بخشی از پاورپوینت
اسلاید 1 :
طرح درس
واکنشهای آلفا استخلافی کربونیل وتراکم کربونیل
کربوکسیلیک اسیدها
مشتقات کربوکسیلیک اسیدها
اترها و اپوکسیدها
الکلها
آلدئیدها و کتونها
اسلاید 2 :
جایگاه درس
شیمی آلی دو جزو دروس اختصاصی رشته شیمی میباشد و ارزش درسی آن سه واحد است
اسلاید 3 :
فصل یک اترهاواپوکسیدها
اسلاید 4 :
مقدمه
فرمول آنها R-O-R میباشدوR الکیل یا اریل است.
میتواند متقارن یا نامتقارن باشد.
مثال:
اسلاید 5 :
ساختمان و قطبیت
شکل هندسی مولکول خمیده است.
اکسیژن هیبدیداسیون sp3 دارد.
زاویه تتراهدرال
اسلاید 6 :
نقطه جوش
مشابه آلکانهایی با وزن مولکولی برابر است.
اسلاید 7 :
قبول کننده پیوند هیدروژنی
اتر ها با هم تشکیل پیوند هیدروژنی نمی دهند.
در حضور دهنده هایی مانند OH و NH زوج الکترونهای غیر پیوندی اتر با این عوامل تشکیل پیوند هیدروژنی میدهد.
اسلاید 8 :
کاربرد اتر ها به عنوان حلال
مواد غیر قطبی در اتر راحتتر از الکل حل میشوند.
اتر ها ممان دوقطبی بالا دارند پس ترکیبات قطبی راهم در خود حل میکنند.
اترها کاتیونها راسولواته میکنند.
اتر ها با بازهای قوی وارد واکنش نمیشوند.
اسلاید 9 :
کمپلکس های اتر
معرفهای گرینیارد
اسلاید 10 :
الکتروفیلها
اسلاید 11 :
کراون اترها
اسلاید 12 :
نامهای متداول اترها
آلکیل آلکیل اتر
قانون فعلی:ترتیب الفبایی
قانون قدیمی:ترتیب افزایش پیچیدگی
در مورد اترهای متقارن:از دی آلکیل یا فقط آلکیل استفاده شود.
مثالها:
اسلاید 13 :
نامگذاری IUPAC
آلکوکسی آلکان
مثالها:
2-methyl-2-methoxypropane
Methoxycyclohexane =>
اسلاید 14 :
سنتز ویلیامسون
یون آلکوکسید+آلکیل برومید (یا توسیلات)
مثالها
اسلاید 15 :
آلکوکسی مرکوراسیون- دمرکوراسیون
استفاده از استات جیوه در حضور الکل که در نتیجه RO-H به پیوند دوگانه بصورت مارکونیکوف اضافه میشود.
اسلاید 16 :
دهیدراسیون دومولکولی الکلها
یک روش صنعتی است وبرای آزمایشگاه روش خوبی نیست.
اگر دما خیلی بالا باشد الکن تشکیل میشود.
اسلاید 17 :
شکستن اترها
اترها در محیط بازی غیر فعال هستندو در حضور اسید قوی پروتونه شده وتحت واکنش جانشینی قرار میگیرند.
الکل به عنوان گروه جارج شونده جایگزین هالید میشود.
ترتیب فعالیت : HI > HBr >> HCl =>
اسلاید 18 :
مکانیزم شکستن
اتر پروتونه میشود.
الکل در اثر حمله هالید خارج میشود.
الکل پروتونه شده هالید حمله کرده و مولکول دیگر الکیل هالید تشکیل میشود.
اسلاید 19 :
شکستن فنیل اتر
فنول ها نمیتوانند در این شرایط با هالید واکنش دهند.
مثال:
اسلاید 20 :
اتو اکسیداسیون اترها
در حضور اکسیژن اتمسفر اترها به آرامی به هیدروپراکسیدهاودی الکیل پراکسیدها اکسید میشوند.
هر دو این ترکیبات قابل انفجار هستند.
پیشنهادات:
تقطیر را تا خشک شدن کامل ادامه ندهید.
اترها رادر بطریهای پربا در پوش محکم نگهداری کنید.
