دانلود مقاله بیو شیمی - بخش چربیها

بخشی از مقاله

بیو شیمی - بخش چربیها

اهمیـت زیست پـزشکـی
لیپیدها
لیپیدها گروه ناهمگونی از ترکیبات شامل چربیها، روغنها، استروییدها، مومها و ترکیبات مشابه هستند که بیشتر از جهت خواص فیزیکی با هم نسبت دارند تا خواص شیمیایی. خواص مشترک آنها عبارتند از : 1) نسبتاً نامحلول در آب و 2) محلول در حلالهای غیرقطبی نظیر اتر و کلر و فرم. لیپیدها نه فقط به دلیل انرژی زیادشان، بلکه به علت ویتامینهای محلول در چربی و اسیدهای چرب ضروری که در چربی غذاهای طبیعی وجود دارد نیز از اجزای مهم غذایی هستند.

چربی در بافت چربی ذخیره می شود، که در بافتهای زیرپوستی و اطراف اعضای خاص، نقش عایق حرارتی دارد. لیپیدهای غیرقطبی نیز در اعصاب میلین دار حکم عایق الکتریکی را دارند و امکان گسترش سریع امواج دپلاریزاسیون را فراهم می سازند. ترکیبات چربی و پروتئین (لیپوپروتئینها) از اجزای مهم سلول هستند، هم در غشای سلول و هم در میتوکندریها وجود دارند، و به عنوان وسیله ای برای انتقال لیپیدها در خون نیز به کار می روند.

چربیها و روغنها
چربیهای حیوانی و روغنهای گیاهی (تری گلیسریدها)، از جمله ترکیبات طبیعی به شمار می آیند.
از نظر شیمیایی، چربیها و روغنها تری استرگلیسرول (گلیسرین) می باشند، یعنی تری استر حاصل از گلیسرول و اسید کربوکسیلیک بلند زنجیر. بر اثر آبکافت چربیها و روغنها در محلول آبی هیدروکسید سدیم، گلیسرول و نمک سدیم سه اسید چرب حاصل می شود.

گلیسرین صابون چربی

چنانچه محلول به اندازه کافی قلیایی باشد، اسیدهای چرب حاصل، کاملاً به نمک اسیدهای چرب ، یعنی صابون (یک ماده پاک کننده) تبدیل می شوند.
اسیدهای چرب حاصل از آبکافت تری گلیسریدها (چربیها) عموماً راست زنجیرند و بین 12 تا 20 اتم کربن دارند. این زنجیر ممکن است اشباع شده (بدون پیوندهای دوگانه کربن – کربن) یا اشباع نشده (دارای پیوندهای دو گانه کربن – کربن) باشند.

سه اسید چرب موجود در یک چربی ممکن است متفاوت باشند. در جدول 3-2 تعدادی از اسیدهای چرب مهم نام برده شده اند و ساختار آنها نوشته شده است. همچنین، در جدول 3-3 درصد اسیدهای چرب موجود در منابع مختلف نشان داده شده است.

جدول 3-2 نشان می دهد که دمای ذوب اسیدهای اشباع نشده عموماً پایینتر از دمای ذوب اسیدهای اشباع شده است. همین ترتیب در مورد تری گلیسریدهای حیوانی و گیاهی نیز مشاهده می شود، یعنی غالباً چربیهای حیوانی جامد و روغنهای گیاهی مایع اند. از سوی دیگر، می دانیم که در روغنهای گیاهی درصد اسیدهای چرب اشباع نشده بیشتر است (جدول 3-3). علت مایع بودن روغنهای گیاهی و جامد بودن چربیهای حیوانی این است

که چربیهای اشباع شده شکل یکنواخت و منظمی دارند به طوری که می توانند در یک شکل بلوری متراکم شوند. اما پیوندهای دوگانه کربن – کربن در روغنهای اشباع نشده گیاهی پیچ و خمهایی را به زنجیر هیدروکربنی تحمیل می کنند به طوری که تشکیل شبکه بلوری و حالت جامد دشوار می گردد. این نکته، در شکل 3-3 با استفاده از مدلهای مولکولی نشان داده شده است.

پیوندهای دو گانه موجود در روغنهای گیاهی را می توان با هیدروژن دار کردن کاتالیزوری کاهید و آنها را به چربیهای اشباع شده جامد یا نیمه جامد تبدیل کرد.
مارگارین و روغنهای نباتی جامد دیگر که در پخت و پز مصرف می شوند، به همین شیوه تولید می گردند.

روغنهای خوراکی مایع، به دلیل اشباع نشدگی و واکنش پذیر بودن، بر اثر فرایندهای سوخت و سازی مختلف، به مولکولهای کوچکتری تبدیل می شوند و در نتیجه، از نظر غذایی مطلوبترند. اما این روغنها این عیب را دارند که به همان دلیل اشباع نشدگی، فساد پذیرترند. روغنهای اشباع شده، اگر چه پردوامترند و کمتر در معرض فساد و بدبو شدن هستند، اما مصرف آنها غالباً سبب افزایش چربی خون می شود.

شکل 3-3 . مدل مولکولی (الف) تری گلیسریدهای اشباع شده و ب) تری گلیسریدهای اشباع نشده . در (ب) یک گروه آسیل اشباع نشده وجود دارد.



نقش چربیها
لیپیدها یا چربیها همان عناصر ساختاری کربوهیدراتها از قبیل کربن، هیدروژن و اکسیژن را دارا هستند، با این تفاوت که نسبت هیدروژن به اکسیژن در چربیها خیلی بیشتر از کربوهیدراتهاست. برای مثال ساختار شیمیایی تری پالمیتین (تری پالمیتوئیل گلیسرول) C15H98O6 است . بیشتر چربیها را می توان در یکی از سه نوع زیر جا داد : چربیهای ساده، چربیهای مرکب و مشتقات چربیها. از چربیها در غذاهای با منشأ گیاهی و هم با منشأ حیوانی وجود دارند

و دارای حل پذیری ضعیفی در آب هستند. چربیها بزرگترین منبع تأمین انرژی در بدن در کارهای زیستی مانند انقباض ماهیچه اند. ذخایر چربی در بافتهای چربی موجب حفاظت اندامها از سرما و همچنین حفاظت اندامهای حیاتی می شوند. چربیها از عناصر مهم ساختاری غشاهای زیستی اند. چربیهای مواد غذایی نیز حامل ویتامینهای محلول در چربی مانند ویتامین های A، D ،E و K هستند.

ساختمان چربیها
منشأ چربیها : چربیهای بدن دارای دو منشأ داخلی و خارجی می باشند. منشأ خارجی چربیها مواد غذایی هستند که به طور عمده تری گلیسیریدهای مختلف می باشند. چربیهای با منشأ داخلی در بافت چربی، روده، کلیه و کبد بیوسنتز می شوند.

تقسیم بندی چربیها
1- لیپیدهای ساده : استراسیدهای چرب با الکلهای مختلف می باشند؛ شامل :
الف – چربیها : استراسیدهای چرب با گلیسیرین بوده که بدون هیدروفوب می باشند، مانند تری گلیسیریدها
ب – مومها : استراسیدهای چرب با الکلهای مونوهیدرویک با وزن مولکولی بالا می باشند.
2- لیپیدهای پیش ساز و مشتقات آنها : شامل اسیدهای چرب، گلیسرول، استروئیدها، پروستاگلاندیها، الکلهای دیگر ، آلدئیدهای چرب، اجسام کتونی ویتامینهای محلول در چربی و هورمونها می باشند.

3- لیپیدهای کمپلکس : استر اسیدهای چرب بوده که علاوه بر الکل و اسید چرب گروههای دیگری نیز دارند، شامل :
الف) فسفولیپیدها : این ترکیبات علاوه بر اسید چرب و الکل دارای ریشه اسید فسفریک نیز می باشند، شامل :
* گلیسروفسفولیپیدها : الکل این ترکیبات گلیسرول است.
** اسفنگوفسفولیپیدها : الکل این ترکیبات اسفنگوزین است.

ب – گلیکولیپیدها (گلیکواسفنگولیپیدها) : حاوی اسید چرب، اسفنگوزین و کربوهیدرات می باشند.
ج – سایر لیپیدهای کمپلکس : مانند لیپوپروتئین ها ، آمینولیپیدها و ...
اسیل گلیسرولها (گلیسریدها) : کلسترول و استرهای کلسترول چون فاقد بار الکتریکی هستند، «لیپیدهای خنثی» نامیده می شوند.

خـواص انواع چـربیـها
1- چربیهای خنثی (آسیل گلیسرولها)
گلیسرول (گلیسرین): این الکل بیش از سایر الکل ها در ساختمان لیپیدها دیده می شود. گلیسرول دارای دو عامل الکلی نوع اول و یک نوع عامل الکلی نوع دوم است.

کربن های گلیسرول را طبق فرمول با علامت و نشان می دهند. گلیسرول مایعی است سنگین و شیرین که در آب و اتانل محلول می باشد ولی در مایعات آلی مانند (اتر، کلروفرم و بنزن) بسیار کم محلول است. گلیسرول در محلول قلیائیهای ضعیف در حضور املاح آهن اکسید شده و به مخلوطی از گلیسرآلدئید، دی هیدروکسی استن، اسید گلیسریک و اسید مزوگسالیک تبدیل می شود. گلیسرول در مجاورت اجسام آبگیر به آکرولئین (آلدئید اکریلیک) که دارای بوی زننده ای است مبدل می گردد.

ترکیب اسید چرب و گلیسرول را آسیل گلیسرول یا گلیسرید می نامند . برحسب آنکه یک، دو و یا سه اسید چرب با عوامل الکلی گلیسرول ترکیب شده باشد به ترتیب منو، دی و تری گلیسرید (تری اسیل گلیسرول) به دست می آید.
منو آسیل گلیسرول بر حسب آنکه استخلاف در روی کربن آلفا یا بتا انجام شده باشد ممکن است از نوع آلفا و یا بتا باشد. استرهای نوع آلفا دارای کربن ناقرینه بوده و بر روی نور پلاریزه مؤثرند.

تری آسیل گلیسرول ها که سابقاً تری گلیسریدها نامیده می شدند به مقدار فراوانی در طبیعت موجود بوده و ترکیبات اصلی چربی ذخیره ای سلول های گیاهی و حیوانی هستند.

1و2 دی آسیل گلیسرول تری آسیل گلیسرول

نوع اسید چرب و محل ترکیب آن با گلیسرول انواع تری آسیل گلیسرول را ایجاد می کند. هرگاه هر سه اسید چرب از یک نوع باشند تری اسیل گلیسرول ها را ساده می نامند مثلاً تری استئاروئیل گلیسرول (Tristearoylglycerol) ، تری پالمیتوئیل گلیسرول (Tripalmitoylglycerol) و تری الئونیل گلیسرول (Trioleonylglycerol ) (نام غیر علمی ولی رایج این سه چربی به ترتیب تری استئارین، تری پالمیتین و تری اولئین می باشد).

نقطه ذوب چربیهای خنثی بستگی به نقطه ذوب اسید چرب ترکیبی آنها دارد. تری آسیل گلیسرول ها در آب نسبتاً نامحلول بوده و تشکیل مسیل های کامل را نمی دهند در حالی که دی آسیل گلیسرول ها که تا حدودی قابل یونیزه شدن هستند

به علت عامل هیدروکسیل آزاد) به سهولت تشکیل میسل می دهند. آسیل گلیسرول ها در اتر، کلروفرم و بنزن و همچنین اتانل گرم محلولند، وزن مخصوص آنها کمتر از یک و به کمک حرارت در محلولهای اسید یا قلیائی و یا در حضور آنزیم هیدرولیز می شوند.
هیدرولیز قلیائی چربیها را صابونی شدن (Saponification) می گویند.
فسفوگلیسریدها :
این لیپیدها که به نام گلیسرول فسفاتید نیز موسومند بیشتر در غشاء های سلولی وجود دارند و فقط به مقدار خیلی جزئی در چربیهای ذخیره ای یافت می شوند. بعلاوه این فسفولیپیدها در سنتز لیپیدهای مرکب مانند سفالین و لسیتین نیز شرکت می جویند. الکل این لیپیدها گلیسرول است که یکی از عوامل الکلی نوع اول آن توسط اسید فسفریک استریفیه شده است.

این ترکیبات دارای یک کربن ناقرینه بوده و به دو نوع D و یا L گلیسرول 1- فسفات و یا گلیسرول -3- فسفات دیده می شوند.

پلاسمالوژنها : (Plasmalogens)
یک گروه فرعی از فسفوگلیسریدها هستند که در آنها به جای یک ملکول اسید چرب یک آلدئید چرب قرار گرفته که با جابجا شدن محل اتصال دو گانه با عمل هیدروکسیل گلیسرول پیوند استری تشکیل داده است. این آلدئید بیشتر آلدئید پالمیتیک یا آلدئید استئاریک می باشد.

پلاسمالوژنها را به طور کلی مشتقات فسفاتیدال (Phosphatidal) گویند. این ترکیبات در غشاء سلولهای عضلانی و عصبی فراوانند.
خواص فسفوگلیسریدها:
فسفوگلیسریدهای خالص ترکیبات جامد و سفید رنگی هستند که در مجاورت هوا تیره شده و ترکیب شیمیائی آنها تغییر می یابد. فسفوگلیسریدها در بیشتر حلالهای غیر قطبی حاوی کمی آب محلولند و آنها را می توان به کمک مخلوطهای کلروفرم – اتانل از سلولها استخراج کرد، در استن انیدر تقریباً غیر محلولند.

فسفوگلیسریدها قطبی ترین لیپیدها بوده تمام آنها در 7 = PH دارای بار الکتریکی منفی (عوامل فسفات) می باشند. PK این عوامل در حدود 1 تا 2 است.
فسفوگلیسریدها به کمک آنزیم های فسفولیپاز هیدرولیز می شوند. چهار نوع فسفولیپاز وجود دارد که هریک مطابق فرمول زیر پیوندهای استری را در نقاط مختلف ملکول فسفولیپید هیدرولیز می کنند

فسفولیپاز 1A اسید چرب را در محل کربن شماره یک قطع می کند و فسفولیپاز 2A اسید چرب را در محل کربن شماره 2 گلیسرول جدا کرده و لیزوفسفاتید (Lysophosphatide) ایجاد می کند. این آنزیم در خون وجود دارد و به طور طبیعی در بافتها موجود نیست زیرا این آنزیم در سلول سبب تخریب دیوارة سلولی می شوند. فسفولیپاز C اتصال بین اسید فسفریک و گلیسرول را هیدرولیز می کند در حالی که فسفولیپاز D الکل ترکیبی را از اسید فسفاتیدیک جدا می سازد.

فسفولیپاز A1
فسفولیپاز A2
فسفولیپاز C
محل اثر فسفولیپازهای مختلف روی فسفاتیدیل کلین در فرمول فوق نشان داده شده است.

اسفنگولیپیدها و گلیکولیپیدها :
برخی از لیپیدهای موجود در این دو گروه را به سختی می توان طبقه بندی کرد، زیرا بعضی از آنها را می شود جزو گلیکولیپیدها و یا اسفنگولیپیدها قرار داد.

الف – اسفنگولیپیدها در غشاء سلول های گیاهی و حیوانی در بافتهای عصبی و مغز به مقدار فراوان موجودند. این ترکیبات در اثر هیدرولیز ایجاد یک مولکول اسید چرب و یک ملکول الکل آمینه غیر اشباعی به نام اسفنگوزین (Sphingosine) می کنند. در اسفنگولیپیدها گلیسرول وجود ندارد.

ترکیب اسفنگوزین و اسید چرب را سرامید گویند که در آن اسید چرب با عامل آمین اسفنگوزین ترکیب شده است.
اسفنگومیلین (Sphingomyelin) ترکیب سرامید با فسفوکلین (در محل عامل الکلی نوع اول اسفنگوزین) می باشد که فراوانترین اسفنگولیپیدها است.
ساختمان اسفنگولیپیدها مشابه فسفوگلیسیردها است زیرا در آنها یک انتهای قطبی و دو انتهای غیر قطبی مشاهده می شود.

ب – گلیکو لیپیدها : ای ترکیبات دارای یک انتهای قطبی هیدروفیل قندی (D – گالاکتوز و D – گلوکز) می باشند. بعضی شامل اسفنگوزین و برخی دیگر دارای گلیسرول هستند. ساده ترین آنها گلیکوزیل دی آسیل گلیسرول (Glycosyldiacylglycerol) است که در حیوانات و گیاهان دیده می شود.

ج – سربروزیدها : (Cerebrosides)
سربروزیدها را می توان در گروه گلیکولیپیدها و یا اسفنگولیپیدها طبقه بندی کرد، زیرا دارای قند و اسفنگوزین هستند. این دسته از لیپیدها بیشتر در غشاء سلولهای عصبی بویژه در غاف میلین (Myelin Sheath) و همچنین در گویچه های سفید و سرخ و اسپرم دیده می شوند.

د – گانگلیوزیدها (Gangliosides)
ترکیبات دیگری از دسته گلیکولیپیدها هستند. این ترکیبات عبارتند از گلیکواسفنگولیپیدهائی که دارای انتهای قطبی متشکل از قندهای مرکب مانند اوزامین و اسید سیالیک می باشند. این ترکیبات در غشاء سلولی بویژه در سلولهای عصبی زیاد دیده می شوند. در اثر هیدرولیز مغز گاو گانگلیوزیدها تجزیه شده و ایجاد اسید چرب، اسفنگوزین، قندهای D – گلوکز و D – گالاکتوز و مشتقات قندهای آمینه (N – اتسیل گالاکتوز آمین و اسید N – استیل نورامینیک) را می کنند.

5- موم ها : (Waxes)
از نظر ساختمانی و خواص شبیه به آسیل گلیسرول ها بوده یعنی استرهای اسیدهای چب و الکل هائی با زنجیر کربنی طویل هستند که تنها شامل یک عامل الکل می باشند. این ترکیبات در غشاء محافظ پوست، پر و جدار برگها و بعضی میوه ها و پوسته خارجی بیشتر حشرات دیده می شوند.

لیپیدهای پیش ساز و مشتقات آنها
اسیدهای چرب:
اسیدهای چرب به صورت آزاد به مقدار ناچیزی در سلولها و بافتها دیده می شوند، بعلاوه این ترکیبات قسمتی از واحد ساختمانی بیشتر لیپیدها مانند چربیهای خنثی، فسفوگلیسیریدها، گلیکولیپیدها و استرهای کلسترول را تشکیل می دهند.

تاکنون بیش از هفتاد اسید چرب از نسوج گوناگون جدا کرده اند که همگی دارای زنجیر هیدروکربن طولانی با یک عامل کربوکسیل انتهائی هستند. بعضی از آنها اشباع شده و برخی دارای یک ، دو یا سه پیوند دوگانه اند و گروهی در زنجیر خود دارای شاخه های جانبی نیز می باشند. تعداد کربن ها در اسیدهای چرب به استثنای چند مورد، همیشه زوج است و احتمالاً علت زوج بودن، آسانتر بودن سنتز آنها در نزد جانداران است. فرمول کلی اسیدهای چرب است که n از صفر تا 30 الی 40 تغییر می کند.

به منظور تسهیل نامگذاری اسیدهای چرب اشباع، تعداد کربن را ذکر نموده و پسوند اوئیک به آن اضافه می کنند. مثلاً اسیدهای کاپریلیک چون دارای هشت کربن است به نام اکتانوئیک و اسید استئاریک چون دارای هجده کربن است به نام اکتادکانوئیک خوانده می شوند.

در مورد اسیدهای چرب غیر اشباع پس از ذکر تعداد کربن و تعداد پیوند مضاعف پسوند انوئیک آورده می شود. مثلاً اسید اولئیک را اسید اکتادکامونوانوئیک و اسید آراشیدونیک را اسید ایکوزاتتراانوئیک می نامند.

اسید لینولئیک ولینولنیک و اسید آراشیدونیک برای انسان از اسیدهای چرب ضروری اند زیرا در بدن سنتز نمی شوند. برخی از اسیدهای چرب دارای عامل الکلی هستند مانند اسید سربرونیک (Cerebeonic)(24C) که دارای یک عامل الکلی بر روی کربن شماره 2 است. بالاخره برخی از اسیدهای چرب مانند اسید شولموگریک (Chaulmoogric) ساختمانی حلقوی دارند.

اسیدهای چرب غیراشباعی دارای نقطه ذوب پائینتری نسبت به اسیدهای چرب اشباعی هستند و هرچه تعداد کربن اسید چرب بیشتر شود نقطه ذوب آن بالاتر می رود. پیوند دو گانه در اسیدهای غیر اشباعی بیشتر بین کربن 9 و 10 بوده و این پیوند دو گانه تقریباً در تمامی اسیدهای چرب غیراشباعی طبیعی در وضعیت ایزومر هندسی سیس (Cis) است.

پس اسیدهای چرب که حاصل هیدرولیز چربیها می باشند، بر اساس نیاز بدن به دو گروه ضروری و غیر ضروری تقسیم می شوند.
1- اسیدهای چرب غیرضروری که در بدن سنتز می شوند، مانند اسید آراشیدونیک غیر اشباع 20 کربنه که از اسید لینولنیک مشتق می شود.

2- اسیدهای چرب ضروری که باید از منشأ خارجی تأمین شوند، شامل اسید لینولئیک و اسید لینولنیک که هر کدام 18 اتم کربن دارند.
خواص شیمیایی اسیدهای چرب
1- صابونی شدن : اسید چرب در محیط قلیایی به کمک حرارت دادن به نمک اسید چرب (صابون) تبدیل می شود.

اسیدهای چرب با زنجیر طویل در آب غیرمحلول هستند ولی در قلیائی محلولند و تشکیل صابون سدیم یا پتاسیم می دهند. صابونهای سرب، کلسیم و منیزیم در آب غیر محلول بوده و بدین وسیله می توان اسیدهای چرب را جدا ساخت.

2- اشباع شدن اسیدهای چرب : اسیدهای چرب در محل پیوند دوگانه با هالوژنها ترکیب می شوند. با تعیین مقدار جذب ید می توان تعداد پیوندهای دوگانه موجود در یک اسید چرب را تعیین کرد (اندیس ید). همچنین این اسیدها به وسیله هیدروژن احیاء شده و اسیدهای چرب اشباع شده را به وجود می آورند.

عدد ید : عبارت است از مقدار ید لازم (برحسب گرم) برای اشباع 100 گرم اسید چرب غیر اشباع، با تعیین این اندیس می توان تعداد پیوندهای دو گانه را در یک اسید چرب مشخص کرد.
3- هیدروژناسیون : اسیدهای چرب غیر اشباع در حالت عادی مایع بوده که در اکثر ترکیب با هیدروژن، اشباع شده، جامد می گردد. اسیدهای چرب غیر اشباعی به سهولت اکسید می شوند. در اکسیداسیون خفیف (اکسیژن هوا) ترکیبات پیچیده ای مثل اپوکسید

کتوهیدوکسید : (Ketohydorxide)
ان دیول (Endiol) :
پر اکسید : و غیره ایجاد می کنند.
تند شدن چربیها (Rancidity) بر اثر اکسید شدن و ایجاد عوامل اسیدی و آلدئیدی در چربیها است.
4- نقطه ذوب : در اسیدهای چرب اشباع با افزایش تعدادهای اتم های کربن نقطه ذوب افزایش می یابد و در اسید چرب غیر اشباع با افزایش پیوندهای دوگانه نقطه ذوب کاهش می یابد.

5- ایزومری : اسیدهای چرب با توجه به وضعیت فضایی گروهها در اطراف پیوند دوگانه می توانند دارای دو ایزومر سیس و ترانس باشند. اسیدهای چرب طبیعی به صورت ایزومر سیس و اسیدهای چرب مصنوعی به صورت ایزومر ترانس می باشند.

در نتیجه اسیدهای چرب اشباع شده به شکل زنجیر طویل کربنی هستند که در آن فواصل و زوایای کربن ها برابراند. در اسیدهای چرب غیراشباعی پیوند دوگانه از چرخش آزاد کربن ها جلوگیری کرده و در وضعیت سیس یک خمیدگی با زاویه 30 درجه در زنجیر کربنی ایجاد می کند. در ایزومری های ترانس (Trans) که نادراند وضع مولکولی اسید چرب تقریباً مشابه اسیدهای اشباع شده است.

ایزومر سیس نسبت به ترانس دارای مقاومت کمتری بوده و نقطه ذوب آن نیز از ترانس کمتر است. مثلاً نقطه ذوب اسید اولئیک 4/13 درجه است در صورتی که نقطه ذوب اسید الائیدئیک 44 درجه است.

شکل ص 119

استروییدها :
لیپیدهائی که تاکنون مورد بحث قرار گرفتند قابل صابونی شدن بوده یعنی با قلیائی ها و در اثر حرارت ایجاد صابون می کنند. در سلولها مقدار کمتری از نوع دیگر چربیها موجودند که غیر قابل صابونی شدن اند. دو گروه اصلی از این لیپیدها یکی استروئیدها (Steroids) و دیگری ترپن ها (Terpenes) هستند.

دارای هسته سیکلوپنتانو پرهیدروفنانترن می باشند. مهمترین استروئیدها شامل اسیدهای صفراوی، هورمونهای جنسی، هورمونهای کورتکس آدرنال، ویتامین D و کلسترول می باشند.

استرولها : از مشتقات استروئیدها می باشند. این ترکیبات دارای عامل الکلی روی کربن شماره 3 (محل استری شدن اسید چرب در صورت اتصال)، زنجیر کربنی روی کربن 17 (حاوی 8 الی 10 اتم کربن) و یک پیوند دوگانه بین اتمهای کربن 5 و 6 در هسته استروئیدی هستند.