بخشی از مقاله
فوماریک اسید:یک کاتالیزور ملایم برای سنتز سبز واکنشهای چند جزئی
چكيده
واکنش های چند جزئی( (MCRs نقش مهمی در شیمی آل بازی می کنند. اهمیت واکنش های چند جزئی در بیان شیمی آلی مدرن است و پتانسیل آنها در سنتز کمپلکس های آلی به کار می رود.ایندول و مشتقاتش به عنوان حدواسط های مهم در سنتزهای آلی و شیمی دارویی شناخته می شوند. در اینجا ما یک روش سنتز عمومی،ساده وجدید برای مشتقات ایندول با بازدهی بالا بااستفاده از واکنش های سه جزئی تک مرحله ای از آنیلین،فنیل گلی کسال ها وباربیتوریک اسید یا دایمدون در شرایط رفلاکس با استونیتریل در حضور Fumaric acid برای شش ساعت استفاده کرده ایم. سادگی روش وساددگی بدست آوردن محصول از نکات قابل توجه این روش می باشد. ساختار تمام ترکیبات با استفاده از IR ، 1 HNMR ، 13 CNMR، mass و CHN تشخیص داد شد.
کلمات کلیدی
واکنش های چندجزئی((MCRs،ایندول،.Fumaric acid
مقدمه
ایندول و مشتقاقش بعنوان واسطه های مهم در شیمی آلی و شیمی داروئی شناخته می شوند. این ترکیبات خواص فیزولوژی و داروئی متفاوتی ازخود نشان می دهند ، از این رو سنتز ایندول و مشتقاتش یکی از پژوهش های جالب توجه در قرن اخیر می باشد، ایندول اولین بار در سال 1883 سنتز شد . سنتز فیشرکه معروف ترین روش تهیه ایندول است در این سال گزارش شد.منبع صنعتی تهیه ایندول قطران ذغال سنگ می باشد ، هرچند که روش های جدیدی گسترش پیدا کرده اند. ایندول در ساختار ترکیبات آلی بسیاری از جمله : آمینو اسید تریپتوفان ومشتقاتش ، پروتئین ها ،آلکالوئید ها ، رنگدانه ها ، ترکیبات طبیعی دریایی ، سروتونین ( انتقال دهنده عصبی درحیوانات ) ایندول
-3- استیک اسید ( یک هورمون رشد گیاهی ) و همچنین بعضی از دارو هامانند ایندو متاسین (یک مسکن قوی غیر استروئیدی ) می باشد. ایندول یک هتروسیکل هسته دوست است و بسیار راحت با الکترون دوست ها واکنش می دهد مکان ترجیحی برای جانشینی الکترون دوستی برخلاف پیرول به جای کربن شماره 2 ، شماره 3 می باشد. کاتیون تشکیل شده از طریق حمله روی کربن 3 پایدار تر از کاتیون حاصل از حمله روی کربن 2 است زیرا بارمثبت می تواند بودن استفاده از قسمت بنزنی مولکول عدم استقرار داشته باشد.
روش تحقیق
واکنش های چند جزئی متشکل از سه یا تعداد بیشتری از واکنش گر ها هستند که دریک ظرف بایکدیگر واکنش داده و محصولی که شامل قسمت های از تمام اجزاء می باشد را تولید میکند معمولاً. ایندول های ساده دارای استخلاف در ناحیه 3 براحتی ازطریق واکنش های جانشینی روی هسته ایندول به دست می آیند. اما برای ساخت ایندول هایی که دارای الگوی های استخلافی دیگری هستند اغلب ، ساختن سیستم حلقه ضروری است .
سنتز فیشر ایندول که نخستین باریک قرن پیش شرح داده شده است هنوز مهمترین ومتنوع ترین روش از این نوع است. این سنتز ، حلقوی شدن آریل هیدرآزون ها به وسیله حرارت
دادن با یک اسید لوییس به عنوان کاتالیزور می باشد.
ما در این روش از یک واکنش تک مرحله ای و سه جزیی بین آنیلین ها ، فنیل گلی اکسال ها وباربیتوریک اسید در حضور Fumaric acid و تحت شرایط رفلاکس با استونیتریل استفاده کرده ایم . بعد از شش ساعت محصولات بصورت رسوب و دربازده بالا بدست آمدند . ساختار تمام ترکیبات با استفاده از IR ، 1 HNMR ، 13 C.NMR، mass و CHN تشخیص داد شد.
سادگی روش و سادگی بدست آوردن محصول از نکات قابل توجه این روش می باشد . این روش یک روش کلی است که اعتقاد داریم میتوان از آن برای سنتز ترکیبات دیگر نیز استفاده کرد.
