بخشی از پاورپوینت
اسلاید 1 :
عنوان: شیمی ترکیبات کربن
اسلاید 3 :
شيمی آلی (Organic Chemistry)
کربن C یک عنصر استثنائی در جدول تناوبی می باشد.
دو ایزوتوپ (Isotope) عمده کربن 12C و 13C می باشد.
14C ناپایدار و جزء ترکیبات رادیواکتیو محسوب می شود.
13C در مقایسه با 12C فراوانی کمتری دارد.
اسلاید 4 :
شيمی آلی (Organic Chemistry)
نانوساختارهای کربنی (Carbon Nanostructures) خواص منحصر به فردی از خود نشان می دهند.
اسلاید 5 :
هيبريدهای اتم کربن و پيوند کوالانسی
تشکیل ترکیبات آلی بر پایه پیوندهای کوالانسی (Covalent Bonding) است.
مدل اوربیتال های هیبریدی، یک الگوی توصیفی از تشکیل پیوندهای کوالانسی بین اتم هاست.
در این مدل، اوربیتال های هر اتم با یکدیگر ترکیب شده و اوربیتال های هیبریدی را تولید می کند.
اسلاید 6 :
انواع اوربيتال های هيبريدی
اوربیتال های هیبریدی ایجاد شده، در تشکیل پیوند با اتم های دیگر مشارکت می کنند. این پیوند با نام پیوند سیگما (σ) شناخته می شود.
پیوندهای یگانه در ترکیبات آلکان (Alkane) هیبرید sp3
پیوندهای دوگانه در ترکیبات آلکن (Alkene) هیبرید sp2
پیوندهای سه گانه در ترکیبات آلکین (Alkyne) هیبرید sp
اوربیتال هایی از کربن که در پیوند شرکت نمی کنند به صورت
غیر هیبریدی (عمود بر صفحه پیوند) باقی می مانند.
اسلاید 7 :
ساختارهای هيبريدی
الماس یک ساختار بلوری کربنی با هیبرید sp3 می باشد.
در گرافن هیبرید کربن، sp2 می باشد.
اوربیتال p باقی مانده عمود بر صفحه گرافیتی باقی می ماند
و پیوند های π را بین صفحات تشکیل می دهد.
اسلاید 8 :
ساختارهای هيبريدی
استحکام پیوندهای سیگما σ در مقایسه با پیوندهای ضعیفتر π، باعث خصوصیت ورقه ای بودن گرافیت می شود.
وجود الکترون های π در ساختار گرافیت رسانش الکتریکی بالا را سبب می شود.
الماس به دلیل ساختار بسیار پایدار خود دارای رسانش گرمایی (Thermal Conductivity) بسیار بالا و بالاترین میزان سختی (Hardness) در میان مواد توده ای (Bulk Material) است. درمقابل به دلیل فقدان الکترون های π، رسانش الکتریکی در الماس دیده نمی شود.
اسلاید 9 :
ساختارهای حدواسط (Intermediate)
ساختارهای حدواسط (Intermediate) نوعی از ترکیبات کربنی هستند که پایدار نبوده و از این رو واکنش پذیری بالایی از خود نشان می دهند.
بسیاری از واکنش های ترکیبات آلی از مسیر یکی از حد واسط ها می گذرد (حدواسط در مسیر واکنش تولید و سپس مصرف می شود).
انواع ترکیبات حد واسط
اسلاید 10 :
ساختارهای حدواسط (Intermediate)
کربوکاتیون (Carbocation) گونه ای با ساختار هندسی مسطح مثلثی (Trigonal Planar) است.
کربوکاتیون به عنوان یک مرکز مثبت، عامل واکنش با ترکیبات هسته دوست (Nucleophile) می باشد.
برخلاف کربوکاتیون، کربانیون (Carbanion) یک مرکز منفی در مسیر واکنش ایجاد می کند که به ترکیبات الکترون دوست (Electrophile) تمایل دارد.
اسلاید 11 :
ترکيبات هيدروکربنی (Hydrocarbons)
در شیمی آلی، به ترکیباتی که تا درصد بالایی از فرمول مولکولی خود از کربن و هیدروژن ساخته شده اند، ترکیبات هیدروکربنی (Hydrocarbons) گفته می شود.
ترکیبات هیدروکربنی به دو دسته:
آلیفاتیک (Aliphatic) و
آروماتیک (Aromatic) تقسیم می شوند.
اسلاید 12 :
ترکيبات آروماتيک
پیوند های دوگانه (پیوند های π) به صورت یکی درمیان قرار گرفته اند.
ساختار این ترکیبات حلقوی بوده و حالتی مسطح (Planar) دارند، در نتیجه الکترون های π غیرمستقر (Delocalized) می توانند درون مولکول جریان یابند.
به دلیل وجود همین جریان غیرمستقر الکترونی حلقه های آروماتیک پایداری شیمیایی خاصی را از خود نشان می دهند.
اسلاید 13 :
معروف ترین ترکیب از این دسته، مولکول بنزن (Benzene) با فرمول مولکولی C6H6 و با 6 الکترون π است.
ترکیبات آروماتیک معمولاً واکنش هایی از نوع جانشینی (Substitution) را انجام می دهند.
در واکنش های جانشینی ساختار آروماتیکی حفظ می شود و تنها گروه های هیدروژن روی حلقه با گروه های دیگر (مثل متیل، نیترو، هالید .) جایگزین می شوند.
ترکيبات آروماتيک
اسلاید 14 :
ترکيبات آليفاتيک
این ترکیبات به صورت زنجیره ای (Chain) یا حلقوی (Cyclic) وجود دارند.
می توانند حاوی پیوند های π غیرمستقر (پیوندهای دوگانه و سه گانه) باشند، ولی گردش الکترون در این ساختارها مشاهده نمی شود.
ترکیبات آلیفاتیک پایداری خاص ترکیبات آروماتیک را ندارند و از این رو واکنش های شیمیایی گسترده تری را انجام می دهند.
اسلاید 15 :
انواع ديگر ترکيبات هيدروکربنی
یک درشت مولکول (Macromolecule) می تواند دارای بخش های متفاوت آلیفاتیک و آروماتیک باشد.
حلقه هایی که لااقل از دو نوع اتم ساخته شده اند (مثل اتر تاجی و اپوکسید) با نام هتروسیکل (Heterocylic) خوانده می شوند.
اسلاید 16 :
هترواتم ها
هرچند پیکره اصلی ترکیبات هیدروکربنی از کربن و هیدروژن تشکیل شده است، وجود عناصر دیگری همچون هالوژن ها و یا نیتروژن، اکسیژن، گوگرد و . (هترواتم ها) نیز ممکن است.
معمولاً هترواتم ها نسبت به کربن الکترونگاتیویتی بالاتری دارند.
معمولاً هترواتم ها نقش خود را در قالب گروه های عاملی (Functional Groups) اعمال می کنند.
اسلاید 17 :
هترواتم ها : گروه های عاملی
گروه های عاملی اکسیژن دار نظیر هیدروکسیل (-OH) و کربوکسیل (-COOH) به ترتیب خاصیت الکلی و اسیدی به مولکول می بخشند.
گروه CO (پیوند دوگانه کربن و اکسیژن) گروه کربونیل خوانده می شود و بسته به آنکه در چه بخشی از مولکول واقع شود، خصوصیات آلدهیدی (Aldehyde) یا کتونی (Ketone) را ایجاد می کند.
نیتروژن بیشتر در ساختار ترکیبات آمین و آمید شرکت می کند.
گوگرد، گاه به صورت گروه عاملی تیول (-SH) حضور دارد.
اسلاید 18 :
هترواتم ها : گروه های عاملی
مکان قرارگرفتن هترواتم ها در ساختمان مولکولی حائز اهمیت است. برای مثال اگر اکسیژن در میان زنجیره هیدروکربنی قرار گیرد (C-O-C) ساختار اتر (Ether) خوانده می شود اما اگر همین اکسیژن از یک طرف به گروه عاملی کربونیل (CO) متصل باشد(C-O-(CO)-)، ساختار و خصوصیات به کل متفاوت خواهد بود.
اسلاید 19 :
نتيجه گيری
مطالعه شیمی آلی در شناخت خصوصیات و اصلاح نانوساختارهای کربنی حائز اهمیت است.
کربن با اوربیتال های هیبریدی مختلف در ترکیبات متنوع شرکت می کند.
اوربیتال های p که در هیبریداسیون شرکت نمی کنند، می توانند در تشکیل پیوندهای π مداخله کنند.
جفت شدگی پیوندهای π در ساختارهای حلقوی، پایداری خاص آروماتیکی را ایجاد می کند.
حضور اتم هایی همچون نیتروژن و اکسیژن (هترواتم ها) در ساختار مولکول آلی، ویژگی های خاص را باعث می شود.
وجود پیوندهای دوگانه، سه گانه و یا گروه های عاملی مختلف و همچنین هندسه متنوع اتصال اتم های کربن به یکدیگر منجر به گستردگی و واکنش پذیری ترکیبات آلی می شود.