تمام پيوند هاي آن داده ها ازنوع كوولانس ساده است آلكان ها تركيباتي غير قطبي محسوب
مي شوند . و به همين دليل داراي نطقه ذوب و جوش نسبتا پاييني هستند . آلكان ها نظير سايرتركيبت آلي با افزايش تعداد كربنها افزايش در نقطه جوش به خاطر اثر نيروي واندروالس و باشاخه دار شدن كاهش در نقطه جوش از خود نشان مي دهند . اين تركيبات در حلال هاي قطبي نظير آب نا محلولند .
در حالي كه در حلال هاي آلي و غير قطبي به خوبي حل مي شوند .
چهار تركيب اول اين خانواده داراي نام هاي قديمي ومتداول هستند كه بيشتر بر اساس منشاء پيدايش آنها مي باشد ولي تركيبات بزرگتر بر اساس يك قاعده نامگذاري مي شود . بدين ترتيب كه تعداد كربن ها را به وسيله اعداد يوناني بيان كرده و سپس پسوند «ان » رابه آن اضافه
مي كنند .
پنت هگز هپت لكت نون دك
متان
اتان
پرويان
بوتان
ايزومري در آلكان ها :
ايزومريدرآلكانها از تركيب بوتان شروع مي شود ،در قديم براي نامگذاري ايزومرها از پيشوند و پسوندهايي نظير نرمال ، ايزووانئو استفاده مي شد ولي باتوجه به اينكه باافزايش تعداد كربن ها تعداد ايزومرها به صورت تصاعدي افزايش مي يابد نمي توان براي نامگذاري همه آنها پيشوند و يا پسوند استفاده كرد بدين ترتيب براي نامگذاري تركيبات آلي از قاعده اي به نام قاعده آيوپاك استفاده ميشود كه درمورد آلكان ها به صورت زيراست .
قاعده 1 :
ابتدا بلندترين زنجير كربني را به عنوان زنجير اصلي درنظر گرفته و از سمتي كه زودتر به شاخه فرعي برسيم شماره گذاري مي كنيم سپس شماره شاخته فرعي و نام آن رانوشته وپس از آن نام زنجير اصلي را مي نويسيم . 2- متيل پروپان
قاعده 2 :
در صورتيكه شاخه هاي فرعي مشابه داشته باشيم پس از بيان شماره كربن ها براي نشان دادن شاخه هاي فرعي از واژه هاي دي – تري-تترا-نپتا و .... استفاده مي كنيم ( همچنين اگر بر روي يك كربن دو شاخه فرعي داشته باشيم شماره آن كربن را دو بار تكرار مي كنيم )
انگليسي : 3/3/2 تري متيل پنتان
فارسي : 2/3/3تري متيل پنتان
قاعده 3 :
اگر باشماره هاي برابر به يك شاخه فرعي ويا دو شاخه فرعي برسيم حق تقدم با دو شاخه فرعي است .
4/2/2 تري متيل نپتان
چون مجموع ارقام كوچك تر نام گذاري بهتراست .
قاعده 4:
اگر با شماره هاي برابر به دو شاخه فرعي مختلف برسيم حق تقدم با شاخه اي است كه نام آن از نظر حروف الفباي انگليسي جلوتر باشد .
3-اتيل 4- متيل هگزان
قاعده 5 :
اگر باشماره هاي برابر به يك شاخه فرعي و يك هالوژن برسيم هميشه حق تقدم باهالوژن است
2-كلرو3-متيل بوتان
3-برومو2-متيل پروپان
قاعده 6 :
هميشه در نامگذاري تركيبات آلي نام هالوژن قبل از شاخه هاي فرعي آلي نوشته مي شود .
2-برومو4-كلرو-متيل نپتان
4/2 دي متيل هگزان
به صورتي زنجيره را در نظر مي گيريم كه بيشترين كربن باشد .
بنيان :
هر گاه از يك تركيب آلي هيدروژن جدا كنيم باقي مانده را بنيان مي نامند ، بنيان هاي معروف عبارتند از :
متيلن متيل متان
اتيل اتان
پروپيل بوتيل بوتان
N بوتيل
S بوتيل بوتيل بوتان
ايزوبوتيل
T بوتيل
دنيل
آلكيل
بنزيل فنيل
كنفورماسيون : همانطوركه مي دانيم پيوند بين كربن ها در تركيبات آلكان از نوع كوالانس ساده است همچنين اتم ها ميتوانند حول پيوندهاي ساده چرخش كنند . بدين ترتيب آرايش مختلفي كه در اثر چرخش حول پيوند ساده ايجاد ميشود كنفورماسيون ناميده مي شود .
كنفورماسيون ها را جزئي از ايزومرهاي فضايي مي دانند اتان داراي دو كنفورماسيون پوشيده و نپوشيده به صورت زير است .
براي بررسي و مطالعه ساده تر كنفورماسيون ها از تصاوير نيومن استفاده مي كنيم در اين تصاوير كربن هايي را كه چرخش بين آنها صورت مي گيرد بصورت يك دايره رسم كرده و پيوندهاي كربن جلويي راتا مركز دايره و پيوندهاي كربن پشتي راتا محيط دايره رسم مي كنيم .
براي تعيين تعداد كنفورماسيون يك تركيب ابتدا يكي از كنفورماسيون ها را بوسيله تصاوير نيومن رسم كرده وسپس يكي از كربن ها را ثابت گرفته و كربن ديگر را به تا يك روز كامل مي چرخانيم سپس شكلهاي تكراري را حذف كرده و تعداد كنفورماسيون ها را مشخص مي كنيم .
نكته : هر چه ابرهاي الكتروني تشكيل دهنده پيوندها از يكديگر فاصله بيشتري داشته باشند تركيب پايدارتر است بنا براين كنفورماسيون نپوشيده اتان مقداري از كنفورماسيون پوشيده آن پايدارتر است . مقدار اين پايداري بسيار كم بوده حدود ( 3 كيلو كاري ) و دردماي معمولي اين دو كنفورماسيون يه يكديگر تبديل مي شوند .
كنفورماسيون پروپان نيز مانند كنفورماسيون هاي اتان دوتاست با اين تفاوت كه كنفورماسيون پوشيده پروپان از نظر پايداري ناپايدار است زيرا نيروي دافعه بين گروه هايي آن بيشتر مي باشد .
انرژي
چرخش حول پيوند ساده ( پرويان )
بوتان داراي چهار كنفورماسيون بصورت زير است :
كوئر پوشيده ناقص نپوشيده پوشيده كامل
كوئر پوشيده ناقص
انرژي
چرخش
تمرين : كنفورماسيون هاي مختلف تركيب دو متيل بوتان را رسم كرده پايدارترين و ناپايدارترين كنفورماسيون را رسم كرده .
پايدارترين : چون در 2 تا كنار هم و يكي با فاصله است پس دافعه بيشتر است .
ناپايدارترين :
تمرين : كنفورماسيون هاي مختلف تركيبات زير را رسم كنيد .
دي متيل بوتان دو متيل پروپان
روش هاي تهيه آلكان ها رابررسي كنيم :
براي تهيه هر خانواده ازتركيبات آلي مي توان از روش هاي متفاوتي استفاده كرد ولي به طور كلي اين روشها را به دو دسته روش هاي صنعتي و روشهاي آزمايشگاهي تقسيم مي كنند .
روشهاي صنعتي :
در روش هاي صنعتي مقادير انبوهي از محصول توليد مي شود و ناخالصي هاي موجود در محصول را مي توان به راحتي جدا كرد . بدين ترتيب در روشهاي صنعتي ارزان بدون روش اهميت بيشتري نسبت به درصد خلوص دارد در حاليكه :
در روشهاي آزمايشگاهي مقادير كمي از محصول توليد مي شود و جداكردن ناخالصي ها از آنكار ساده اي نيست ، يعني در اين روش درصد خلوص از قيمت تمام شده محصول مهم تر است .
در صنعت آلكان ها را از پالايش نفت خام به دست مي آورند ولي در آزمايشگاه از يكي از روشهاي زيراستفاده مي شود .
روشهاي آزمايشگاهي تهيه آلكان ها :
1-هيدورناسيون آلكان ها : آلكانها در مجاورت كاتاليزورهاي جذبي نظير پلاتين Pt ، پالاديوم pd و يا نيكل Ni با هيدورژن واكنش نشان داده و به آلكان تبديل مي شوند در اين واكنش پيوند دو گانه كربن – كربن شكسته شده و يك اتم هيدروژن به هر يك از كربن هاي پيوند دو گانه اضافه ميشود از اين واكنش براي تهيه روغنهاي جامد از روغن مايع استفاده ميشود .
مثال :
2- متيل پروپان 2-متيل پروپن
2-احياء ( كاهش ) آلكيل هاليدها :
الف) هيدروليز معرف گرينيارد :
در صورتيكه يكي از هيدروژن هاي آلكان ها با يك اتم هالوژن جايگزين شود آلكيل هاليد توليد مي شود آلكيل هاليدها دسته اي از تركيبات آلي هالوژن دارهستند كه در سنتز بسياري از تركيبات ديگر مورد استفاده قرار مي گيرند . در صورتيكه يك آلكيل هاليد را در محيط اتربرون آب ( اتر مطلق ) با فلز منيزيم واكنش دهيم . تركيبي با فرمول توليد ميشود كه به آن معرف يا واكنش گر گير نيارد گفته
ميشود . اين تركيب نيز بسيار فعال بوده و در واكنشهاي زيادي شركت مي كند . ازهيدروليز اين معرف آلكان وتركيبي با فرول توليد مي شود .اين تركيب ژله اي بوده و باعث توقف واكنش مي شود . بدين ترتيب براي رفع اين شكل و جلوگيري از تشكيل ژله هيدروليز را در محيط اسيدي انجام مي دهيم. زيرا اين تركيب در محيط اسيدي به يون هاي محلول در آب تجزيه ميشود .
آلكيل هاليد آلكان
هيدروليز معرف گرينيارد
هيدروليز كمپكس در مجاورت اسيد
مثال :
ب) واكنش با فلزات فعال واسيدها :
آلكيل هاليدها در حضور فلزات فعال نظير فلز روي و در مجاورت اسيدها احيا شده وبه آلكان تبديل مي شوند در اين فرآيند خود فلزاكسيد مي شود اين واكنش نسبت به دو واكنش قبل كاربرد كمتري دارد و كمتر مورد استفاده قرار مي گيرد .
3- جفت شدن تركيبات آلي فلزي با آلكيل هاليدهاي نوع اول :
در صورتيكه يك آلكيل هاليد ( نوع اول – دوم – سوم ) بافلز ليتم واكنش و هر ليتم جانشين اتم هالوژن شده و آلكيل ليتم توليد مي شوداين تر كيب نيز مي تواند با هاليد مس I ظرفيتي واكنش داده و يك تركيب آلي فلزي بزرگ را با فرمول توليد كند . اين تركيب آلي فلزي از فعاليت بالايي برخورداراست ومي تواند در سنتز بسياري از تركيبات نقش داشته باشد . در صورتيكه اين تركيب آلي فلزي رابا آلكين هاليد نوع اول مجاور كنيم يك آلكان بزرگ تشكيل مي شود و در واقع بنيان هاي الي تركيب آلي فلزي و آلكيل هاليد به يكديگر چسبيده و آلكان بزرگتري را توليد مي كند .
نوع سوم نوع دوم نوع اول
واكنش آلكانها :
همانطور كه قبلا نيز بيان شده است آلكان ها تركيباتي با فعاليت شيميايي بسيار كم مي باشند زيرا دراين تركيبات تمام پيوند ها از نوع كوالانس ساده است و هر اتم كربن به وسيله 4 پيوند به 4 اتم ديگر متصل شده است . واكنش آلكان ها را ميتوان به دو صورت زير خلاصه كرد :
1- واكنش سوختن ( احتراق ) :
آلكان ها نيز نظير تمام تركيبات آلي ديگردر حضور اكسيرژن كافي مي سوزند و گاز و مقدار قابل توجهي انرژي توليد مي كنند كه از اين انرژي ها در صنايع و منازل استفاده مي شود بديهي است كه اگر اكسيژن به اندازه كافي نباشد سوختن ناقص صورت گرفته و گاز مونواكسيد كربن توليد مي شود .
انرژي
انرژي
2- پيروليز ( كراكينگ ) :
پيروليز از نظر لغوي به معناي شكستگي بوسيله حرارت است و به واكنش هايي اطلاق مي شود كه در طي آنها يك آلكان بزرگ تر از موارد نيز گاز هيدروژن توليد مي شود ) اين عمل در پالايشگاه ها كرانيگ ناميده مي شود و براي تبديل گازوييل به بنزين مورد استفاده قرار مي گيرد
آلكان + آلكن آلكان بزرگ
بنزين گ
