whatsapp call admin

مقاله در مورد شیمی آلی

word قابل ویرایش
57 صفحه
11700 تومان
117,000 ریال – خرید و دانلود

شیمی آلی

تعریف شیمی آلی:
بخشی از علم شیمی است که به بررسی ترکیبات آالی می پردازد از شیمی آلی گویند .
ترکیبات آلی :
ترکیباتی هستند که منشا حیاتی داشته و در بدن موجودات زنده موجودات زنده سنتز میشوند مانند قندها ، الکل ها ، پروتئین ها ، چربی ها و ویتامین ها و….
ترکیبات معدنی:
ترکیبات معدنی به ترکیباتی اطلاق می شود که منشا غیر حیاتی دارد و بیشتر در پوسته زمین و معادن به دست می آیند .
ترکیبات آلی و معدنی تقاوت های ز

یادی با یکدیگر دارند ولی به طور کلی میتوان تفاوت های اصلی آن ها رابصورت زیر بیان کرد :
۱- عناصر تشکیل دهنده ترکیبات آلی محدود است یعنی بجز کربن که درتمام ترکیبات آلی وجود دارد می توانند شامل هیدروژن – اکسیژن – نیتروژن و هالوژن ها باشند .
گاهی اوقات نیز دارای گوگرد S و فسفر P هستند در حالی که در ساختمان ترکیبات معدنی همه عناصر می توانند شرکت کنند .
۲- تعدادترکیبات شناخته شده آلی به مراتب بیشتر از ترکیبات معدنی است به طوری که حدود ۵/۳ میلیون ترکیب آلی شناخته شده است در حالی که ترکیبات معدنی از چند ده هزار ( حدود ۳۵۰۰۰) تجاوز نمی کنند . ( به علت میل ترکیبی زیاد c (c-c-c )
3- نیروی بین مولکول های ترکیبات آلی نیروی واندروالس بود و پیوند بین اتم ها پیوند کووالنس است بدین ترتیب ترکیبات آلی نقطه ذوب و جوش نسبتا کمی دارند در حالی که در اغلب ترکیبات معدنی پیوند یونی وجود دارد و دارای نقطه ذوب و جوش بالایی هستند .
۴- ترکیبات آلی در مجاورت حرارت تجزیه می شوند و در حضور اکسیژن می سوزند و گاز تولید می کنند در حالی که ترکیبات معدنی درمقابل حرارت پایدارند و نمی سوزند .
۵- سرعت واکنش های آلی کم است و برای انجام شدن آن نیاز به کاتالیزور یا حرارت دارند درحالی که ترکیبات معدنی دارای واکنش های سریع هستند .
انواع فرمول در شیمی آلی :
در شیمی آلی فرمول های مختلفی وجود دارد که به بررسی برخی از آنها می پردازیم :
۱- فرمول عمومی :
این فرمول برای یک یا چند خانواده از ترکیبات آلی مورد استفاده قرار می گیرد و نشان دهنده عناصر تشکیل دهنده ترکیب آلی و نسبت های بین آن ها میشود به عنوان مثال : فرمول عمومی آلکانها « » است که نشان می دهد هیدورژن ها همیشه ۲ واحد ازدوبرابر کربن ها بیشتر است .
۲- فرمول مولکولی ( بسته ) :

این فرمول برای نشا ن دادن یکی یا چند ترکیبات مورد استفاده قرار می گیرد و علاوه برعناصر سازنده تعداد واقعی اتم ها را نشان می دهد مثلا نشان می دهد که بوتان دارای ۴ اتم کربن و ۱۰ اتم هیدروژن است .
۳- فرمول ساختمانی ( باز –گسترده ) :
این فرمول علاوه بر عناصر سازنده و تعداد اتم ها نحوه اتصال اتم ها را به یکدیگر نشان می دهد به عنوان مثال : بوتان می تواند دارای دو فرمول ساختمانی زیر باشد .

۴-فرمول نیمه باز :
فرمول نیمه باز نیز بیان گر مواردی است که در فرمول باز وجود دارد با این تفاوت که در این فرمول پیوند هیدروژن ها را به صورت بسته می نویسیم تا جای کمتری را اشغال کند و راحت تر باشد .

۵-فرمول خام یا تجربی :
این فرمول نشان دهنده عناصر یک ترکیب و نسبت ساده شده بین آنها می باشد مثلا فرمول خام CH نشان میدهد که ترکیب دارای دو عنصر هیدروژن و کربن با نسبت های برابر است که
می تواند به ترکیبی مثل بنزن یا استیلن یا تعلق داشته باشد .
انواع ایزومرها :
ایزومرها به طور کلی به دو دسته ایزومرهای ساختمانی و ایزومرهای فضایی تقسیم می شوند :
۱-ایزومرهای ساختمانی :
ایزومرهایی که دارای فرمول بسته یکسان و فرمول باز متفاوت هستند ایزومرهای ساختمانی نامیده میشوند این ایزومرها خود به دو دسته تقسیم می شوند :
الف ) ایزومرهای اسکلتی : به نوعی از ایزومرهای ساختمانی گفته می شود که تفاوت آنها در زنجیز کربنی ( اسکلت کربنی آن ها می باشد ) مانند
بوتان نرمال

ایزوبوتان
ب) ایزومرموضعی : به دسته ای از ایزومرهای ساختمانی که اختلاف آنها در محل قرار گرفتن پیوند های غیر اشباع و یا گروههای عاملی است گفته میشود .
۲-بوتن ۱ – بوتن
۲پروپانون اپروپانول
ج) ایزومرهای عاملی : ایزومرهای ساختمانی که تفاوت آنها در گروههای عاملی آن ها
می باشد ایزومرعاملی نامیده می شود الکل ها و اترها – آلرهیدها وکتول ها و استرها دو به دو با یکدیگر ایزومر عاملی اند .
دی متیل اتر اتانول
ایزومرهای فضایی (استریوایزومرها ) :
ترکیباتی که اختلاف آن ها از نحوه قرار گرفتن اتم هایشان در فضا می باشدا

ستریو ایزومر یا ایزومر فضایی نامیده میشوند ایزومرهای فضایی به سه دسته تقسیم می شوند :
۱) ایزومرهای کنفورماسیون ( مربوط به آلکان ها )
۲) هندسی ( مربوط به آلکن ها )
۳) نوری ( کنگوراسیون مربوط به استریوشیمی )
انواع واکنش در شیمی آلی :
۱- جانشینی : (سیر شده = آلکان )
۲- افزایش : ( سیر نشده )

انواع واکنش در شیمی آلی :
۱- جانشینی : این نوع واکنش بیشتر درترکیبات ید شده از آن جمله آلکان ها مشاهده
می شود ودراین نوع واکنش اتم یا اتم ها جای خود را با اتم یا اتم دیگر عوض می کند

۲-واکنش های افزایش : این نوع واکنش نیز مختص ترکیبات سیر نشده می باشد در این واکنش ها پیوند دو گانه یا سه گانه شکسته شده واتم یا گروهی ازاتم یا گروهی از اتم ها به کربن های پیوندهایی غیر اشباع اضافه می شوند متداولترین واکنشهای آلکن ها و آلکین ها واکنش های افزایشی است .

۳-واکنش های حذفی :
در برخی از واکنش ها چند اتم بایکدیگر به شکل یک مولکول درآمده و ترکیب را ترک می کنند در چنین حالتی پیوند های غیر اشباع تشکیل می شود این واکنش ها را واکنش حذفی مینامند .الکل ها و آلکیل ها هالیدها دو گروه از ترکیبات آلی هستند که به راحتی در واکنش های حذفی شرکت می کنند .
الکل ها
آلکیل هالیدها

۴-ترکیب : واکنش هایی که در آن دویا چند ترکیب کوچک تر با یکدیگر واکنش داده و ترکیب بزرگتری را ایجاد می کنند واکنش ترکیب نامیده می شوند .

۵-تجزیه : واکنشهایی را که در طی آن ها یک مولکول بزرگتر و پیچیده تر به مولکول های کوچک تر و ساده تر تبدیل می شود واکنش تجزیه می نامند . این واکنش ها انواع مختلفی دارند و …
شرایطی متفاوت انجام می شوند :
آزمایشگاه پیرولیز

پالایشگاه کراکینگ
۴- سوختن : واکنشی است که تمام ترکیبات آلی در آن شرکت می کنند بدین ترتیب که ترکیبات آلی در حضور اکسیژن کافی می سوزند و گاز دی اکسید کربن و آب و مقدار قابل توجهی انرژی تولید می کنند که ازاین انرژی به صورت های مختلفی استفاده
می شوند .
ایز : پیوند شکستن هترولیز: شکستن ناهمگن و غیر یکنواخت
همولیز : شکستن یکنواخت و همگن
رادیکال = به اتم یا گروهی از اتمها گفته میشود که دارای الکترون منفرد یا جفت نشده
می باشند .
بسیار فعال بوده ــــ به سرعت در واکنشهای شیمیایی شرکت می کنند .
انواع شکستگی پیوند :
۱- همولیز ( شکستگی یکنواخت ) : در این نوع شکستگی پیوند الکترون های پیوندی به طور یکسان و برابر بین اتم ها توزیع می شوند و بدین ترتیب رادیکال تشکیل می شود
( رادیکال به اتم یا گروهی از اتم ها گفته میشود که دارای الکترون های منفرد یا جفت شده می باشند ) رادیکالها بسیار فعال بوده و به سرعت در واکنش های شیمیایی شرکت می کنند .
به طور مساوی می شکنند

۲- هترولیز ( شکستگی غیر یکنواخت ) : در این نوع شکستگی الکترون های پیوندی را یکی از اتمها می گیرد و اتم دیگر سهمی از الکترون های پیوندی نمی برد بدین ترتیب محصول این نوع شکستگی یون های مثبت و منفی خواهد بود .

طبقه بندی انواع ترکیبات آلی :
برای طبقه بندی ترکیبات آلی روش های مختلفی وجود دارد ولی بهترین روش تقسیم بندی ترکیبات آلی براساس اتم های سازنده ترکیب آلی است بدین ترتیب ترکیبات آلی را می توان به دسته های زیرتقسیم کرد .
۱- هیدروکربن

 

۲- ترکیبات اکسیژن دار :الکل ها و اترها – آلوهیدوکتون ها – اسیدها و استرها
۳- ترکیبات نیتروژن دار : ( آمین ها )
۴- ترکیبات هالوژن دار : آلکیل هالیدها
۵- ترکیبات گوگرد دار
۶- ترکیبات فسفر دار
نحوه بدست آوردن فرمول تجربی :
برای بدست آوردن فرمول تجربی یک ترکیب آلی مجهول ابتدا جرم ان رابه دقت اندازه گیری می کنیم سپس آن را در مجاورت اکسیرژن کافی می سوزانیم و جرم به دست امده را تعیین می کنیم . حال با استفاده از روابط زیر جر م کربن ، هیدروژن و اکیسژن احتمالی

را به دست می آوریم :

جرم =جرم کربن
جرم =جرم
(جرم +جرم )-جرم نمونه =جرم اکسیژن
سپس جرم هر اتم را بر جرم اتمی آن تقسیم کرده واتم گرم را به دست می آوریم . سپس اتم گرم های حاصل را بر کوچک ترین انها تقسیم کرده ونسبت ساده شده بین اتم ها را که همان فرمول تجربی است بدست می آوریم .
=اتم گرم
=اتم گرم
=اتم گرم

تمرین :
۰۲/۳ میلی گرم از یک ترکیب آلی ناشناخته را می سوزانیم . دراین عمل ۸۶/۸ میلی گرم دی اکسید کربن و ۴۳/۵ میلی گرم آب تولید می شود فرمول یا تجربی این را بدست آورید .
جرم
جرم
=جرم

جرم
جرم اکسیژن (جرم جرم جرم نمونه =جرم کسیژن
اتم گرم کربن
اتم کربن H
در صورتیکه جرم مولکولی این ترکیب ۳۰ باشد فرمول مولکولی آن رابه دست آورید .
X=فرمول ملکولی
جرم فرمول N=جرم مولکولی
فرمول مولکولی

مثال : آنالیز ترکیبی به نام نیل یا اسیدیگو نتایج زیر به ما می دهد در صورتی که جرم مولکولی این ترکیب ۲۶۲ باشد فرمول مولکولی آن را بدست آورید .
کربن
هیدروژن
نیتروژن

جرم مولی
ضریب
مثال :
متیل اورانژ معرف معروف اسید و باز ، نمک سدیم یک اسید آلی است که از کربن ،هیدروژن ،نیتروژن ، گوگرد و اکسیژن تشکیل شده است . تجزیه این ترکیب هیدروژن نیتروژن گوگرد سدیم را نشان می دهد فرمول خام یا تجربی این ترکیب کدام است ؟

آلکان ها :
گروهی از هیدروکربن ها هستند که فقط ازکربن و هیدروژن تشکیل شده و قابلیت پیوند دهی ندارد و یک هیدروکربن سیر شده است که دارای پیوند کووانس ساده است .
تمام پیوندهای کربن – کربن درآلکان ها ازنوع کووانس ساده است و هریک از کربن ها با ۴ پیوند جداگانه به ۴ اتم متصل شده است به این جهت آلکان ها را سیر شده مینامیم.
در تمام آلکان ها هیبریداسیون دارد و زوایه .
متان :
ترکیب غیر قطبی – نیروی ضعیف لانرن دارد ( واندروالس ) و به اندازه مولکول ها بستگی دارد و چون متان یک ترکیب کوچک است پس نیروی لانرون کمی هم دارد و نقطه ذوب و جوش کمتری دارد «ازیک کربن ساخته شده )در ذوب می شود ودر به حالت جوش می رسد و درحالت عادی به صورت گاز است پس نقطه ذوب و جوش بسیار کمی دارد

گاز مایع شامل پروپان و بوتان است و برای تبدیل متان به گاز مایع باید یا فشار را زیاد کرد و یا دما را بالا برد که هیچ کپسولی این قدرت را ندارد .
متان دراستون – تترا کلرید کربن حل می شود و چگالی آن وقتی بصورت مایع درآید بسیار از آب بتر است ودر حلال های غیر قطبی حل میشود .
مثال ساختار چهار وجهی دارد .

متان:
متان با فرمول ساده ترین ترکیب آلی و سرگروه آلکان ها می باشد این ترکیب ساختمانی چهار وجهی دارد و هیبریداسیون کربن در آن می باشد ازان جایی که متان دارای شکلی متقارن است ترکیبی غیر قطبی بوده و دارای نقطه ذوب و جوش پایینی است
( نقطه ذوب و نقطه جوش است ) بدین ترتیب متان درشرایط طبیعی به صورت گاز است و خیلی به سختی به مایع تبدیل می شود ، همچنین این ترکیب در حلال های قطبی نظیر آب نا محلول است در حالی که درحلال های غیر قطبی و آلی بخوبی حل می شود .
منابع تهیه متان :
اکثر متان مصرفی در صنایع و منازل ازاستخراج گازهای طبیعی از چاههای گاز بدست می آید زیرا قسمت عمده گازهای بدست آمده (استخراج شده )از این چاهها متان است . گازمتان را بصورت ناخالص در لوله کشی گاز شهری به مصرف سوخت می رسانیم ( متان گازی بی رنگ و بی بو است )
همچنین مقدار کمی گازمتان از پالایش نفت خام در پالایشگاه ها ایجاد می شود .از پوسیده شدن و خاکستر شدن بقایای گیاهان و جانوران نیز در مرداب ها گاز متان تولید می شود به همین دلیل این گاز را گاز مرداب نیز می نامند .

برای تهیه گاز متان در آزمایشگاه ها نیز می توان از مخلوط مونواکسید کربن و گاز هیدروژن در حضور کاتالیزور نیکل استفاده کرد .
واکنش های متان :
متان به عنوان یک ترکیب شده دارای میل ترکیبی بسیار کمی است و از نظر شیمیایی غیر فعال است ( این ترکیب در واکنش های

چندانی شرکت نمی کند به طور کلی واکنش های متان را می توان به دو دسته تقسیم کرد )
۱- واکنش سوختن ( احتراق ) : متان نظیر هر ترکیب آلی دیگر در حضور اکسیژن کافی می سوزد و علاوه بر مقدار قابل توجهی انرژی تولید می کند که از این انرژی در صنایع ومنازل استفاده می شود . در صورتیکه مقداراکسیژن کافی نباشد ، سوختن متان ناقص انجام شده و گازمونواکسید کربن تولید میشود که گازی سمی و بدبو و خفه کننده می باشد ( این گاز بدون رنگ است و سنگینتر از هوا می باشد ) همچنین از سوختن بسیار ناقص گاز متان دوده تشکیل می شود که ازاین واکنش در صنایع واکس سازی و لاستیک سازی برای تولید دوده استفاده می کنند .

 

کامل
ناقص
خیلی ناقص

جدیدا از اکسیژن خفیف و کنترل شده گاز متان در دماهای بالا به منظور تهیه استیلن استفاده
می کنند که این روش جایگزین روش های قدیمی شده است .
کنترل شده- دما بالا

کاربرد: استیلن را تبدیل به PVC که ماده اولیه تولید لاستیک است می کنند و سپس PVC را تبدیل به لاستیک می کنند در صنایع لاستیک سازی .

۲- هالوژناسیون متان :
واکنش متان با فلوئور حتی درتاریکی بسیار شدید بوده وبا انفجار همراه بوده بنابراین چنین واکنشی را در شرایط عادی انجام نمی دهیم . همچنین واکنش متان و ید به قدری آهسته صورت می گیرد که می توانیم بگوییم در شرایط عادی انجام پذیر نیست بدین ترتیب منظور از هالوژناسیون واکنش با کلرورم است .
کلراسیون متان :
گازمتان در مجاورت گاز کلر ودر حضور نور ماوراء بنفش و یاحرارت یک واکنش جانشینی انجام داده ودر طی این واکنش یک اتم هیدروژن میشود . در شرایط عادی این واکنش کنترل نشده و میتواند تا جایگزینی کامل تمام هیدروژن های متان توسط کلرادامه یابد بدین ترتیب مخلوطی از محصول های مختلف تولید میشود . برای کنترل واکنش و تولید یک محصول باید غلظت گاز متان را چند برابر بیشتراز کلر انتخاب کرد .بدین ترتیب همواره کلر به گاز متان حمله کرده و احتمال تشکیل محصولات دیگر بسیار کاهش می یابد .
واکنش کنترل شده

مکانیسم کلرواسیون متان :
کلرواسیون متان از مکانیزم جانشینی رادیکال می رود . به این ترتیب که این مکانیزم را می توان به سه مرحله تقسیم کرد :
۱- مرحله اغازین : دراین مرحله به مولکول های کلر در مجاورت نور یا حرارت شکسته شده ورادیکالهای کلر را تولید می کند از آنجایی که رادیکال ها ترکیباتی بسیار فعال هستند به سرعت به مولکولهای مجاور خود حمله می کنند .
آغازین
۲- مرحله انتشار : دراین مرحله رادیکالها به یکدیگر تبدیل می شون بدین ترتیب که رادیکالهای کلر با حمله به متان تولید رادیکال متیل می کنند و رادیکال متیل تیز با حمله به مولکولهای کلر مجددا رادیکالهای کلر راتولید می کنند و این دو واکنش پشتسر هم انجام می شود .
انتشار

۳- مرحله خاتمه : در مرحله پایانی نیز با از بین رفتن رادیکالها سرعت واکنش کاهش یافته ودر نهایت متوقف می شود .
خاتمه
تعریف واکنش های زنجیری :
به واکنش هایی که در آن یک ماده واکنش پذیر می شود و خود منجر به تولید ماده واکنش پذیر دیگری است واکنش

زنجیری می گوییم مرحله انتشار کلراسیون متان نمونه ای از واکنش های زنجیری است .
برماسیون متان نیز مانند کلراسیون آن صورت می گیرد وازمکانیزم جانشینی رادیکالی تبعیت
می کند .
آلکان ها :
همانطور که قبلا نیز بیان شده است آلکانها گروهی از ترکیبات هدیروکربنی هستند که تمام پیوند های آن داده ها ازنوع کوولانس ساده است آلکان ها ترکیباتی غیر قطبی محسوب
می شوند . و به همین دلیل دارای نطقه ذوب و جوش نسبتا پایینی هستند . آلکان ها نظیر سایرترکیبت آلی با افزایش تعداد کربنها افزایش در نقطه جوش به خاطر اثر نیروی واندروالس و باشاخه دار شدن کاهش در نقطه جوش از خود نشان می دهند . این ترکیبات در حلال های قطبی نظیر آب نا محلولند .
در حالی که در حلال های آلی و غیر قطبی به خوبی حل می شوند .
چهار ترکیب اول این خانواده دارای نام های قدیمی ومتداول هستند که بیشتر بر اساس منشاء پیدایش آنها می باشد ولی ترکیبات بزرگتر بر اساس یک قاعده نامگذاری می شود . بدین ترتیب که تعداد کربن ها را به وسیله اعداد یونانی بیان کرده و سپس پسوند «ان » رابه آن اضافه
می کنند .
پنت هگز هپت لکت نون دک
متان
اتان
پرویان
بوتان
ایزومری در آلکان ها :
ایزومریدرآلکانها از ترکیب بوتان شروع می شود ،در قدیم برای نامگذاری ایزومرها از پیشوند و پسوندهایی نظیر نرمال ، ایزووانئو استفاده می شد ولی باتوجه به اینکه باافزایش تعداد کربن ها تعداد ایزومرها به صورت تصاعدی افزایش می یابد نمی توان برای نامگذاری همه آنها پیشوند و یا پسوند استفاده کرد بدین ترتیب برای نامگذاری ترکیبات آلی از قاعده ای به نام قاعده آیوپاک استفاده میشود که درمورد آلکان ها به صورت زیراست .

قاعده ۱ :
ابتدا بلندترین زنجیر کربنی را به عنوان زنجیر اصلی درنظر گرفته و از سمتی که زودتر به شاخه فرعی برسیم شماره گذاری می کنیم سپس شماره شاخته فرعی و نام آن رانوشته وپس از آن نام زنجیر اصلی را می نویسیم . ۲- متیل پروپان

قاعده ۲ :
در صورتیکه شاخه های فرعی مشابه داشته باشیم پس از بیان شماره کربن ها برای نشان دادن شاخه های فرعی از واژه های دی – تری-تترا-نپتا و …. استفاده می کنیم ( همچنین اگر بر روی یک کربن دو شاخه فرعی داشته باشیم شماره آن کربن را دو بار تکرار می کنیم )
انگلیسی : ۳/۳/۲ تری متیل پنتان
فارسی : ۲/۳/۳تری متیل پنتان

قاعده ۳ :
اگر باشماره های برابر به یک شاخه فرعی ویا دو شاخه فرعی برسیم حق تقدم با دو شاخه فرعی است .
۴/۲/۲ تری متیل نپتان
چون مجموع ارقام کوچک تر نام گذاری بهتراست .

قاعده ۴:
اگر با شماره های برابر به دو شاخه فرعی مختلف برسیم حق تقدم با شاخه ای است که نام آن از نظر حروف الفبای انگلیسی جلوتر باشد .
۳-اتیل ۴- متیل هگزان

قاعده ۵ :
اگر باشماره های برابر به یک شاخه فرعی و یک هالوژن برسیم همیشه حق تقدم باهالوژن است
۲-کلرو۳-متیل بوتان

۳-برومو۲-متیل پروپان

قاعده ۶ :
همیشه در نامگذاری ترکیبات آلی نام هالوژن قبل از شاخه های فرعی آلی نوشته می شود .

۲-برومو۴-کلرو-متیل نپتان
۴/۲ دی متیل هگزان
به صورتی زنجیره را در نظر می گیریم که بیشترین کربن باشد .
بنیان :
هر گاه از یک ترکیب آلی هیدروژن جدا کنیم باقی مانده را بنیان می نامند ، بنیان های معروف عبارتند از :
متیلن متیل متان
اتیل اتان
پروپیل بوتیل بوتان

N بوتیل
S بوتیل بوتیل بوتان
ایزوبوتیل
T بوتیل
دنیل
آلکیل

بنزیل فنیل
کنفورماسیون : همانطورکه می دانیم پیوند بین کربن ها در ترکیبات آلکان از نوع کوالانس ساده است همچنین اتم ها میتوانند حول پیوندهای ساده چرخش کنند . بدین ترتیب آرایش مختلفی که در اثر چرخش حول پیوند ساده ایجاد میشود کنفورماسیون نامیده می شود .
کنفورماسیون ها را جزئی از ایزومرهای فضایی می دانند اتان دارای دو کنفورماسیون پوشیده و نپوشیده به صورت زیر است .

برای بررسی و مطالعه ساده تر کنفورماسیون ها از تصاویر نیومن استفاده می کنیم در این تصاویر کربن هایی را که چرخش بین آنها صورت می گیرد بصورت یک دایره رسم کرده و پیوندهای کربن جلویی راتا مرکز دایره و پیوندهای کربن پشتی راتا محیط دایره رسم می کنیم .

برای تعیین تعداد کنفورماسیون یک ترکیب ابتدا یکی از کنفورماسیون ها را بوسیله تصاویر نیومن رسم کرده وسپس یکی از کربن ها را ثابت گرفته و کربن دیگر را به تا یک روز کامل می چرخانیم سپس شکلهای تکراری را حذف کرده و تعداد کنفورماسیون ها را مشخص می کنیم .
نکته : هر چه ابرهای الکترونی تشکیل دهنده پیوندها از یکدیگر فاصله بیشتری داشته باشند ترکیب پایدارتر است بنا براین کنفورماسیون نپوشیده اتان مقداری از کنفورماسیون پوشیده آن پایدارتر است . مقدار این پایداری بسیار کم بوده حدود ( ۳ کیلو کاری ) و دردمای معمولی این دو کنفورماسیون یه یکدیگر تبدیل می شوند .

کنفورماسیون پروپان نیز مانند کنفورماسیون های اتان دوتاست با این تفاوت که کنفورماسیون پوشیده پروپان از نظر پایداری ناپایدار است زیرا نیروی دافعه بین گروه هایی آن بیشتر می باشد .

انرژی

چرخش حول پیوند ساده ( پرویان )‌

بوتان دارای چهار کنفورماسیون بصورت زیر است :
کوئر پوشیده ناقص نپوشیده پوشیده کامل

کوئر پوشیده ناقص

انرژی

چرخش
تمرین : کنفورماسیون های مختلف ترکیب دو متیل بوتان را رسم کرده پایدارترین و ناپایدارترین کنفورماسیون را رسم کرده .

پایدارترین : چون در ۲ تا کنار هم و یکی با فاصله است پس دافعه بیشتر است .
ناپایدارترین :
تمرین : کنفورماسیون های مختلف ترکیبات زیر را رسم کنید .
دی متیل بوتان دو متیل پروپان
روش های تهیه آلکان ها رابررسی کنیم :
برای تهیه هر خانواده ازترکیبات آلی می توان از روش های متفاوتی استفاده کرد ولی به طور کلی این روشها را به دو دسته روش های صنعتی و روشهای آزمایشگاهی تقسیم می کنند .
روشهای صنعتی :
در روش های صنعتی مقادیر انبوهی از محصول تولید می شود و ناخالصی های موجود در محصول را می توان به راحتی جدا کرد . بدین ترتیب در روشهای صنعتی ارزان بدون روش اهمیت بیشتری نسبت به درصد خلوص دارد در حالیکه :
در روشهای آزمایشگاهی مقادیر کمی از محصول تولید می شود و جداکردن ناخالصی ها از آنکار ساده ای نیست ، یعنی در این روش درصد خلوص از قیمت تمام شده محصول مهم تر است .
در صنعت آلکان ها را از پالایش نفت خام به دست می آورند ولی در آزمایشگاه از یکی از روشهای زیراستفاده می شود .

روشهای آزمایشگاهی تهیه آلکان ها :
۱-هیدورناسیون آلکان ها : آلکانها در مجاورت کاتالیزورهای جذبی نظیر پلاتین Pt ، پالادیوم pd و یا نیکل Ni با هیدورژن واکنش نشان داده و به آلکان تبدیل می شوند در این واکنش پیوند دو گانه کربن – کربن شکسته شده و یک اتم هیدروژن به هر یک از کربن های پیوند دو گانه اضافه میشود از این واکنش برای تهیه روغنهای جامد از روغن مایع استفاده میشود .
مثال :
۲- متیل پروپان ۲-متیل پروپن
۲-احیاء ( کاهش ) آلکیل هالیدها :
الف) هیدرولیز معرف گرینیارد :
در صورتیکه یکی از هیدروژن های آلکان ها با یک اتم هالوژن جایگزین شود آلکیل هالید تولید می شود آلکیل هالیدها دسته ای از ترکیبات آلی هالوژن دارهستند که در سنتز بسیاری از ترکیبات دیگر مورد استفاده قرار می گیرند . در صورتیکه یک آلکیل هالید را در محیط اتربرون آب ( اتر مطلق ) با فلز منیزیم واکنش دهیم . ترکیبی با فرمول تولید میشود که به آن معرف یا واکنش گر گیر نیارد گفته

میشود . این ترکیب نیز بسیار فعال بوده و در واکنشهای زیادی شرکت می کند . ازهیدرولیز این معرف آلکان وترکیبی با فرول تولید می شود .این ترکیب ژله ای بوده و باعث توقف واکنش می شود . بدین ترتیب برای رفع این شکل و جلوگیری از تشکیل ژله هیدرولیز را در محیط اسیدی انجام می دهیم. زیرا این ترکیب در محیط اسیدی به یون های محلول در آب تجزیه میشود .
آلکیل هالید آلکان

هیدرولیز معرف گرینیارد
هیدرولیز کمپکس در مجاورت اسید
مثال :

ب) واکنش با فلزات فعال واسیدها :
آلکیل هالیدها در حضور فلزات فعال نظیر فلز روی و در مجاورت اسیدها احیا شده وبه آلکان تبدیل می شوند در این فرآیند خود فلزاکسید می شود این واکنش نسبت به دو واکنش قبل کاربرد کمتری دارد و کمتر مورد استفاده قرار می گیرد .

۳- جفت شدن ترکیبات آلی فلزی با آلکیل هالیدهای نوع اول :
در صورتیکه یک آلکیل هالید ( نوع اول – دوم – سوم ) بافلز لیتم واکنش و هر لیتم جانشین اتم هالوژن شده و آلکیل لیتم تولید می شوداین تر کیب نیز می تواند با هالید مس I ظرفیتی واکنش داده و یک ترکیب آلی فلزی بزرگ را با فرمول تولید کند . این ترکیب آلی فلزی از فعالیت بالایی برخورداراست ومی تواند در سنتز بسیاری از ترکیبات نقش داشته باشد . در صورتیکه این ترکیب آلی فلزی رابا آلکین هالید نوع اول مجاور کنیم یک آلکان بزرگ تشکیل می شود و در واقع بنیان های الی ترکیب آلی فلزی و آلکیل هالید به یکدیگر چسبیده و آلکان بزرگتری را تولید می کند .

نوع سوم نوع دوم نوع اول

واکنش آلکانها :
همانطور که قبلا نیز بیان شده است آلکان ها ترکیباتی با فعالیت شیمیایی بسیار کم می باشند زیرا دراین ترکیبات تمام پیوند ها از نوع کوالانس ساده است و هر اتم کربن به وسیله ۴ پیوند به ۴ اتم دیگر متصل شده است . واکنش آلکان ها را میتوان به دو صورت زیر خلاصه کرد :
۱- واکنش سوختن ( احتراق ) :
آلکان ها نیز نظیر تمام ترکیبات آلی دیگردر حضور اکسیرژن کافی می سوزند و گاز و مقدار قابل توجهی انرژی تولید می کنند که از این انرژی ها در صنایع و منازل استفاده می شود بدیهی است که اگر اکسیژن به اندازه کافی نباشد سوختن ناقص صورت گرفته و گاز مونواکسید کربن تولید می شود .

انرژی
انرژی
۲- پیرولیز ( کراکینگ ) :
پیرولیز از نظر لغوی به معنای شکستگی بوسیله حرارت است و به واکنش هایی اطلاق می شود که در طی آنها یک آلکان بزرگ تر از موارد نیز گاز هیدروژن تولید می شود ) این عمل در پالایشگاه ها کرانیگ نامیده می شود و برای تبدیل گازوییل به بنزین مورد استفاده قرار می گیرد
آلکان + آلکن آلکان بزرگ

بنزین گ

این فقط قسمتی از متن مقاله است . جهت دریافت کل متن مقاله ، لطفا آن را خریداری نمایید
word قابل ویرایش - قیمت 11700 تومان در 57 صفحه
117,000 ریال – خرید و دانلود
سایر مقالات موجود در این موضوع
دیدگاه خود را مطرح فرمایید . وظیفه ماست که به سوالات شما پاسخ دهیم

پاسخ دیدگاه شما ایمیل خواهد شد