دانلود مقاله اکسایش بنزیل

بخشی از مقاله

تكنيكهاي عمومي
مواد شيميايي و حلالهاي بكار رفته از شركت مرك آلمان و فلوكاي سوئيس تهيه شدند.
رزين تبادل آنيوني بازي قوي Dowexl –x8 بايون مخالف كلريد و 8% دي وينيل بنزين بعنوان عامل اتصال عرضي و ساختار ژلي بامش 50-20 از شركت فلوكا و بامش از شركت مرك آلمان تهيه شد.
از آنجائيكه محصول واكنشها شناخته شده مي باشند. شناسايي آنها از روي نقطه ذوب خود محصول يا مشتق 2 و 4 دي نيتروفنيل هيدرازون يا طيف زير قرمز آنها صورت گرفت .
پيشرفت واكنشها توسط كروماتوگرافي لايه نازك بر روي سيليكاژل با كمك صفحات TLC آماده (SILG/UV 254) دنبال شدند. بازده واكنشها از روي وزن محصول جدا شده يا وزن مشتق 2 و 4 دي نيتروفنيل هيدرازون محاسبه شد.
طيفهاي IR توسط اسپكتروفوتومتر Shimadzu مدل 470 گرفته شده اند.

تهيه واكنشگر پرمنگنات تثبيت شده بر روي رزين تبادل آنيوني Dowex1-x8 و تعيين ظرفيت رزين نسبت به آنيون پرمنگنات :
به محلولي از kMnO¬ ( g 474/0 و mmol 3 ) در آب (cc40) در حال هم خوردن به تدريج رزين تبادل آنيوني مرطوب (g5 رزين تبادل آنيوني كه به مدت 4 ساعت در آب مقطر خيس مي خورد) اضافه كرده و مخلوط حاصله به مدت 3 ساعت توسط همزن مغناطيسي بهم مي خورد. پس از اين مدت مخلوط توسط كاغذ صافي صاف و توسط آب مقطر و سپس استون (cc40) كاملاً شسته مي شود. وجود Clدر محلول زير صافي و بي رنگ بودن كامل آن نشان مي دهد كه تمامي پرمنگنات روي رزين تثبيت مي شود. بنابراين مقدار يون پرمنگنات بر هر گرم رزين mmol6/0 (g0948/0) مي‌باشد.براي تاييد اين مقدار ، ظرفيت ، زرين نبت به يون پرمنگنات توسط تيتراسيون برگشتي باواكنشگر فروآمونيوم سولفات در محيط اسيدسولفوريك نتيجه ياد شده را تاييد نمود. سپس رزين به مدت 15 دقيقه در داخل آون در دماي 50 قرار مي گيرد تا كاملاً خشك شود.

لازم به ذكر است كه روش ارائه شده در بالا براي تهيه واكنشگر چه از رزين دانه‌اي با مش 50-20 ومش و چه از رزين كاملاً پودر شده استفاده شده باشد، يكسان است.
بر اي تعيين ظرفيت رزين نسبت به آنيون پرمنگنات مقدار شخصي مقدار رزين تثبيت شده در روش بالا در مقدار اضافي از اسيد سولفوريك دو نرمال ( ml 60-40 ) بمدت يكساعت هم مي خورد، مقدار مشخص و اضافي از محلول استاندارد آمونيم فروسولفات اضافه شده و تا زمانيكه رنگ تيره رزين كاملا از بين برود و تقريبا سفيد شود هم مي خورد. سپس محلول فروآمونيم سولفات واكنش نكرده با محلول استاندارد پتاسيم پرمنگنات تيتر شده و يون پرمنگنات تثبيت شده بر روي رزين بدست مي آيد.

روش عمومي اكسايش الكلهاي بنزيليك و آليفاتيك توسط 50-20 DMn در حلال:
به محلولي از الكل مورد نظر (mmol6/0) در استونيتريل (ml10) واكنشگر Dowex1-x8 حامل يون پرمنگنات (تهيه شده از رزين دانه اي بامش 50-20 در قسمت 2-2 ) اضافه شده و مخلوط واكنش به مدت 15-1 ساعت رفلاكس مي گردد. پيشرفت واكنش توسط TLC دنبال مي شود. (تتراكلريد كربن /دي اتيل اتر: 1/4) بعد از كامل شدن واكنش واكنشگر تثبيت شده توسط كاغذ صافي جدا و با استونيتريل (ml5*2) شسته مي شود.سپس بازده واكنش باتوزين محصول جدا شده با كروماتوگرافي ستوني يا مشتق 2 و4 دي نيتروفيل هيدارزين محاسبه مي شود .

اكسايش بنزيل الكل بعنوان يك نمونه از الكلهاي بنزيليك توسط 50-20 DMn در حلال:
به محلول بنزيل الكل (g 065/0 و mmol6/0) در استونيتريل (ml10) واكنشگر Dowex1-x8 حامل يون پرمنگنات (تهيه شده از رزين دانه اي بامش 50-20 در قسمت 2-2) اضافه شده و مخلوط واكنش رفلاكس شد، تعقيب پيشرفت واكنش توسط TLC (تتراكلريد كربن اتر: 1/4) نشان از اتمام واكنش پس از 1 ساعت بود. در ادامه واكنشگر تثبيت شده توسط كاغذ صافي جدا و با استونيتريل (ml5*2) شسته شدبراي تعيين بازده بنزالدئيد بدست آمده به محلول زيرصافي غليظ شده محلول 2 و 4- دي نيتروفنيل هيدرازين اضافه شد. بعد از تشكيل مشتق مربوطه ، مشتق توسط كاغذ صافي جدا پس از شستشو با آب خشك شد . و از روي وزن آن بازده بنزالدئيد محاسبه شد.

روش عمومي اكسايش الكلهاي بنزيليك و آليفاتيك توسط PDMn در حلال:
به محلولي از الكل مورد نظر (mmol75/0) در استونيتريل (ml10) واكنشگر Dowex1-x8 حامل يون پرمنگنات (تهيه شده از رزين پودريدر قسمت 2-2) اضافه شده و مخلوط واكنش به مدت 2:45-5/0 ساعت رفلاكس مي گردد. پيشرفت واكنش توسط TLC دنبال مي شود. (تتراكلريد كربن /دي اتيل اتر: 1/4) بعد از كامل شدن واكنش واكنشگر توسط كاغذ صافي جدا و با استونيتريل (ml5*2) شسته مي شود. سپس بازده واكنش باتوزين محصول جدا شده(كروماتوگرافي ستوني ) يا مشتق 2 و 4 دي نيتروفنيل هيدرازين محاسبه مي شود.

اكسايش بنزيل الكل بعنوان يك نمونه از الكلهاي بنزيليك توسط PDMn در حلال:
به محلول بنزيل الكل ( g 081/0 mmol75/0) در استونيتريل (ml10) واكنشگر Dowex1-x8 حامل يون پرمنگنات (تهيه شده از رزين پودري در قسمت 2-2) اضافه شده و مخلوط واكنش رفلاكس شد. تعقيب پيشرفت واكنش توسط TLC (تتراكلريد كربن /دي اتيل اتر: 1/4) نشان از اتمام واكنش پس از 5/0 ساعت بود. در ادامه واكنشگر تثبيت شدن توسط كاغذ صافي جدا و با استونيتريل (ml5*2) شسته شد. سپس حلال تبخير شد.
براي تعيين بازده بنزالدئيد بدست آمده به محلول زيرصافي غليظ شده محلول 2 و 4- دي نيتروفنيل هيدرازين اضافه شد. بعد از تشكيل مشتق مربوطه ، مشتق توسط كاغذ صافي جدا پس از شستشو با آب خشك شد . و از روي وزن آن بازده بنزالدئيد محاسبه شد.

روش عمومي اكسايش آسيلوئينها توسط 50-20 DMn در حلال:
به محلولي از آسيلوئين (mmol6/0) در استونيتريل (ml10) واكنشگر تثبيت شده Dowex1-x8 حامل يون پرمنگنات (تهيه شده از رزين دانه‌اي بامش 50-20 در قسمت 2-2) اضافه شده و مخلوط حاصله رفلاكس مي گردد. پيشرفت واكنش توسط TLC دنبال مي شود. (تتراكلريد كربن /دي اتيل اتر: 1/4) پس از پايان واكنش بين 5/8-2 ساعت واكنشگر توسط كاغذ صافي جدا و با استونيتريل (ml5*2) شسته مي شود. سپس حلال تبخير شده و بازده واكنش باتوزين محصول جدا شده با كروماتوگرافي ستوني محاسبه مي شود.

اكسايش بنزوئين توسط50 –20 DMn بعنوان يك نمونه از آسيلوئينها در حلال:
به محلولي از بنزوئين (g127/ 0 ،mmol 6/0 ) در استونيتريل (ml10) واكنشگر Dowex1-x8 حامل يون پرمنگنات (تهيه شده از رزين دانه‌اي بامش 50-20 در قسمت 2-2) اضافه شده و مخلوط رفلاكس گرديد. مطالعه پيشرفت واكنش توسط TLC (تتراكلريد كربن/ دي اتيل اتر: 1/4) نشان دهنده اتمام واكنش پس از 5/8 ساعت بود. در ادامه واكنشگر تثبيت شده توسط كاغذ صافي جدا و با استونيتريل (ml5*2) شسته شد. سپس حلال تبخير شد و بازده واكنش با توزين بنزيل جدا شده توسط كروماتوگرافي ستوني (تتراكلريد كربن روي اتيل اتر (1 / 4 ) بر روي سيلكاژل بدست آمد .

روش عمومي اكسايش آسيلوئينها توسطPDMn در حلال:
به محلولي از آسيلوئين (mmol75/0) در استونيتريل (ml10) واكنشگر تثبيت شده Dowex1-x8 حامل يون پرمنگنات (تهيه شده از رزين پودري در قسمت 2-2) اضافه شده و مخلوط حاصله رفلاكس مي‌گردد. پيشرفت واكنش توسط TLC دنبال مي شود. (تتراكلريدكربن/ دي اتيل اتر: 1/4) پس از پايان واكنش بين 5-5/1 ساعت واكنشگر توسط كاغذ صافي جدا و با استونيتريل (ml5*2) شسته مي شود. سپس حلال تبخير شده و بازده واكنش باتوزين محصول جدا شده باكروماتوگرافي ستون محاسبه مي شود.

اكسايش بنزوئين توسط PDMn بعنوان يك نمونه از آسيلوئينها در حلال:
به محلولي از بنزوئين (g159/0 ،mmol 75/0 ) در استونيتريل (ml10) واكنشگر Dowex1-x8 حامل يون پرمنگنات (تهيه شده از رزين پودري در قسمت 2-2) اضافه شده و مخلوط رفلاكس گرديد. مطالعه پيشرفت واكنش توسط TLC (تتراكلريد كربن/ دي اتيل اتر: 1/4) نشان دهنده اتمام واكنش پس از 5/1 ساعت بود. در ادامه واكنشگر تثبيت شده توسط كاغذ صافي جدا و با استونيتريل (ml5*2) شسته شد. سپس حلال تبخير شد و بازده واكنش با توزين بنزيل جدا شده توسط كروماتوگرافي ستوني (تتراكلريد كربن روي اتيل اتر (1 / 4 ) بر روي سيلكاژل بدست آمد .

اكسايش رقابتي بين بنزيل الكل و بنزهيدرول بعنوان يك نمونه از واكنشهاي رقابتي توسط 50-20DMn در حلال:
به محلولي از بنزيل الكل (g65/ 0 ،mmol 6/0 ) و بنزهيدرول (g 110/0،mmol6/0) در استونيتريل (ml10) واكنشگرDowex1-x8 حامل يون پرمنگنات (تهيه شده از رزين دانه‌اي بامش (50-20) در قسمت 2-2) اضافه و مخلوط واكنش در دماي 50 انجام شد. بررسي پيشرفت واكنش توسط TLC (تتراكلريد كربن /دي اتيل اتر: 1/4) نشان دهنده اتمام بنزيل الكل بعد از 1 ساعت و عدم تبديل بنزهيدرول پس از اين مدت بود. در ادامه واكنشگر تثبيت شده توسط كاغذ صافي جدا و با استونيتريل (ml5*2) شسته مي شود. سپس حلال تبخير شده سپس حلال تبخير شد و با توزين بنزالدئيد و بنزوفنون جدا شده توسط كروماتوگرافي ستوني (تتراكلريد كربن / دي اتيل اتر :1/4 ) بر روي سيليكاژل بازده محصول به ترتيب .

روش عمومي اكسايش الكلهاي بنزيليك و آليفاتيك توسط DMn در شرايط بدون حلال:
مخلوطي از الكل مورد نظر(mmol5/1-43/0) و واكنشگر Dowex1-x8 حامل يون پرمنگنات (تهيه شده از رزين دانه اي در قسمت 2-2) تهيه شده و در دماي محيط مرتب بهم مي‌خورد، پيشرفت واكنش توسط TLC. (تتراكلريد كربن /دي اتيل اتر: 1/4) دنبال مي شود. پس از پايان واكنش به مدت 6-3 ساعت به مخلوط واكنش حلال استونيتريل اضافه مي شود. (ml10) و سپس واكنشگر تثبيت شده توسط كاغذ صافي جدا و با استونيتريل (ml5*2) شسته مي شود. سپس بازده واكنش باتوزين محصول جدا شده باكروماتوگرافي ستوني يا مشتق 2 و 4- دي نيترو فنيل هيدرازين محاسبه مي شود.

اكسايش بنزيل الكل بعنوان يك نمونه از الكلهاي بنزيليك توسط DMn در شرايط بدون حلال:
مخلوطي از (mmol5/1،g162/0) از بنزيل الكل و واكنشگر Dowex1-x8 حامل يون پرمنگنات (تهيه شده از رزين دانه اي بامش در قسمت 2-2) تهيه شده و در دماي محيط مرتب بهم مي‌خورد، پيشرفت واكنش توسط TLC. (تتراكلريد كربن /دي اتيل اتر: 1/4) دنبال شد و واكنش پس از 3 ساعت به پايان رسيد. پس از اتمام واكنش به مخلوط واكنش استونيتريل(ml10) اضافه گرديد و واكنشگر تثبيت شده توسط كاغذ صافي جدا و با استونيتريل (ml5*2) شسته شد براي تعيين بازده بنزالدئيد بدست آمده به محلول زيرصافي تغليظ شده محلول 2 و 4- دي نيتروفنيل هيدرازين اضافه شد بعد از تشكيل مشتق مربوطه ، مشتق توسط كاغذ صافي جدا و پس از شستشو با آب خشك شد و از روي آن بازده بنزالدئيد محاسبه شد 90%.

اكسايش رقابتي بين بنزيل الكل و بنزهيدرول بعنوان يك نمونه از واكنشهاي رقابتي توسط DMn در شرايط بدون حلال:
به مخلوط بنزيل الكل (mmol5/1،g162/0) و بنزهيدرول (g276/0 و mmol5/1) واكنشگر Dowex1-x8 حامل يون پرمنگنات (تهيه شده از رزين دانه اي بامش در قسمت 2-2) اضافه شده و در دماي محيط مرتب بهم ‌خورد مطالعه پيشرفت واكنش توسط TLC (تتراكلريد كربن /دي اتيل اتر: 1/4) مبين اتمام واكنش پس از 3 ساعت بود. پس از اتمام واكنش به مخلوط استونيتريل (ml10) اضافه شد و واكنشگر تثبيت شده توسط كاغذ صافي جدا و با استونيتريل (ml5*2) شسته شد سپس حلال تبخير شده و با توزين بنزالدئيد و بنزوفنون جدا شده توسط كروماتوگرافي ستوني (تتراكلريد كربن / دي اتيل اتر : 1 / 4 ) بر روي سيليكاژل بازده محصولات به ترتيب 88% و 0% بدست آمد .

روش عمومي اكسايش الكلهاي بنزيليك و آليفاتيك توسط DMn در شرايط بدون حلال و تحت تابش امواج ماكروويو:
مخلوطي از الكل مورد نظر (mmol3-1) و واكنشگر Dowex1-x8 حامل يون پرمنگنات (تهيه شده از رزين دانه اي با مش در قسمت 2-2 ) تهيه شده و سپس كاملا بهم خورده در داخل ماكروويو با درجه Defrost (w210) قرار داده مي شود.بعد از 30-10 دقيقه مخلوط واكنش از ماكروويو خارج شده ، پس از سردشدن ، با ml 10 حلال استونيتريل اضافه شده و كاملا هم مي خورد در مرحله بعد رزين تثبيت شده توسط كاغذ صافي جدا شده و با حلال استونيتريل (ml 5*2 ) شسته مي شود. سپس بازده واكنش باتوزين محصول جدا شده باكروماتوگرافي ستوني يا مشتق 2 و 4- دي نيتروفنيل هيدرازين محاسبه مي شود.

اكسايش بنزيل الكل بعنوان يك نمونه از الكلهاي بنزيليك توسط DMn در شرايط بدون حلال و تحت تابش امواج ماكروويو:
به مقدار (mmol3،g324/0) از بنزيل الكل و واكنشگر Dowex1-x8 حامل يون پرمنگنات (تهيه شده از رزين دانه اي بامش در قسمت 2-2 ) اضافه شده و مخلوط واكنش كاملاً بهم ‌خورد، سپس داخل دستگاه ماكروويو با درجه Defrost (w210) به مدت 10 دقيقه قرار داده شد بعد از آن مخلوط واكنش از ماكرويو خارج و سرد شد و حلال استونيتريل (ml 10 ) اضافه شده و كاملا بهم خورد. در مرحله بعد رزين تثبيت شده توسط كاغذ صافي جدا و با استونيتريل (ml 5*2 ) شسته شد . براي تعيين بازده بنزالديئد بدست آمده به محلول زير صافي تغليظ شده ، محلول 2 و 4- دي نيتروفنيل هيدرازين اضافه شد . بعد از تشكيل مشتق مربوطه ، مشتق توسط كاغذ صافي جدا و پس از شستشو با آب خشك شد و از روي وزن آن بازده بنزالدئيد محاسبه شد 90%.

اكسايش رقابتي بين بنزيل الكل و بنزهيدرول بعنوان يك نمونه از واكنشهاي رقابتي توسط DMn در شرايط بدون حلال و تحت تابش امواج ماكروويو:
به مخلوط بنزيل الكل (mmol3،g324/0) و بنزهيدرول (mmol3،g552/0) واكنشگر Dowex1-x8 حامل يون پرمنگنات (تهيه شده از رزين دانه اي بامش در قسمت 2-2 ) اضافه شده و در داخل ماكروويو با درجه Defrost (w210) به مدت 10 دقيقه قرار داده شد سپس از ماكروويو خارج و سرد شد، بعد به آن حلال استونيتريل (ml 10 ) اضافه شده و كاملا بهم خورد . درمرحله بعد رزين تثبيت شده توسط كاغذ صافي جدا و با استونيتريل (ml 5* 2) شسته شد و سپس بازده واكنش با توزين محصول جدا شده با كوروماتوگرافي ستوني براي بنزالدئيد 90% و براي بنزوفنون 0% بدست آمد.

هدف:
هدف از اين تحقيق تهيه يك اكسنده جديد بر پايه آنيون پرمنگنات تثبيت شده بر سطح يك رزين تبادل آنيوني و بررسي خواص اكسايشي اين واكنشگر بر روي تركيبات آلي مختلف شامل الكلها، آسيلوئينها، اكسيمها، هيدرازونها سمي كاربازونها و نيز مطالعه توانايي عملكرد اين سيستم بعنوان يك اكسنده انتخابگر در حلال، فاز جامد و تحت تابش امواج ماكروويو مي باشد.

بررسي روش تهيه اكسنده تثبيت شده بر پايه آنيون پرمنگنات بر روي رزين تبادل آنيوني:
همانطور كه عنوان شد رزينهاي تبادل آنيوني قادرند در محيط حلال آبي آنيون موجود بر رزين را با آنيونهاي ديگر مبادله كنند از آنجائيكه MnO4- نيز يك اكسنده آنيوني مي باشد مي توان انتظار داشت كه بتواند با يون مخالف رزين تبادل آنيوني بر طبق واكنش زير مبادله شود:

همانطور كه در معادله بالا مشاهده مي شود آنيون پرمنگنات با يون مخالف رزين تبادل آنيوني بازي قوي مبادله شده و مي توان انتظار داشت كه اين مجموعه بتواند بعنوان يك اكسنده عمل نمايد. واكنشگر حاصله نامحلول بوده و براحتي بعد از انجام واكنش جدا مي گردد و در عين حال خواص اكسندگي آن تحت تاثير رزين تبادل آنيوني كه در حكم يك كاتيون بزرگ عمل مي نمايد قرار مي گيرد. در مطالعه حاضر Dowex1-x8 كه در مطالعات قبلي انجام شده ]109[ خواص خوبي را از خود نشان داده است، بعنوان رزين تبادل آنيوني در نظر گرفته شده است.

روش شناسايي آنيون پرمنگنات تثبيت شده بر روي رزين تبادل آنيوني :
عموما براي شناسايي آنيونهاي تثبيت شده از طيف زير قرمز استفاده مي شود . طيف زير قرمز Dowexl-x8 حامل آنيون پرمنگنات پيكهاي مشخصه اي در 752 ، 1112 ، 1622 ، 1789 كه جذب قوي در 1622مشخصه آنيون پرمنگنات مي باشد.
ظرفيت رزيني كه تازه آنيون پرمنگنات بر روي آن تثبيت شده توسط تيتراسيون برگشتي با محلول فرو آمونيم سولفات در حضور اسيد سولفوريك برابر mmol 6/0 تعيين شد .
بررسي خاصيت اكسندگي رزين تبادل آنيوني Dowex1-x8 حامل آنيون پرمنگنات (DMn)
بررسي واكنش اكسايش در شرايط حلال:
بديهي است انتخاب حلال مناسب واكنش نقش اساسي در انجام واكنش دارد. بدين لحاظ اكسايش بنزيل الكل در حلالهاي مختلف مورد بررسي قرار گرفت كه نتايج آن در جدول 3-1 ارائه شده است.
جدول (3-1): بررسي اكسايش بنزيل الكل در حلالهاي مختلف تحت شرايط رفلاكس
نوع حلال اكسنده/ الكل زمان (h) درصد تبديل
استونيتريل 5 1 100
دي كلرومتان 5 5 واكنش تمام نشد
استون 5 6 واكنش تمام نشد
هگزان 5 6 واكنش تمام نشد

همانطور كه از نتايج جدول 3-1 بر مي آيد اكسايش در حلال استونيتريل بطور كامل و در زمان كمتري انجام مي شود. بنابراين بعنوان حلال واكنش انتخاب مي‌گردد.
علاوه بر حلال نسبت اكسنده به اكسيد شونده متغير ديگري است كه مي توان آنرا در نظر گرفت. اما از آنجائيكه انجام صد در صد واكنش مد نظر قرار دارد. بنابراين، اين نسبت براي اكسيد شونده هاي مختلف بگونه اي تغيير داده شد تا بيشترين راندمان براي واكنش بدست آيد.
نتايج اكسايش تركيبات مختلف توسط DMn20- 50 در حضور حلال استونيتريل و شرايط رفلاكس در جدول (3-2) نشان داده شده است.
جدول (3-2): نتايج اكسايش تركيبات مختلف توسط DMn در حلال و در شرايط رفلاكس
اكسنده/اكسيدشونده زمان (h) دما

1- بنزيل الكل 5 1 80 100
2- پارامتوكسي بنزيل الكل 5 2 80 92
3- 2-پارامتوكسي بنزيل الكل 5 5 80 70
4- 3-پارامتوكسي بنزيل الكل 5 2 80 94
5- پارابرمو الكل 5 2 80 85
6- پاراترشيوبوتيل الكل 5 5/6 80 93
7- بنزوئين 5 5/8 80 100
8- بنزهيدرول 5 15 80 96
9- 5 2 80 55
10- فروئين 5 5 80 100
11- 3-فنيل پروپانول 5 5/2 80 50
12- 2-فنيل ايزوپروپانول 5 5 80 50
13- سيناميل الكل 5 5/8 80 45

همانگونه كه در جدول 3-2 مشاهده مي شود نتايج بدست آمده قابل توجه بوده و بديهي است، براي نتيجه گيري در مورد فعاليت آن بهترين روش مقايسه با واكنشگرهاي مشابه است.
جدول 3-3 مقايسه برخي نتايج حاصل از اكسايش بنزيل الكل توسط رزين تبادل آنيوني Dowex1-x8 حامل آنيون پرمنگنات با نتايج مشابه حاصل از اكسايش توسط ساير واكنشگرهاي مذكور :

جدول (3-3)
واكنشگر زمان واكنش (h) راندمان اكسنده/ اكسيدشونده
1- Dowex1-x8 Permanganate 1 100 5
2- Poly [4-vingl(Pyridinium Permanganate) 48 80 3 ]110[
3- DVB-Crosslinked Poly Styren Supported iso Oxazolinium Permanganate 27 83 5 ]111[
4- EGDMA-Crosslinked Polystyren Supported iso Oxazolinium Permanganate 25 83 5 ]112[

DVB= Divingl Banzene EGDMA= Ethylenglycol Di metha Crylate
همانگونه كه در جدول 3-3 مشاهده مي شود اگرچه مقدار نسبت اكسنده به اكسيدشونده در مورد رديفهاي 1و3و4 يكسان است اما تفاوت زمان واكنش و نيز راندمانهاي بدست آمده به خوبي نشان دهنده قابليت و ارجحيت سيستم حاضر در اكسايش الكلها مي باشد.

نكته ديگري كه در جدول 3-2 جلب توجه مي كند، در سري الكلهاي بنزيليك با افزايش اندازه اكسايش مشكلتر مي شود و زمان واكنش افزايش مي يابد. با توجه به اينكه برخي گروههاي عاملي در داخل دانه رزين قرار دارند و رزين داراي 8% دي وينيل بنزن بعنوان عامل اتصال عرضي است در نتيجه نفوذ مولكولهاي بزرگ به داخل رزين مشكل مي شود براي تاييد اين مدعي در صورت خرد كردن دانه هاي رزين به شكل پودر انتظار مي رود تفاوت در زمان اكسايش الكلهاي بزرگ و كوچك كاهش يابد. بنابراين اكسايش با رزين پودر شده نيز به انجام رسيد كه نتايج آن در جدول 3-4 ارائه شده است.