دانلود مقاله آزمایشگاه شیمی آلی

word قابل ویرایش
43 صفحه
9700 تومان
97,000 ریال – خرید و دانلود

آزمایشگاه شیمی آلی

فهرست مطالب
عنوان صفحه

مقدمه و ایمنی در آزمایشگاه ۲
شناسایی الکل ها ۴
شناسایی آلدئید ها از کتون ها ۶

تهیه صابون ۱۰
تهیه آسپرین ۱۴
تهیه نیترو بنزن ۱۸
تهیه آنیلین ۲۰
تهیه پارارد ۲۴
خالص کردن پارارد ۲۸

استیله کردن آنیلین ۳۱
نیترو دارکردن استانیلید ۳۴
کروماتوگرافی ۳۷
تهیه استر ۴۰
بعضی از وسایل آزمایشگاه شیمی آلی ۴۷
منابع

مقدمه

بخش آزمایشگاهی یک دوره مقدماتی شیمی آلی مکمل قسمت درسی است ,در اینجا به طور مستقیم می آموزید که ترکیبها وواکنشهایی که در درس توصیف می شوند تنها علایم اختصاری نیستند.به علاوه حتی بسیاری از مفاهیم نظری را که دردرس مورد بحث قرار می گیرند می توان در سطح مقدماتی آزمایش کرد و متوجه خواهید شدکه جمع آوری و تفسیر نتایج به قالب نظری موضوع صورت واقعی می دهد.

ولی به احتمال زیاد مهمترین هدف این آزمایشگاه ایجاد آشنایی به فنون عملی شیمیدان آلی با تجربه است. مسلما فراگیری طرز کار با مواد شیمیایی آلی و به کار بردن صحیح دستگاهها قسمت ضروری آموزش شیمیدان است. نکته ای که کمتر بدیهی ولی به همین اندازه اهمیت دارد آن است که آموزش تقرب علمی به کار آزمایشگاهی به آنچه فن خوب تجربی نامیده می شود منتهی می شود. در بندهای زیر بیشنهادهایی برای کمک به توسعه فن خوب می شود.

هیچگاه آزمایشی را شروع نکنید مگر اینکه مفهوم کلی آن آزمایش و دلایل اعمال مبهم آن را درک کنید .این کار مستلزم آن است که آزمایشی را قبل از آمدن به آزمایشگاه مطالعه (نه فقط خواندن) کنید.به همین دلیل معمولا”تجربه های آزمایشگاهی را به جزدر شرایط غیر عادی چند روز قبل تعیین می کنند.در صورتی که خوب آماده باشید نه تنها کارتان در آزمایشگاه بهتر می شود بلکه از نظر معلومات و همچنین نمره نیز بهره بیشتری می برید .

پاکیزگی قسمت مهمی از کار در آزمایشگاه به حساب می آید. عدم توجه در بکار بردن مواد شیمیایی نه تنها ممکن است به نتایج ناچیزی منجر شود بلکه اغلب مطمئن هم نیست همچنین بی دقتی در سوار کردن دستگاهها نه تنها به ظاهر ناخوشایند است بلکه خطرناک هم هست.دستور کارهایی که داده شده باید به دقت دنبال شوند .گرچه ممکن است در ابتدا دلیل این کار برای دانشجوی مبتدی روشن نباشد, ولی معمولا” دلیلی برای آن وجود دارد و باید هر تجربه را دقیقا” به همان روشی که توضیح داده شده انجام داد .

بدین طریق امیدوارم احساس نکنید که دستور کتاب آشپزی را دنبال می کنید. با کسب تجربه بیشتر در فنون آزمایشگاه آلی حتی ممکن است روشهای دیگری را برای انجام آزمایش , خالص کردن محصول و… پیدا کنید. ولی از نظر ایمنی عاقلانه است که هر طرح تازه ای را با مربی خود در میان گذارید در دوره های پیشرفته تر می توانید انتظار داشته باشید ابتکار شیمیایی خود را آزادانه تر بکار برید.
یکی از با ارزشترین خصایلی که می توانید به عنوان یک آزمایشگر نشان دهیدآن ا ست که در طی مراحل آزمایش مراقب باشید. وقتی قطره ای از معرف را به محلول اضافه می کنید ببینید که آیا تغییر رنگ زود گذری صورت می گیرد؟ آیا رسوبی تشکیل می شود؟ آیا واکنش گرمازایی می دهد؟ ممکن است هنگام عمل چنین مشاهداتی بی اهمیت به نظر آید ولی بعدا” ثابت می شود که برای تفسیر نتایج تجربی بسیار ضروری هستندباید تمام این مشاهدات را ثبت کرداین عمل ما را به موضوع دفترهای یاداشت می رساند.سبک نگارش تا حدودی قابل تغییر است ولی ثبت صحیح نتایج تجربی در دفتر یادداشت اجازه نمی دهد که چندان آزادی تحریر ادبی داشته باشیم.

دقت,مشاهده و ثبت کامل شروطی اساسی یک توصیف تجربی خوب هستند.معمولا” باید نتایج را خلاصه کردو از هر آزمایشی نتیجه گیری کرد.

عنوان آزمایش:
شناسایی الکل ها
شماره آزمایش: ……………………………………………..
وسایل مورد نیاز: ۱-جا لوله ای ۲-لوله آزمایش (۴ عدد) ۳-پی پت (۲ عدد:ساده و حباب دار)
مواد مورد نیاز: ۱-اسید هیدرو کلریک ۲- ۱-پروپانول۳-ایزو پروپیل الکل۴-ترسیو بوتانول
۵- ید ۶-پتاسیم یدید ۷- سود ۸- متانول

نام آزمایش کننده:
نام همکاران:
استاد مربوطه:
شرح تئوری:
شناسایی الکلها
تست متداول برای الکلها یا اجسامی که دارای گروههای قابل اکسید شدن نظیر آلدئیدها می باشد تست اسید کرومیک است . تست لوکس و تست یدوفرم اطلاعات بیشتری راجع به ساختار الکل مورد نظر می دهند.

شرح عملی
در سه لوله آزمایش ۵/۰ میلی لیتر از سه نوع الکل داده شده به طور جداگانه بریزید بسرعت ۳ میلی لیتر از معرف لوکاس(مخلوط با نسبت برابر هیدرو کلریک اسید وروی کلرید )بیفزائید. سر لوله های آزمایش را با چوب پنبه بسته و محتویات آن را تکان بدهید. سپس مخلوط را به حال خود رها کنید . الکل های نوع سوم بسرعت کدر می شوند , الکل های نوع دوم پس از پنج دقیقه کدر می شوند وتشکیل امولسیون می دهند , والکل های نوع اول کمتر از یک ساعت جواب نمی دهند .

آزمایش بعدی با هیدروکلریک اسید غلیظ (بجای معرف ) انجام دهید . این معرف فعالیت کمتری دارد . برای الکل های نوع سوم حدود ۵ دقیقه زمان می برد .

تست یدوفرم
این آزمایش برای ساختارهای مولکولی خاص RCHOHCH3 که R نیز می تواند هیدروژن باشد, طرح ریزی می گردد. این آزمایش به اکسید شدن الکل به RCOCH3 در اولین مرحله بستگی داشته , که سپس قطع اتصال رخ داده ورسوب زرد روشن یدوفرم بدست می آید.

درون یک لوله آزمایش ۱۵۰ میلی لیتری ۳ قطره ازمایع مورد نظر یا ۵۰ میلی گرم از نمونه جامد بریزید وبه آن ۲ میلی لیتر آب و ۲ میلی لیتر سود ۱۰% اضافه کنید . سپس قطره قطره محلول ۱۰% ید در یدور پتاسیم را توام با بهم زدن مخلوط به آن بیفزائید تا اینکه رنگ قهوه ای پایدار که نشانه زیادی I2 است بوجود آید.

با برخی از ترکیبات , بی درنگ رسوب یدوفرم در سرما تهیه می شود . اگر در مدت ۵ دقیقه رسوب ظاهر نشد , محلول را تا ۶۰ درجه سانتی گراد در حمام آب گرم حرارت رهید . برای ترکیباتی که بخوبی در آب حل نمی شوند جسم را درون متانول خالص حل کنید.
یدوفرم بصورت کریستالهای زرد لیمویی بشکل هگزاگون بوجود می آید که دارای بوی مشخصه است.این جسم جامد را پس از صاف نمودن توسط صاف نمودن توسط صافی خلاء جمع آوری نموده و با گرفتن نقطه ذوب آنرا مشخص سازید .

عنوان آزمایش:
شناسایی آلدهیدو کتون از یکدیگر

شماره آزمایش: ……………………………………………..
وسایل مورد نیاز: ۱-جا لوله ای ۲-لوله آزمایش (۴ عدد) ۳-پی پت (۲ عدد:ساده و حباب دار)
مواد مورد نیاز: ۱-معرف شیف ۲-فر مالدهید۳-استون۴-استالدهید
نام آزمایش کننده:
نام همکاران:
استاد مربوطه:
شرح تئوری:
آزمون تولنز:
آلدهید ها به آسانی اکسید می شوندو به این ترتیب شنا سایی و از کتونها متمایز می شوند . آلدهید ها با شناساگرتولنز جواب مثبت می دهندولی کتون ها جواب مثبت نمی دهند .

چند ترکیب دیگر نیز که به آسانی اکسید می شوند مانند بعضی از آمینها و فنولها در آزمایش تولنز جواب مثبت می دهند ولی این ترکیبات در آزمایش با ۲و۴-دی نیترو فنیل هیدرازین جواب مثبت نمی دهند.

آزمون شیف:
آزمون شیف یک آزمون بسیار حساس میباشد(برای آلدهیدها)یک آلدهید با واکنشگر شیف واکنش می دهدویک محلول بنفش رنگ بوجود می آورد.
وا کنش معرف شیف با آلد هید ها :

آزمون یدوفرم :
کتون تحت تاثیر ید و سدیم هیدروکسید قرار می گیرد وکتونی با ساختار RCOCI3 تولید می کند که درآن R برابر H یا یک گروه آلکیل یا آریل است. که در نهایت منجر به تولید رسوب زرد یدفورم می شود.

فرمول کلی آلدهید هاوکتون ها: CnH2nO
در جدول زیر نام و ساختار چند کتون وآلدئید ساده آورده شده است :

کتون آلدهید CnH2nO n
کتون یک کربنی نداریم فرمالدهید
CH2O
1

کتون دو کربنی
نداریم استالدهید ‍‍ ۴O‍C2H 2

C3H6O 3
استون(پروپانون) پروپانال

شرح عملی :
۴عدد لوله آزمایش تمیز را انتخاب نموده وآنها را شماره گذاری می کنیم و سپس در حمام آب یخ قرار می دهیم.
درلوله شماره (۱): ۱mlاز معرف شیف ریخته وآن را به عنوان شاهد کنار می گذاریم. و در لوله های شماره ۲و۳و۴نیز مقدار ۱ml از معرف شیف اضافه می کنیم .
درلوله شماره۲: دو قطره کتون اضافه می کنیم وآن را از حمام آب یخ خارج می کنیم و تغییر رنگ را یادداشت می کنیم.

درلوله شماره۳:دو قطره فرمالدهید اضافه می کنیم وآن را از حمام آب یخ خارج می کنیم و تغییر رنگ را یادداشت می کنیم.
درلوله شماره۴:دو قطره استالدهید اضافه می کنیم وآن را از حمام آب یخ خارج می کنیم و تغییر رنگ را یاداشت می کنیم. سپس مشاهدات خود را در جدول زیر ثبت می کنیم.

ماده درون لوله رنگ درسرما رنگ در دمای محیط شماره لوله
۱
۲
۳
۴

عنوان آزمایش:
تهیه صابون

شماره آزمایش: …………………………………
وسایل مورد نیاز: ۱- بشر شیشه ای ۲ عدد ۲-هم زن شیشه ای ۳- چراغ گاز ۴-سه پایه ۵- توری ۶- پی ست ۷- پی پت

مواد مورد نیاز:۱_سود(سدیم هیدروکسید) ۲- روغن نباتی مایع ۳-آب مقطر
نام آزمایش کننده:
نام همکاران:
استاد مربوطه:
شرح تئوری:
ساختار صابون:
چرک به صورت لایه ای نازک از چربی ویا گریس یا روغن بر روی بدن یا لباس های ما می چسبد. برای زدودن این چرک ابتدا باید روغن را حل کرد . فراوان ترین و تنها ماده اقتصادی در زندگی روزمره آب است اما آب مایعی قطبی است چربی ها و روغن ها به علت داشتن زنجیره های دراز هیدروکربنی نا قطبی هستند .به لحاظ ساختاری صابونها قادرند این مشکل را حل کنند به خاطر داریم که صابونها نمک های اسید های چرب دراز زنجیر می باشند .

گروه طویل الکیل که ۱۲تا۱۸ کربن دارد و کاملا ناقطبی است بنابراین در چربی ها حل می شود ولی در آب نامحلول است بنابراین صابون از نقطه نظر انحلال پذیری دو خاصیت عکس هم دارند : یک انتهای آبدوست (دوستدار آب)و محلول در آب و یک انتهای آبگریز(گریزان آب)که در چربیها و روغن ها محلول است.

انتهای قطبی محلول در زنجیره نا قطبی هیدروکربنی و طویل محلول در چربی ها و آب و نا محلول درچربی نا محلول در آب(انتهای آبگریز صابون)
ها و روغن ها (انتهای آبدوست)
صابون با حل شدن همزمان در آب و روغن,روغن را از لباس ها و سطوح کثیف جدا کرده وبه ریز قطره های امولسیونی در آب در می آورد .

مکانیسم عمل صابون:
اکنون با نگا هی دقیق تر می بینیم که بر مبنای ملکولی در یک محلول صابون چه اتفاقی می افتد (شکل صفحه بعد )به محض اینکه صابون در آب حل میشود مولکولهای با انتهای یونی غوطه وردر آب به سطح آب جهتگیری می کند و زنجیره های هیدروکربنی ناقطبی همانند یک راهنمای شناور روی اقیانوس بالای سطح آب شناور می ماند . به این طریق مولکول های صابون ویژگی انحلال پذیری متضادش را نشان می دهد انتهای آبدوست آن در داخل آب است در آب حل می شود ولی انتهای آبگریز آن که ناقطبی است در تماس با آب نیست .

این جهتگیری مولکولی کشش سطحی آب را کمتر می کنند . سطح مایع از زنجیره های هیدروکربنی ناقطبی که به هم متصل نیستند پوشیده شده است این ویژگی به آب قابلیت خیس کردن بهتری می دهد به جای اینکه روی سطح الیاف بماند درروی الیاف پخش شده به داخل آنها نفوذ کند. صابونها و یا شوینده ها را اغلب به علف کش ها اضافه می کنند تا ضمن امولسیون کردن بیشتر اجزای فعال در آب به انتقال بهتر محلول بر روی برگها کمک می کند.

برای مولکول ها ی صابون که در سطح آب نیستند چه اتفاقی می افتد ؟ آنها مجبورند طوری در زیر سطح جهت گیری کنند که قسمت آب دوست مولکول ها کمترین تماس را با آب داشته باشد مولکول های صابون با گروه بندی به صورت خوشه های سه بعدی به این وضعیت می رسند به این صورت که زنجیره های هیدروکربنی ناقطبی داخل خوشه را پر می کند و انتها ی یونی در آب سطح خارجی را تشکیل می دهند این اختلاط های مولکولی را مسیل می گویند .

ویژگی انحلال پذیری ملکول های صابون به این خاطراست که تمام زنجیره های هید روکربنی دور از مولکول های آب با هم گروه بندی می شوند و بخش های یونی در تماس با آب هستند.

شرح عملی:
Gr3 سود را درون ml10آب مقطر حل می کنیم (بشر شماره ۱) سپس بشر شماره ۲ مقدار gr10 روغن می ریزیم آن را حرارت می دهیم)تا گرم شود(اگر چربی جامد باشد آنها را تا نقطه ذوب حرارت می دهیم سپسml6 آب مقطر به آن می افزاییم (آرام آرام )محتویات بشر را آرام آرام به هم می افزاییم و به هم می زنیم (در مدت ۳۰ دقیقه ) وعمل هم زدن را ادامه می هیم تا توده خمیری شکل ایجاد شود.

نتیجه گیری:

سوالات:
۱-اگر مقداری صابون را در آب حل می کنیم محدوده pH را مشخص کنید؟

۲-آزمایش تست شعله را بر روی صابون انجام دهید رنگ شعله و عنصر را مشخص کنید؟

۳-آیا صابون می سوزداز سوختن آن چه چیزی حاصل میشود ؟

عنوان آزمایش:
تهیه آسپرین
شماره آزمایش: ……………………………………………..
وسایل مورد نیاز: ۱- بشر شیشه ای ۲ عدد(cc50و۱۰۰) ۲-هم زن شیشه ای ۳- چراغ گاز ۴-سه پایه ۵- توری ۶- پی ست ۷- پی پت۸-دما سنج ۹-هم زن ۱۰-کاغذ صافی
مواد مورد نیاز:۱-اسید سالیسیلیک ۲- انیدریداستیک ۳-آب مقطر۴-سولفوریک اسید

نام آزمایش کننده:
نام همکاران:
استاد مربوطه:
شرح تئوری:
آسپرین ها و سایر مسکن ها(دردزداها)در زمره مهمترین موارد کاربردی دارویی مشتقات کربوکسیلیک اسیدها به شمار می آیند یکی از قدیمی ترین مسکن ها دارویی است که به علت قدمت واثرات داروئی شگفت انگیز است آسپرین استیل سالیسیلیک اسیدو استر سالیسیلات استیک اسید است .

آسپرین به عنوان تب بر تب را پایین می آورد ولی دمای طبیعی بدن را پایین نمی آورد خواص ضد درد آن در برابر دردها ی همراه با سرماخوردگی ها و آنفلانزا وفشار عصبی و رماتیسم و آرتریت موثر است شواهد اخیر حاکی از آن است که مقادیر کم دوام در دوره های طولانی می تواند احتمال مشکلات قلبی را افزایش دهد .

نام آسپرین از درخت بید salix spirea گرفته شده است مبلغین مسیح در قرون وسطی از پوست این درخت به منظور مقاصد دارویی استفاده می کردند .در قرن هفدهم پی بردند که عصاره پوست درخت بید تب را پایین می آورددر سال ۱۸۲۶ جز فعال آن سالیسیلیک اسیداستخراج شد . حدود سال ۱۸۵۲ سالیسیلیک اسید به طور مستقل سنتز شد و حدود سال ۱۸۷۴ با تولید نسبتا زیاد در دسترس کلیه مردم قرار گرفت.

سالیسیلیک اسید یک مولکول دو عاملی است که از آن برخی از مواد شناخته شده مشتق می شوند خود سالیسیلیک اسید به عنوان ضدعفونی کننده در افشانه های کمک های اولیه و پمادها به کار می رودو متیل موضعی برای ماهیچه های دردناک به کار می رود گرچه سالیسیلیک اسید ضدتب موثری است در برخی از افراد موجب ناراحتی شدید معده می شودو به این دلیل جستجو برای مسکن های درد تا اواخر دهه ۱۸۰۰ ادامه یافت . فرض بر این بود

که اگر عامل اسیدی خنثی شود ناراحتی معده کاهش خواهدیافت.از این رو در سال ۱۸۷۵ سدیم سالیسیلات معرفی شد و متاسفانه مشخص شد که از آسپرین بهتر نیست.
سالول
سدیم سالیسیلات متیل سالیسیلات سالیسیلیک اسید آسپرین(استیل سالیسیلیک اسید)
سالول استر سالیسیلیک در سال ۱۸۸۶ معرفی شد و استفاده از آن منجر به کاهش شدید دردهای معده شد .

این ماده در روده کوچک به سدیم سالیسیلات که قبلا به عنوان مسکن به کار می فته آبکافت می شود.ا ماآزاد شدن همزمان فنول منجر به خطر مسمومیت با فنول می شد در سال های آخر قرن نوزدهم فلیکس هوفمن که برای شرکت بایر کار می کرد بر روی سایر مشتقات سالیسیلیک اسید پژوهش کردو استیل سالیسیلیک اسید را بر روی پدرش که از آرتریت رنج می برد آزمایش کرد که این آزمایش و آزمایش های دیگر خواص دارویی عالی این دارو را ثابت کرد و باعث کاهش سریع درد و ناراحتی معده گردید . استیل سالیسیلیک اسید یا همان آسپرین در سال ۱۸۹۹ از سوی شرکت بایر به بازار عرضه گردید.

متاسفانه حتی آسپرین در برخی از افراد موجب درد معده و مواردی موجب خونریزی جزئی معده و روده می شود درمواردی موجب خونریزی شدید تر می شودکه از نظر کلینینکی حائز اهمیت نیست فراورده های دیگری معرفی شده اند که اثرات جانبی نا خوشایند را ندارند . شناخته ترین آنها استامینوفن است این ماده وفناستین (هر دو آمید و مشتقی از -p آمینو فنول است )اصولا از نظر تب بری و خواص مسکنی مشابه آسپرین هستند

اما بر خلاف آسپرین اثر مهمی بر روی مفاصل ملتهب ناشی از آرتریت روماتیسمی ندارند.فناستین ظاهرا می تواند به کلیه ها آسیب برساند و اگر چه جز سازنده قرص های پرطرف دار APC (آسپرین و فناستین و کافئین)بود استفاده از آن عمدتا متوقف شده است.ایبوپروفن در مقادیرکم قدرت به عنوان یک داروی ضد درد اخیرا به بازار ها ارائه شده است اگر چه قبلا به صورت تجویزی در دسترس بوده است.

استامینوفن فناستین سالیسیل آمید ا یبو پروفن کافئین
شرح عملی:
مقدارgr4سالیسیلیک اسید را با cc10 انیدریک استیک دریک بشر می ریزیم سپس ۴ الی ۵ قطره اسید سولفوریک را به آن می افزاییم و حدود ۵ دقیقه آن را به هم می زنیم سپس ظرف واکنش را بر روی حمام آب گرم ۵۰ الی ۶۰ درجه سانتی گراد حرارت می دهیم به مدت ۳۰ دقیقه به هم می زنیم سپس ظرف واکنش را دردمای محیط قرار می دهیم تا سرد شود زمانی که بلور های آسپرین توسط بلورها ی یخ تشکیل می شوند ظرف رادر حمام آب یخ قرار می دهیم تا تشکیل بلور با سرعت انجام شود.

برای خالص کردن بلورهای محلول را توسط کاغذ صافی صاف می کنیم و آسپرین موجود بر روی کاغذ صافی را با ۳ الی ۴ میلی لیتر آب مقطر سرد شده می شوئیم سپس آن را در حداقل آب مقطر حل می کنیم.

اگر محلول رنگی بود از زغال برای بی رنگ کردن آن استفاده می کنیم سپس ظرف واکنش را در محیطی سرد قرار می دهیم تا رسوب تشکیل شود .

عنوان آزمایش:
تهیه نیترو بنزن
شماره آزمایش: ……………………………………………..

وسایل مورد نیاز: ۱- پی ست ۲- پی پت ۳ -دما سنج ۴-هم زن۵- حمام آب گرم و یخ ۶-ارلن
مواد مورد نیاز:۱-اسید نیتریک ۲-آب مقطر۳-سولفوریک اسید۴- سود ۵-بنزن
نام آزمایش کننده:
نام همکاران:
استاد مربوطه:
شرح تئوری:

ترکیبهای نیتروزو به علت فعالیت شدید تر گروه کربونیل خود سریع تر از ترکیب های نیترو هیدروژن دار می شوند به این دلیل آنها عموما قابل لمس نیستند در کاهش بوسیله فلزات در محلول اسیدی مرحله آخر واکنش آمین نوع اول است در محلول خنثی یا اسیدی ضعیف مثلا در واکنش ترکیب نیترو با گرد روی در محلول آمونیوم کلرید آبی کاهش هیدروکسیل آمین آنقدر کند صورت می گیردکه این ترکیب از طریق سنتز قابل دستیابی است .

سرانجام درمورد ترکیب های نیترو آروماتیک در محیط بازی هم کاهش ترکیب نیتروزو و هم هیدروکسیل آمین آنقدر کند میشود که یک واکنش رقابتی عامل تعیین کننده خواهد بود
شرح عملی:
در یک ارلن ml250 مقدارml 7 اسید نیتریک غلیظ وml9سولفوریک غلیظ را آرام آرام اضافه کنید و ضمنا باید از حمام آب یخ استفاده شود و ضمنا مخلوط را دائما به هم بزنیدپس از متوقف شدن واکنش گرمازا مخلوط را تا دمای محیط گرم کنید در یک ارلن دیگر مقدارml 6/6بنزن می ریزیم حدود ml 5/3 از مخلوط دو اسید را به آن اضافه کنید از دماسنج و حمام آبی استفاده شود

ظرف را به آرامی بچرخانید دمای واکنش ۵۰ الی۶۰ درجه دو اسید را تا ۴۰ درجه کاهش دهید سپس مخلوط را به قیف جدا کننده متصل کنید.
لایه آبی را خارج کنید و آن را با ml 25 آب مقطر شستشو دهید وبا ml 25 سدیم هیدروکسید۵/۰ مولار وبار دیگر با ml 25 آب مقطر شستشو دهید

محلول آلی شستشو را دور بریزید و نیترو بنزن تولید شده را باgr 5/2 کلسیم کلرید بدون آب در یک ارلن می ریزیم تا خشک شود سپس اگر نیترو بنزن تولید شده تیره رنگ بود آن را در حمام آبی قرار دهید تا شفاف شود برای خالص کردن نیترو بنزن باید آن را تقطیر کرد
سوال
۱- فاز آبی وفاز آلی شامل چه موادی است؟
۲- نقش اسید سولفوریک را مشخص کنید .
۳- سازوکار واکنش را بنویسید .

عنوان آزمایش:
تهیه آنیلین

شماره آزمایش: ……………………………………………………………………………………………………………۵

وسایل مورد نیاز: ۱-ارلن ۲-مبرد ۳- چراغ گاز ۴- بالن ته گرد ۵- بشر ۶- پی پت مدرج

مواد مورد نیاز:۱-اسید کلرید غلیظ ۲-آب مقطر۳-پودر آهن۴- نیتروبنزن
نام آزمایش کننده:
نام همکاران:
استاد مربوطه:
شرح تئوری:
کاهش ترکیبات نیترو با فلزات نانجیب (ترجیحا در محلو های اسیدی )به روش هیدروژن دارکردن کاتا لیزی از طریق برقکافت و همچنین برخی از مواد کاهنده دیگر صورت می گیردمکانیسم واکنش کاهش با فلزات یا هیدروژن دار کردن کاتالیزی با هیدروژن مولکولی با کاهش ترکیبات کربونیل مشابه است ترکیب نیترو ابتدا به نیتروزو کاهیده می شود .

ترکیبهای نیتروزو به علت فعالیت شدید تر گروه کربونیل خود سریع تر از ترکیب های نیترو هیدروژن دار می شوند به این دلیل آنها عموما قابل لمس نیستند در کاهش بوسیله فلزات در محلول اسیدی مرحله آخر واکنش آمین نوع اول است در محلول خنثی یا اسیدی ضعیف مثلا در واکنش ترکیب نیترو با گرد روی در محلول آمونیوم کلرید آبی کاهش هیدروکسیل آمین آنقدر کند صورت می گیردکه این ترکیب از طریق سنتز قابل دستیابی است .

سرانجام درمورد ترکیب های نیترو آروماتیک در محیط بازی هم کاهش ترکیب نیتروزو و هم هیدروکسیل آمین آنقدر کند می شود که یک واکنش رقابتی عامل تعیین کننده خواهد بود .

آریل هیدروکسیل آمین آزاد شدیدا هسته دوست است و به این دلیل می تواند به راحتی با مشتق آریل نیترو زو ترکیب شود این واکنش ترکیبی با تشکیل گاز های با شیف مشابه است ومنجر به ترکیبهای ازوکسی می شود که میتوانند به آزونید ها و نهایتا به هیدرازو بنزن ها کاهیده میشوند محصولات نهایی که ترجیها به اثر کاهش ترکیب ها ی نیترو آروماتیک

در شرایط متفاوت تشکیل می شوند درطرح واره صفحه بعد درج شده است همه محصولات میانی در کاهش ترکیبات نیترو آروماتیک به استثنای نیتروبنزن و آزوبنزن پایدارند و می توانند به کمک اسید های قوی نوآرایی انجام دهند در این جریان متیل هیدروکسیل آمینp –آمینو فنل آزوکسی بهp-هیدروکسیل آزو بنزن و هیدرازو بنزن و بنزیدین تبدیل می شود این محصولات را فرمول بندی می کنیم.

کاهش کاتالیزی ترکیب های نیترو آروماتیک بسیار راحت انجام می شود و عموما تا آمین نوع اول پیش می رود به جای هیدروژن مولکولی میتوان از هیدرازین استفاده کرد که این جریان تا نیتروژن مولکولی هیدروژن زدایی میشود.
کاهش با هیدرازین به دلیل گزینش پذیری آن مزیت دارد گروه کربونیل دست نخورده باقی
می ماند اثر گزینش پذیری در شرایط بازی و دماهای بالا از بین می رود کاهش آهن درهیدرو کلرید ریک اسید طبق روششان اهمیت صنعتی دارد (فلز ارزان مصرف جزئی اسید استفاده از آهن اکسید حاصل به عنوان رنگدانه )

شرح عملی:
در بالن ته گرد ml250 مقدار ۵ گرم پودر آهن و ml 6 نیترو بنزن و ml5 آب مقطر بریزید و آنرا به خنک کننده رفلاکس متصل کنید سپس ml5/2اسید کلریدریک به آن اضافه کنید مخلوط را به شدت تکان دهید چنانچه واکنش به سرعت شروع نشد (با شروع واکنش ظرف می شود)ظرف رابا شعله کوچکی حرارت دهید چنانچه واکنش شدید شد آن را در حمام قرار دهید

پس از شروع واکنشml 5/2دیگر از اسید اضافه کنید بعد از فرو نشستن واکنش محلول رابه آرامی رفلاکس کنید پس از ۱۵ دقیقه ml5/0اسید کلرید ریک به آن بیفزایید و عمل حرارت دادن را ادامه دهید (در حالت رفلاکس )حدود ۴۵ دقیقه حرارت دهید (۶۵ درجه) پس از پایان مدت رفلاکس ml5/2سدیم هیدرکسید ۶ مولار را مستقیما به آن بیفزائید و ظرف را برای تقطیر با بخار آب آماده
می کنیم.

به محلول تقطیر شده ml10اسید هیدور کلریک غلیظ بیفزائید و این مخلوط را دوباره تقطیر کنید تا از حالت کدری خارج شود باقی مانده اسیدی تقطیر را با محلول سدیم هیدروکسید ۶ مولار قلیایی کنید و مخلوط را سرد کنید و آنرا به قیف جداکننده منتقل نمائید و محصول را به دو قسمت اتر صنعتی استخراج کنید.

سوال:

۱-نقش پودر آهن در این آزمایش چیست؟
۲- نقش کاتالیزگر را مشخص کنید؟
۳- چرا از سود برای آزمایش استفاده می کنیم ؟

عنوان آزمایش:
تهیه پارارد
شماره آزمایش: ……………………………………………..

وسایل مورد نیاز: ۱- پی ست ۲- پی پت ۳ – بشر ۴-هم زن ۵ – قیف ۶- کاغذ صافی ۷- ارلن
مواد مورد نیاز:
نام آزمایش کننده:
نام همکاران:
استاد مربوطه:

شرح تئوری:

همه ترکیبات آزو در شرایطی که کاهش ترکیبات نیترو با آنها مطابقت دارند به آمین های نوع اول قابل تبدیل اند.

بنابراین از طریق جفت شدن آزویی می توان یک گروه آمین نوع اول را به جز جفت شدن تبدیل کرد در این جریان –Oو-P و دی آمین ها یا آمینو فنول ها تولید می شود.
که در سایر روش ها دشوار تر بدست می آیند . جفت شدن آزویی در صنعت به مقیاس وسیعی برای تهیه رنگینه ها ی آزویی به کار می رود این رنگینه تقریبا شامل نیمی از سهم اصلی مجموع تولید رنگینه های آرویی به کار می رود این گروه رنگینه تقریبا شامل نیمی از سهم اصلی مجموع تولید رنگدانه هاست .

به طریق جفت شدن نمک های دی آزونیوم تعداد بسیاری از آمین های آروماتیک (آنیلینهای استخلافی نفتیل آمین ها و…..)و اجزای جفت شدن مختلف تعداد زیادی از رنگینه های آزویی تهیه شده اند . مهمترین آنها رنگینه ها ی آزویی (عاری از فلز)آنیونی هستند آنها دارای یک یا چندین گروه سولفور بوده ودر نتیجه در آب محلول اند بر اثر تجزیه یک رنگینه آنیونی (نام)می دهند.

رنگینه آزویی آنیونی روی انواع رنگ شوینده ها بر حسب رنگ پذیری متفاوتشان تفاوت ها ی محسوسی نشان می دهند واز این لحاظ به دو دسته تقسیم می شوند . رنگینه آزویی اسیدی مثلا نارنجی برای رنگ کردن ترکیبات اولیه ای که گروههای بازی دارند (پشم وابریشم و پلی آمیدو چرم)رنگینه آزوئی مستقیم برای رنگ کردن الیاف سلولزی غیر خورنده اولین رنگینه آزوئی کشنده مستقیم قرمز کنگو بوده ولی به علت خلوص جزئی آن از مدتها پیش به عنوان رنگ الیاف فاقد اهمیت شده است امروزه تولید همه رنگینه هایی که از بنزیدین سرطان زا مشتق می شوند به شدت کاهش یافته یا متوقف شده اند.

رنگینه مستقیم کوتونرول AB متعلق به رنگینه ها ی آزویی است که در حجم وسیعی تولید می شوند رنگینه های آزویی کاتیونی (بازی ) محلول در آب برای رنگ کردن الیاف پلی آکرو یلونیتریل اهمیت روز افزون می یابنددر مقابل رنگینه های آزویی ظهور ترکیبهای نامحلول در آب هستند

که در نتیجه جفت شدن مستقیم اجزا روی الیاف تهیه می شوند پارا قرمز در اینجا جاذبه تاریخی دارد امروزه تنها رنگینه نفتول AS که در آنها آریل آمیدها ۳-هیدروکسی نفتونیک اسید و سایر کربوکسیلیک اسید ها با گروه هیدروکسی مجاوز به عنوان اجزای جفت شدن به کار می رود هنوز اهمیت دارند.

پارارد(رنگ قرمز ( نمک دی آزونیوم + ۲- نفتول

پارانیتروآمونیم هیدرو کلراید

شرح عملی :
دریک بشرml 250 مقدار gr5/0 سدیم هیدروکسید در ml100آب مقطر حل می کنیم سپس به آن مقدارml 57/4 تری سدیم فسفات اضافه می کنیم به عنوان بافرو ۷/۰ گرم ۲-نفتول می ریزیم آنقدر مخلوط را هم بزنید تا حل شود سپس بشر را در حمام آب یخ قرار می دهیم (۲-نفتول و تری سدیم فسفات به طور جداگانه در هاون سائیده شود).

سپس برای تهیه محلول ها از نیترو فنیل دی آزونیوم کلراید به روش زیر عمل می شود در یک بشر ۷/۰ گرم پارا نیترو آنیلین را با مخلوط cc 5/1 اسید کلرید ریک و cc5/1 آب مقطر توسط حرارت دادن حل می کنیم سپس محلول را درون یک ارلن cc100حاوی۵ گرم یخ خردشده می ریزیم مخلوط را آنقدر بچرخانید تا بلور های ریز پارا نیترو آنیلین هیدروکلراید ظاهر شود سپس به ارلن محلولی از ۴/۰گرم سدیم نیتریت حل شده در ۲ گرم آب مقطر سرد شده

می افزائیم مخلوط را آنقدر تکان دهید تابیشترین مقدار ماده حل شود سپس محتویات ارلن را به بشر ۲۵۰ اضافه می کنیم ماده بدست آمده را چند دقیقه شدیدا هم می زنیم تا از کامل شدن واکنش اطمینان حاصل نمائیم سپسcc 5/2 اسید کلریدریک غلیظ به مخلوط واکنش بیفزایید ودر حمام بخار به مدت ۳۰ الی ۴۰ دقیقه و در دمای ۳۰ درجه نگه دارید رنگ بدست آمده

را توسط سیستم خلا جداسازی کنید از کاغذ صافی ضخیم یا دو عدد کاغذ صافی معمولی استفاده کنید برای خالص کردن پارارد آن رادرml 100آب مقطر حل کنید سپس بار دیگر توسط سیستم خلا صاف کنید محلول روی کاغذ صافی را با کمی آب بشوئید سپس آن را وزن کرده و بازده آن را حساب کنید.

این فقط قسمتی از متن مقاله است . جهت دریافت کل متن مقاله ، لطفا آن را خریداری نمایید
word قابل ویرایش - قیمت 9700 تومان در 43 صفحه
97,000 ریال – خرید و دانلود
سایر مقالات موجود در این موضوع
دیدگاه خود را مطرح فرمایید . وظیفه ماست که به سوالات شما پاسخ دهیم

پاسخ دیدگاه شما ایمیل خواهد شد