بخشی از مقاله
انواع حلال های آلی
حلال یکی از اجزاء تقسیم واکنش است که علی رغم حضور دائمی اش در واکنشها ، به ندرت در معادلات شیمیایی وارد می شود و البته بدون آن، انجام بیشتر واکنشها غیرممکن است. حضور یک حلال می تواند سرعت یک واکنش را با ضریب ۲۰ **۱۰ (ده به توان ۲۰) تسریع کند و یا آن را آهسته نماید: تغییر یک حلال به حلال دیگر می تواند میلیونها بار سرعت واکنش را تغییر دهد. اثرات حلال به مراتب قوی تر از اثرات سایر عوامل می باشد: بسیار قوی تر از اثرات قطبی، فضایی؛ است. حلال ـ انتخاب یک حلال خاص ـ می تواند عامل تعیین کننده اصلی سرعت واکنش و حتی چگونگی
انجام و یا عدم انجام واکنش باشد، حلال می تواند از بین چندین مسیر برای واکنش سیری را که در واقع واکنش دنبال می کند، تعیین نماید. واضح است که حلال فقط مکانی ـ یک نوع سالن ورز
ش است ـ که مولکولهای حل شونده در آن جست و خیز کنند و گاهی هم با هم برخورد نمایند. حلال در هر واکنشی که در آن رخ می دهد ذاتا دخالت دارد و یافتن میزان این دخالت و نحوه آن برای ما اهمیت دارد و مولکولهای حل شونده و یونها به صورت ذراتی لخت در محلول وجود ندارد بلکه حلال پوشیده می باشند. به هر ذره حل شده، یک توده از مولکولهای طی حلال توسط پیوندهای متصل است، تشکیل همین پیوندها است که انرژی لازم برای شکستن پیوندهایی که مولکولهای حل شونده را به یکدیگر نگه می دارد تامین می کند. انرژی یونیزاسیون مقدار انرژی لازم برای جدا کردن یک الکترون از این اتم در حالت گازی و تبدیل آن به پول مثبت (کاتیون) دخالت گازی را انرژی یونش یا یونیزاسیون می گویند. که لولین انرژی یونش است. اگر دومین الکترون را از اتم جدا شود. انرژی یونش گویند. و به همین صورت سومین، چهارمین، و ... انرژی یونش تعریف می شود عوامل موثر به مقدار انرژی یونش عبارتند از: 1ـ n یا عددکوانتومی اصلی 2ـ با موثر هسته (B)
حلال جزء مهمی از محلول است. حلال ها مواد شیمیایی هستند كه مواد دیگر را در خود حل می كنند. حلال ها به طور كلی به دو دسته حلال های قطبی و حلال های غیر قطبی تقسیم می شوند. در حلال قطبی، ذرات تشكیل دهنده حلال قطبی بوده
و یكدیگر را با نیروی جاذبه ی الكتروستاتیكی جذب می نمایند.
مهمترین حلال قطبی آب می باشد. انواع اسیدها مانند سولفوریك اسید H2SO4 و هیدروزن فلوئورید HF ، نیز در این دسته قرار می گیرند.
در حلال های غیر قطبی (که بیشتر حلالهای آلی هستند)، ذرات حلال غیرقطبی بوده و بنابراین تنها نیروی جاذبه ی ضعیف واندروالسی بین ذرات وجود دارد، به همین دلیل این حلال ها اغلب، دارای نقطه ی جوش بسیار پایین بوده و فرار هستند.
حلال های آلی نسبت به حلال های غیر آلی یا حلال های معدنی، قطبیت كمتری دارند و درنتیجه معمولا" این دسته از حلالها ، مواد غیر قطبی را بهتر در خود حل می كنند. چند حلال در زیر آمده است. حلالها موقعی مفید هستند كه مایع باشند به عنوان مثال آب در محدوده ی 0 تا 100 درجه سانتیگراد مایع می باشد، پس تنها در این محدوده دمایی می توانند به عنوان حلال مورد استفاده قرار گیرند. هنگامی موادی كه قرار است حل شوند، در دماهای پایین تر یا بالاتر قرار داشته باشند باید از حلالهای دیگر استفاده نمود. محدوده مایع بودن برخی حلالها در زیر آمده است:
برای حلالها فاکتر ثابت دی الکتریک بسیار مهم است. توانایی یک مایع در حل کردن مواد جامد یونی شدیداً به ثابت دی الکتریک آن مایع بستگی دارد . هر چه این مقدار بیشتر باشد به معنی این است که حلال توانایی بیشتری در جداسازی یونهای ماده ی جامد یونی حل شدنی را دارد و هر چه کمتر باشد به معنی این است که حلال یک حلال ناقطبی بوده و توانایی کمی برای انحلال مواد یونی را داراست. بنا بر قانون کلی انحلال که مشابه در مشابه حل می شود، اطلاع از ثابت دی الکتریک بسیار مهم است که برای حل کردن مواد ناقطبی به دنبال حلالی ناقطبی با ثابت دی الکتریک اندک بگردیم و برای مواد قطبی و یونی به دنبال حلالی قطبی با ثابت دی الکتریک بالا بگردیم. در زیر حلال های آلی مهم آمده است.
متانولCH3OH كه خواصی شبیه آب را دارد. آب دارای ثابت دی الکتریک برابر 82 است.
متانول: متانول CH3OH کوچکترین عضو خانواده ی الکلها است. متانول از CO و H2 ساخته می شود و در تولید مواد پلاستیکی و الیاف کاربرد دارد.
اتانول دومین عضو خانواده ی الکلها است. اتانول C2
H5OH از اتن تهیه می شود و یکی از مهمترین حلالها و همچنین ماده ی اولیه برای تهیه ی بسیاری از فرآورده های شیمیایی است.
اتیل استات C4H8O2 از خانواده ی استرها است که از واکنش بین اتانول و استیک اسید به دست می آید. از استرها برای تهیه ی رنگ و چسب استفاده می کنند.
سیكلوهگزان C6H12 حلالی ناقطبی، مناسب برای مواد آلی و ناقطبی می باشد.
تولوئن C7H8 یا متیل ب
حلال ها مواد شیمیایی هستند كه مواد دیگر را در خود حل می كنند. حلال ها به طور كلی به دو دسته حلال های قطبی و حلال های غیر قطبی تقسیم می شوند. در حلال قطبی، ذرات تشكیل دهنده حلال قطبی بوده و یكدیگر را با نیروی جاذبه ی الكتروستاتیكی جذب می نمایند.
مهمترین حلال قطبی آب می باشد. انواع اسیدها مانند سولفوریك اسید H2SO4 و هیدروزن فلوئورید HF ، نیز در این دسته قرار می گیرند. در حلال های غیر قطبی ، ذرات حلال غیرقطبی بوده و بنابراین تنها نیروی جاذبه ی ضعیف واندروالسی بین ذرات وجود دارد، به همین دلیل این حلال ها اغلب، دارای نقطه ی جوش بسیار پایین بوده و فرار هستند.
حلال های آلی نسبت به حلال های غیر آلی یا حلال های معدنی، قطبیت كمتری دارند و درنتیجه معمولا" این دسته از حلالها ، مواد غیر قطبی را بهتر در خود حل می كنند.
چند حلال در زیر آمده است. حلالها موقعی مفید هستند كه مایع باشند به عنوان مثال آب در محدوده ی 0 تا 100 درجه سانتیگرادمایع می باشد، پس تنها در این محدوده دمایی می توانند به عنوان حلال مورد استفاده قرار گیرند.
هنگامی موادی كه قرار است حل شوند، در دماهای پایین تر یا بالاتر قرار داشته باشند باید از حلالهای دیگر استفاده نمود. محدودهمایع بودن برخی حلالها در زیر آمده است: متانولCH3OH كه خواصی شبیه آب را دارد. اتانول CH3-CH2OH پروپانون CH3-CH2-HC=O 1-پروپانول CH3-CH2-CH2OH 1-بوتانول CH3-CH2-CH2-CH2OH اتیل استات C4H8O2 اتوكسی اتان C4H10O تولوئن C7H8 بنزن C6H6 كربن تتراكلرید CCl4 سیكلوهگزان C6H12 دی متیل فرم آمید با نام اختصاری DMF و فرمول HC(O)N(CH3)2 محدوده مایع بودن بین 61- تا 153 درجه سانتیگراد می باشد. تترا هیدرو فوران با نام اختصاری THF و فرمول CH8O كه به شك
ل یه حلقه ی پنج ضلعی است كه در یكی از گوشه هایش اتم اكسیژن قرار گرفته است.
محدوده مایع بودن بین 65- تا 66 درجه سانتیگراد می باشد. دی متیل سولفوكسید با نام اختصاری DMSO و فرمول (CH3)2SO محدوده مایع بودن بین 18 تا 189 درجه سانتیگراد می باشد. هگزا متیل فسفر آمید با نام اختصاری HMP و فرمول OP[N(CH3)2] استونیتریل CH3CN محدوده مایع بودن بین 45- تا 82 درجه سانتیگراد می باشد.
نیترومتان CH3NO2 محدوده مایع بودن بین 29- تا 101 درجه سانتیگراد می باشد. دی كلرومتان CH2Cl2 محدوده مایع بودن بین 97- تا 40 درجه سانتیگراد می باشد.
سولفولان C4H8SO2 (یك حلقه ی پنج ضلعی است
كه SO2 یك گوشه و چهار CH2 گوشه های دیگر را تشكیل داده اند. محدوده مایعبودن بین 28 تا 285 درجه سانتیگراد می باشد. پروپان-1و2-دیول كربنات C4H6O3 .
یك حلقه ی پنج ضلعی كه C=O یك گوشه و دو تا o
نیز دو گوشه ، CH2 یك گوشه و H3CH گوشه دیگر را تشكیل می دهند. این حلال از 49- تا 242 درجه سانتیگراد مایع می باشد.
طبق یك اصل كلی، مواد قطبی در حلال های قطبی و مواد غیرقطبی در حلال های غیر قطبی حل می شوند.
حلال های آلی دسته ی بسیار مهمی از حلال ها را تشكیل می دهند كه در زندگی كاربردهای بسیاری دارند. به عنوان مثال، حلال ادكلن ها، انواع اسپری ها، چسب ها و ... انواع الكلها و دیگر حلال های آلی را تشكیل می دهند. چند حلال بسیار مهم صنعتی عبارتند از: دی متیل فرم آمید با نام اختصاری DMF و فرمول HC(O)N(CH3)2 تترا هیدرو فوران با نام اختصاری THF و فرمول CH8O كه به شكل یه حلقه ی پنج ضلعی است كه در یكی از گوشه هایش اتم اكسیژن قرار گرفته است.
دی متیل سولفوكسید با نام اختصاری DMSO و فرمول (CH3)2SO بیان شد كه الكلها دسته ی بسیار مهمی از حلال های صنعتی را تشكیل م
ی دهند. میان ذرات حلال در الكلها، پیوند های
هیدروزنی می باشد، اما یك سر الكلها، سر آلی و غیرقطبی آنها می باشد درنتیجه این حلالها می توانند هم مواد غیرقطبی را با سر غیرقطبی در خود حل كنند و هم مواد یكه می توانند با آن پیوند هیدروزنی برقرار نمایند، مانند آب. میان ذرات حلال غیرقطبی، فقط نیروهای واندروالس وجود دارند.
میان ذرات ماده ی حل شده غیر قطبی نیز فقط نیروهای واندروالس وجود دارند. بنابراین تمام ذرات موجود در محلول، فقط تحت تاثیر این نیرو هستند
و امكان تشكیل محلول وجود دارد. یك مثال حلال های غیر قطبی، هیدروكربنهای سیر شده خطی مانند هگزان است. موم كه یك ماده ی غیرقطبی است در هگزان حل خواهد شد.
البته تمام اجسام غیرقطبی در یكدیگر حل نمی شوند. حال متداولترین نوع محلول یعنی، یك جامد حل شده در یك مایع را در نظر می گیریم. انحلال پذیری یك جامد غیرقطبی در یك مایع غیرقطبی به دو عامل بستگی دارد: دمای ذوب و آنتالپی ذوب آن. وقتی این جامد حل می شود، محلول مایع به دست می آید.
جامد تغییر فاز می دهد. جامدهایی كه دمای ذوب و انتالپی ذوبشان بالاست، انحلال پذیری بیشتری نشان می دهند. این تفاوت به علت نیروهای جاذبه قویتر در بلورهای اجسامی است كه دمای ذوب بالا دارند. در جریان حل شدن باید بر این نیروها فایق آمد. برخی از حلال ها مانند كربن تتراكلرید CCl4 كلروفرم CHCl3 به شدت سمی می باشد. همچنین كار با اسیدها مهارت و تدابیر خاص می طلبد.
اثرات زیان اور حلال های آلی در محیط های كوچك خود را نشان می دهد ، زیرا حلال های آلی به مراتب بسیار فرار بوده و درنتیجه به دیلی سمی بودن ، هم برای انسان و هم موجودات زنده دیگر زیان دارد. یكی از مهارتهای كار با حلال ها این است كه حلال های بی خطرتر پیدا كنیم: اغلب در آزمایشگاه ها، باید سعی كنیم كه استفاده از حلا
ل های سمی برای حل كردن موادی كه در واكنش شیمیایی به كار برده می شوند، را حذف نماییم.
بسیاری از حلال ها كه در مقادیر زیاد در صنعت به كار برده می شوند برای سلامت انسان مضر هستند یا می توانند خطرات دیگری مانند آتش سوزی و انفجار به وجود آورند.
حلال هایی كه به طور گسترده استفاده می شوند و برای سلامت انسان مضر باشند شامل تتراكلرید كربن، كلروفورم، و پركلورواتیلین هستند.
فهرستی از ۲۰ حلال مختلف ، کاربرد و اثرات آن
حلال جزء مهمی از محلول است.
حلال جزء مهمی از محلول است. حلال ها مواد شیمیایی هستند که مواد دیگر را در خود حل می کنند. حلال ها به طور کلی به دو دسته حلال های قطبی و حلال های غیر قطبی تقسیم می شوند. در حلال قطبی، ذرات تشکیل دهنده حلال قطبی بوده و یکدیگر را با نیروی جاذبه ی الکتروستاتیکی جذب می نمایند.
مهمترین حلال قطبی آب می باشد. انواع اسیدها مانند سولفوریک اسید H۲SO۴ و هیدروزن فلوئورید HF ، نیز در این دسته قرار می گیرند.
در حلال های غیر قطبی ، ذرات حلال غیرقطبی بوده و بنابراین تنها نیروی جاذبه ی ضعیف واندروالسی بین ذرات وجود دارد، به همین دلیل این حلال ها اغلب، دارای نقطه ی جوش بسیار پایین بوده و فرار هستند.
حلال های آلی نسبت به حلال های غیر آلی یا حلال های معدنی، قطبیت کمتری دارند و درنتیجه معمولا" این دسته از حلالها ، مواد غیر قطبی را بهتر در خود حل می کنند. چند حلال در زیر آمده است. حلالها موقعی مفید هستند که مایع باشن
د به عنوان مثال آب در محدوده ی ۰ تا ۱۰۰ درجه سانتیگراد مایع می باشد، پس تنها در این محدوده دمایی می توانند به عنوان حلال مورد استفاده قرار گیرند. هنگامی موادی که قرار است حل شوند، در دماهای پایین تر یا بالاتر قرار داشته باشند باید از حلالهای دیگر استفاده نمود. محدوده مایع بودن برخی حلالها در زیر آمده است:
۱) متانولCH۳OH که خواصی شبیه آب را دارد.
۲) اتانول CH۳ CH۲OH
۳) پروپانون CH۳ CH۲ HC=O
۴) پروپانول CH۳ CH۲ CH۲OH
۵) بوتانول CH۳ CH۲ CH۲ CH۲OH
۶) اتیل استات C۴H۸O۲
۷) اتوکسی اتان C۴H۱۰O
۸) تولوئن C۷H۸
۹) بنزن C۶H۶
۱۰) کربن تتراکلرید CCl۴
۱۱) سیکلوهگزان C۶H۱۲
۱۲) دی متیل فرم آمید با نام اختصاری DMF و فرمول HC(O)N(CH۳)۲ محدوده مایع بودن بین ۶۱ تا ۱۵۳ درجه سانتیگراد می باشد.ی THF و فرمول CH۸O که به شکل یه حلقه ی پنج ضلعی است که در یکی از گوشه هایش اتم اکسیژن قرار گرفته است. محدوده مایع بودن بین ۶۵ تا ۶۶ درجه سانتیگراد می باشد.
۱۴) دی متیل سولفوکسید با نام اختصاری DMSO و فرمول (CH۳)۲SO محدوده مایع بودن بین ۱۸ تا ۱۸۹ درجه سانتیگراد می باشد.
۱۵) هگزا متیل فسفر آمید با نام اختصاری HMP و فرمول OP[N(CH۳)۲]
۱۶) استونیتریل CH۳CN محدوده مایع بودن بین ۴۵ تا ۸۲ درجه سانتیگراد می باشد.
۱۷) نیترومتان CH۳NO۲ محدوده مایع بودن بین ۲۹ تا ۱۰۱ درجه سانتیگراد می باشد.
۱۸) دی کلرومتان CH۲Cl۲ محدوده مایع بودن بین ۹۷ تا ۴۰ درجه سانتیگراد می باشد.
۱۹) سولفولان C۴H۸SO۲ (یک حلقه ی پنج ضلعی است که SO۲ یک گوشه و چهار CH۲ گوشه های دیگر را تشکیل داده اند. محدوده مایع بودن بین ۲۸ تا ۲۸۵ درجه سانتیگراد می باشد.
۲۰) پروپان ۱و۲ دیول کربنات C۴H۶O۳ . یک حلقه ی پنج ضلعی که C=O یک گوشه و دو تا o نیز دو گوشه ، CH۲ یک گوشه و H۳CH گوشه دیگر را تشکیل می دهند. این حلال از ۴۹ تا ۲۴۲ درجه سانتیگراد مایع می باشد.
طبق یک اصل کلی، مواد قطبی در حلال های قطبی و مواد غیرقطبی در حلال های غیر قطبی حل می شوند.
حلال های آلی دسته ی بسیار مهمی از حلال ها را تشکیل می دهند که در زندگی کاربردهای بسیاری دارند. به عنوان مثال، حلال ادکلن
ها، انواع اسپری ها، چسب ها و ... انواع الکلها و دیگر حلال های آلی را تشکیل می دهند. چند حلال بسیار مهم صنعتی عبارتند از:
دی متیل فرم آمید با نام اختصاری DMF و فرمول HC(O)N(CH۳)۲
تترا هیدرو فوران با نام اختصاری THF و فرمول CH۸O که به شکل یه حلقه ی پنج ضلعی است که در یکی از گوشه هایش اتم اکسیژن قرار گرفته اس
ت.
دی متیل سولفوکسید با نام اختصاری DMSO و فرمول (CH۳)۲SO
بیان شد که الکلها دسته ی بسیار مهمی از حلال ه
ای صنعتی را تشکیل می دهند. میان ذرات حلال در الکلها، پیوند های هیدروزنی می باشد، اما یک سر الکلها، سر آلی و غیرقطبی آنها می باشد درنتیجه این حلالها می توانند هم مواد غیرقطبی را با سر غیرقطبی در خود حل کنند و هم مواد یکه می توانند با آن پیوند هیدروزنی برقرار نمایند، مانند آب.
میان ذرات حلال غیرقطبی، فقط نیروهای واندروالس وجود دارند. میان ذرات ماده ی حل شده غیر قطبی نیز فقط نیروهای واندروالس وجود دارند. بنابراین تمام ذرات موجود در محلول، فقط تحت تاثیر این نیرو هستند و امکان تشکیل محلول وجود دارد.
یک مثال حلال های غیر قطبی، هیدروکربنهای سیر شده خطی مانند هگزان است. موم که یک ماده ی غیرقطبی است در هگزان حل خواهد شد.
البته تمام اجسام غیرقطبی در یکدیگر حل نمی شوند. حال متداولترین نوع محلول یعنی، یک جامد حل شده در یک مایع را در نظر می گیریم. انحلال پذیری یک جامد غ
یرقطبی در یک مایع غیرقطبی به دو عامل بستگی دارد: دمای ذوب و آنتالپی ذوب آن. وقتی این جامد حل می شود، محلول مایع به دست می آید. جامد تغییر فاز می دهد. جامدهایی که دمای ذوب و انتالپی ذوبشان بالاست، انحلال پذیری بیشتری نشان می دهند. این تفاوت به علت نیروهای جاذبه قویتر در بلورهای اجسامی است که دمای ذوب بالا دارند. در جریان حل شدن باید بر این نیروها فایق آمد. سمی می باشد. همچنین کار با اسیدها مهارت و تدابیر خاص می طلبد.
اثرات زیان اور حلال های آلی در محیط های کوچک خود را نشان می دهد ، زیرا حلال های آلی به مراتب بسیار فرار بوده و درنتیجه به دیلی سمی بودن ، هم برای انسان و هم موجودات زنده دیگر زیان دارد.
یکی از مهارتهای کار با حلال ها این است که حلال های بی خطرتر پیدا کنیم: اغلب در آزمایشگاه ها، باید سعی کنیم که استفاده از حلال های سمی برای حل کردن موادی که در واکنش شیمیایی به کار برده می شوند، را حذف نماییم.
بسیاری از حلال ها که در مقادیر زیاد در صنعت به کار برده می شوند برای سلامت انسان مضر هستند یا می توانند خطرات دیگری مانند آتش سوزی و انفجار به وجود آورند. حلال هایی که به طور گسترده استفاده می شوند و برای سلامت انسان مضر باشند شامل تتراکلرید کربن، کلروفورم، و پرکلورواتیلین هستند.
