بخشی از مقاله
استفاده از حلال هاي يوني در تهيه استرها ونيترو آروماتيک ها
چکيده
با وجود پيشرفت هاي فراوان در سنتز مواد آلي ، هنوز اين علم احتياج به تجربيات بيشتري دارد . زيرا هنوز بسياري از روش ها داراي کارآيي لازم نمي باشند . بسياري از واکنشگرها گرانقيمت و بسياري فرآيندها آلوده کننده محيط زيست مي باشند . تلاشـهاي زيـادي براي جلوگيري از آلودگي محيط زيست شده و منجر به پيدايش گرايشي به نام «شيمي سبز» گرديـد. شـيمي سـبز امـروزه بـه طـور وسيعي مورد توجه قرار گرفته است و در اين زمينه هر سال گردهمايي ها ، سمينارها ، مقالات و کتب متعـددي برگـزار و چـاپ مـي گردد. يکي از تلاشهاي انجام شده در اين زمينه ، تهيه حلالهاي يوني است .
مايعات يوني و يا حلالهاي يوني ، ترکيبات آلي هستند که ساختمان نمکي دارند. آنهـا فـشار بخـار مـؤثري ندارنـد و براحتـي قابـل بازيابي و استفاده مجدد مي باشند. اين ترکيبات داراي سـاختمان شـيميايي متفـاوت هـستند . يکـي از ايـن ترکيبـات ، نمـک هـاي آمونيومي هستند که اگر مايع باشند مي توانند بعنوان حلالهاي يوني به کاربرده شوند.
در اين تحقيق ما تلاش کرديم نمک آمونيومي با گروه هاي مناسب بسازيم که در دماي اتاق مايع باشـد.در مرحله اول از ترکيب کلروسولفونيک اسيد با اتيلن گلايکول ، استر اسيد سولفوريک تهيه شده و در مرحله بعد از ترکيب ايـن اسـتر با يک مولکول تري اتيل اتيل آمين ، نمک آمونيوم استراسيدسولفوريک تهيه شده است . اين ترکيب مايع بوده و مـي توانـست بعنـوان حلال يوني در واکنش ها استفاده شود. بنابراين ، ازآن در چنـد واکـنش مربـوط بـه اسـيدها ماننـد تهيـه اسـترها و همچنـين تهيـه نيتروآروماتيکها استفاده نموديم .
واژه کليدي: حلال يوني ، معرف اسيدي ، نمک هاي آمونيوم ، اتيلن گلايکول
١. مقدمه
در سالهاي اخير، نوع جديدي از حلالهاي آلي که داراي فشار بخار بسيار کم ، غير آتشگير، مقاوم در برابر حرارت و سميت ناچيز مي باشند، مورد توجه قرار گرفته اند. ين حلالهـا بـه حـلال يـوني موسـومند. حلالهـاي يـوني نمکهايي متشکل از کاتيونها و آنيونها به نسبت نابرابر هستند و عموماً در دماي اتاق مايع انـد. ايـن نمکهـا حـد واسطهاي خوبي براي انجام واکنش ها مي باشند و خواص جالبي دارند.
يک خاصيت بسيار جالب حلالهاي يوني ، فشار بخار بسيار کم آنها بوده و در نتيجه به راحتي تبخير نمي شوند و محيط را آلوده نمي کنند. به همين د يل به آنها حلال سبز (Green solvent)مي گويند. [۳-۱]
٢. بخش تجربي
١)ت يه حلال و کاتاليست : واکنش با ۰.۵ مول اتيلن گلايکول و امول کلروسولفونيک اسـيد در دمـاي اتـاق انجام مي شود و سپس به اسيد حاصله ، تري اتيل آمين زده و مايع يوني از نوع نمک آمونيم چهارتايي تهيه مي شود.
٢) واکنش استري شدن :
ابتدا ۱۰ميلي مول الکل و۱۰ميلي مول بنزوئيک اسيد و۲۰ميلي مول مايع يوني را بـه واکـنش گذاشـته و بـا t.l.c مقايسه اي ، (بعد از هر ۱۰ دقيقه ) واکنش را کنترل مي کنيم . بعد از کامـل شـدن واکـنش محـصول را از مايع يوني با حلال اتر استخراج مي کنيم . فاز آلـي را جمـع آوري و پـس از حـذف حـلال بـا تقطيـر چرخـان ، محصول بدست آمده را با روش هاي طيف سنجي Hnmr١، IR شناسايي کرديم .
٣) واکنش نيترودار کردن آروماتيکها:
واکنش با ۲۰ميلي مول اسيد نيتريک ، ۱۰ميلي مول آروماتيک و۱۰ميلي مول مايع يوني در دماي اتاق انجام مي شود. با استفاده از t.l.c مقايسه اي ، به کامل شدن واکنش پي مي بريم . سپس محصول را از مايع يـوني بـا حلال اتر استخراج مي کنيم . فاز آلي را جمع آوري و پس از حذف حلال با تقطير چرخان ، محصول بدست آمده را با روش هاي طيف سنجي Hnmr١، IR شناسايي کرديم .
٣. نتيجه گيري
با توجه به خصوصيات جالبي که حلالهاي يوني دارند، استفاده از آنها در سنتز گسترش يافته است . واکنشهاي استري شدن و نيترودار شدن آروماتيک ها مدت زيادي شناخته شده اند. ما، ابتدا يک نوع از حلالهاي يوني (از نوع کاتيونهاي آمونيوم نوع چهارم )
