بخشی از پاورپوینت
اسلاید 1 :
شیمی آلی 3
اسلاید 2 :
هدف كلي: كسب اطلاعات كافي در مورد روشهاي تهيه ، كاربردها، خاص فيزيكي،
تفاوتهاي اين تركيبات با آلكيل هاليدها و واكنشهاي شيميايي آريل هاليد ها.
بيان ويژگيهاي پيوند C-X در آريل هاليدها
توضيحمنابع و روشهاي تهيه آريل هاليدها
آشنایی کامل با واكنشهاي مشخصه آريل هاليدها مكانيسم آنها
درک دو مكانيسم افزايش – حذف و حذف- افزايش در واكنش استخلافهاي آروماتيكي هسته دوستي
*درهمه موارد ذکر مثال لازم است
هدفهاي مرحله اي:
فصل اول : آریل هالیدها
اسلاید 3 :
فصل اول : آریل هالیدها
آریل هالید: ترکیباتی که در آنها استخلاف هالوژن مستقیما” به حلقه آروماتیک متصل است.
نکته مهم: پیوندکربن-هالوژن به دو دلیل در آریل هالیدها کوتاهتر از آلکیل هالیدهاست
هیبریداسیون: درآریل هالیدها (SP2) درصد خصلت S از آلکیل هالیدها (SP3) بیشتر است.
رزونانس: بیشترین سهم رزونانس مربوط به آریل فلوریدهاست.
اسلاید 4 :
2منابع تهیه آریل هالیدها:
هالوژندار کردن آرنها
واکنش سندمیر
واکنش شیمن
واکنش نمک دیازونیوم بایدید
اسلاید 6 :
3-خواص فیزیکی آریل هالیدها:
در آب نامحلولند.
از آب سنگینترند.
همه مونوهالوبنزنها مایعند
قطبیت کمتری از آلکیل هالیدها دارند.
4- مروری بر واکنشهای آریل هالیدها:
استخلاف آروماتیکی هسته دوستی
استخلاف آروماتیکی الکتروندوستی
تشکیل واکنشگرهای گرینیار
اسلاید 7 :
واکنش استخلاف آروماتیکی هسته دوستی:
حمله از پشت غیرممکن
حمله از پشت ممکن
آریل هالیدها درواکنش استخلاف آروماتیکی هسته دوستی غیرفعالند مگر در دو حالت:
حلقه آروماتیک دارای استخلافهای به شدت الکترون کشنده در ارتو یا پارا باشد
هسته دوست باز بسیار قوی باشد.
اسلاید 8 :
5-مکانیسم افزایش-حذف در واکنش استخلاف آروماتیکی هسته دوستی:
گروه ترک کننده فلوئور!
شواهد مکانیسم:
سنتیک درجه دوم : ] آریل هالید ] [هسته دوستk [= سرعت
استخلاف باید به شدت الکترون کشنده باشد.
استخلاف باید در موقعیت ارتو یا پارا باشد:
اسلاید 9 :
مکانیسم افزایش-حذف در واکنش استخلاف آروماتیکی هسته دوستی
مکانیسم واکنش استخلاف آروماتیکی الکتروندوستی :
فرمهای رزونانسی در حد واسط افزایش-حذف
اسلاید 11 :
6-مکانیسم افزایش-حذف در واکنش استخلاف آروماتیکی هسته دوستی:
اسلاید 12 :
مرحله افزایش:
مراحل حذف:
مکانیسم افزایش-حذف:
باز قوی
باز ضعیف
اسلاید 13 :
7-فضاگزيني در استخلاف هسته دوستي آروماتيكي با مكانيسم حذف- افزايش
ارتو
اسلاید 14 :
پارا
متا
اسلاید 15 :
فصل دوم : فنولها
اهداف مرحله اي
نامگذاري فنولها
مقايسه خصلت اسيدي فنولها با الكلها و توجيه اثر استخلافها بر اين ويژگيها.
آگاهی از منابع و روشهاي تهيه فنولها.
یادگیری مكانيسم واكنشهاي فنولها، شامل واكنشهاي استخلاف آروماتيكي الكتروندوستي
واكنش كربوكسيل دار كردن فنولها
واكنشهاي تهيه آريل اترها را با تفصيل كافي شرح دهد.
توضيح واكنشهاي آريل اترها
واكنش تبديل فنولها به كينونها را بنويسد.
شرح كاربرد طيف سنجي در شناسايي فنولها
*درهمه موارد ذکر مثال لازم است
هدف كلي
آشنایی با روشهاي تهيه، اهميت ، كاربرد، خواص فيزيكي و واكنشهاي شيميايي شاخص فنولها
و رفتار متفاوت گروه هيدروكسيل فنولي و گروه هيدروكسيل الكلي
اسلاید 16 :
فصل دوم : فنولها
1-نامگذاري
قاعده نامگذاری:
شماره 1 به کربن دارای
گروه هیدروکسیل داده میشود.مگر وقتی که
گروه کربوکسیل یا آسیل وجود دارد.
مجموع شماره باید کمترین باشد.
فنول
3-متیل فنول (متا کرزول)
5-کلرو-2-متیل فنول
1و2-بنزن دیول (پیروکاتکول)
1و3-بنزن دیول
(رزورسینول)
1و4-بنزن دیول
(هیدروکینون)
2-هیدروکسی-4-متیل استوفنون
4-هیدروکسی بنزوئیک اسید
اسلاید 17 :
2 ساختار فنولها
رزونانس، دلیل کوتاهتر بودن پیوند کربن-اکسیژن در فنولها نسبت به الکلها
اسلاید 18 :
3 خواص فيزيكي فنولها
اسلاید 19 :
4- قدرت اسيدي فنولها
اسلاید 20 :
5- اثر استخلافها بر قدرت اسيدي فنولها
