بخشی از مقاله
هدف:
رژیم غذایی مدیترانهای سرشار از سبزیجات، غلات، میوهجات، ماهی، شیر، شراب و روغن زیتون است و دارای عملکردهای بیولوژیکی سودمندی هستند. مطالعات اپیدمیولوژیکی شیوع پایینتری از تصلب شرایین و بیماریهای قلبی-عروقی و انواع خاصی از سرطان را در منطقه مدیترانه نشان دادهاند. روغن زیتون منبع اصلی چربیست و اثرات سلامتیبخش رژیم غذایی مدیترانهای میتوانند به طور خاص نه تنها به ارتباط بین اسیدهای چرب اشباع شده و نشده در روغن زیتون بلکه به خاصیت آنتیاکسیدانی ترکیبات فنولی آن نیز نسبت داده شوند.
ترکیبات فنلی اصلی شامل هیدروکسی تیروزول و الئوروپین که به روغن زیتون فرابکر مزه تلخ و تیزی می-دهند دارای فعالیت آنتیاکسیدانی بسیار قوی در داخل و خارج بدن دارند. بررسی حاضر بر تجزیه و تحلیل مطالعات اخیر به ارتباط بین ساختار ترکیبات فنلی روغن زیتون و فعالیت آنتیاکسیدانی آنها تمرکز میکند.
نتیجه گیری: اثرات مفید احتمالی این ترکیبات به علت فعالیت آنتیاکسیدانی آنها میباشد که با ایجاد تصلب شرایین و سرطان مرتبط است و فعالیت ضد التهابی و ضد میکروبی نیز دارند.
مقدمه
روغن زیتون، محصول استخراج مکانیکی از میوه الئا اروپئا ال1 - خانواده اولئاسه - 2 و از دو بخش گلیسرولی 90 تا 99 درصد و بخش غیر گلیسرولی یا غیر صابونی شونده 0/4 تا 5 درصد تشکیل شده است. اولئیک اسید اسید چرب چند غیر اشباع - 18:1n-9 - به عنوان شاخص روغن زیتون 70 تا 80 درصد از اسیدهای چرب آن را تشکیل میدهد.
مطالعات اپیدمیولوژیکی شیوع کمتر بیماری تصلب شریان و بیماریهای قلبی- عروقی و انواع خاصی از سرطان را در منطقه مدیترانه نسبت به سایر مناطق نشان میدهد. مطالعات حاکی از آن است که رژیم خاص مردم این منطقه منجر به این امر گشته است. رژیم غذایی سنتی مدیترانه که متفاوت از رژیم اروپای شمالی و آمریکاست شامل مقادیر قابل توجهی از سبزیجات، غلات، میوهجات، ماهی، شیر، شراب و روغن زیتون است. میدانیم که مصرف بیشتر اسیدهای چرب تک غیر اشباعی بجای اسیدهای چرب چند غیر اشباعی، خطر بیماری تصلب شریان را کاهش میدهد چرا که منجر به حساسیت کمتر لیپوپروتئین به پراکسید شدن میشود.
همچنین گنجاندن - حدود 15 درصد از کل انرژی دریافتی - اولئیک اسید در رژیم غذایی سطوح پلاسمایی -LDLکلسترول را کاهش داد و منجر به افزایش -HDLکلسترول میشود. به هر حال، نقش حفاظتی رژیم غذایی مدیترانهای بیش از مصرف یک ماده غذایی به تنهایی است که توصیف شده و مصرف چندین غذا با هم در ایفای این نقش مؤثر است. مطالعات جدید نشان میدهد که دیگر ترکیبات غذایی رژیم تغذیهای خاص مدیترانهای دارای اثرات مفید بیولوژیکی بر سلامتیاند.
روغن زیتون دارای اثرات مفیدی بر سرطانهای سینه و کلون، دیابتهای همراه با هایپر تری آسیل گلیسرولما، التهابات و بیماریهای خودایمنی از قبیل آرتریت روماتوئید است. بنابراین ما به بررسی بخش غیر قابل صابونی روغن زیتون فرابکر که سرشار از توکوفرول، هیدروکربنهای آروماتیک و استرول است میپردازیم. به طور خاص در این مطالعه عملکرد بیولوژیکی ترکیبات پلیفنلی مورد توجه قرار میگیرد.
ترکیبات فنولیک
اثرات سلامتیبخش رژیم غذایی منطقه مدیترانه نه تنها میتواند در ارتباط با نسبت اسیدهای چرب غیر اشباع و اشباع روغن زیتون بلکه میتواند در ارتباط با وجود ترکیبات فنولیک دارای خاصیت آنتیاکسیدانی این روغن باشد. پالپ زیتون حاوی این ترکیبات آبدوست هستند اما این ترکیبات در روغن نیز وجود دارند. ترکیبات فنولیک آن شامل: ترکیبات فنولی ساده از قبیل والینیک، گالیک، کوماریک و کافئیک اسیدها ، تیروزول و هیدروکسی تیروزول و ترکیبات فنولی پیچیده آن از قبیل secoiridoids - اولئوروپین و لیگ استروزید - و لیگنانها 1-acetoxypinoresinol - و - pinoresinol است.
ساختار شیمیایی
آنتیاکسیدانهای اصلی روغن زیتون کاروتنوئیدها و ترکیبات فنولیک هستند که هر دو آبدوست و چربیدوست هستند. چربیدوست-ها شامل: توکوفرولها بوده در حالی که آبدوستها شامل: فلاونوئیدها، الکلها و اسیدهای فنولیک، secoiridoids و متابولیتهای آنهاست. پلیفنلها شامل الکلها و اسیدهای فنولیک، secoiridoids و متابولیتهای آنها و لیگنانها هستند. این در حالی است که بعضی از ترکیبات - مانند تیروزول - دو گروه هیدروکسیل ندارند و قرار دادن آنها در این دستهها غلط است.
فلاونوئیدها شامل: گلیکوزیدهای فلاونول - لوتئولین--7گلیکوزید و روتین - ، آنتوسیانینها، سیانیدین و گلوکوزیدهای دلفینیدین است. پلیفنلها را میتوان به دو گروه ساده و پیچیده تقسیم کرد. در دسته اول: -4-3هیدروکسی فنیل- اتانول یا هیدروکسی تیروزول و -p هیدروکسی فنیل- اتانول یا تیروزول فراوانترین الکلهای فنولیک روغن زیتون هستند
دسته دیگر اسیدهای فنولیک با ساختار شیمیایی C6-C1 - بنزوئیک اسید - و C6-C3 - سینامیک اسید - در زیتون وجود دارد. از نظر تاریخی، این ترکیبات - کافئیک، وانیلیک، سیرینجیک، پروتوکاتچیک، -pکوماریک و -oکوماریک، -4 هیدروکسی بنزوئیک اسید - شاخص ترکیبات فنولی ساده موجود در روغن زیتون بکر هستند. وجود اسیدهای فنولیک ساده به عنوان ترکیبات ثانویه در روغن زیتون به طور گستردهای گزارش شده است. وجود گالیک اسید نیز - ترکیبی که در چای نیز وجود دارد - گزارش شدهاند.
اولئوروپین secoiridoids ، دمتیل الئوروپئین، لیگاستروئید و نوژنید، فنلهای پیچیده اصلی روغن زیتون بکر ترکیبات گلیکوزیدی ثانویه مشابه کومارینها هستند که secoiridoids به وسیله النولیک اسید در گلیکوزیدهای آنها یا فرم آگلیکونی در ساختار مولکولی آنها شناسایی میشوند
شکل :1 ساختارهای شیمیایی.
Secoiridoids که جز ترکیبات گلیکوزیدی هستند از متابولیسمهای ثانویه ترپنها به عنوان پیشساز چندین آلکالوئید ساخته می-شوند. اولئوروپین استری است مابین هیدروکسی تیروزول و اسکلت اولئوسیدیک معروف به glycosidic secoiridoids از Oleaceae میباشد
هیدروکسی تیروزولها میتوانند به عنوان فنولهای ساده یا استری شده با الونیک اسید که الئوروپئین و آگلیکونهای آن را تشکیل میدهند یا بخشی از مولکول ورباسکوزید ارائه شوند که همچنین میتوانند در چندین فرم گلیکوزیدی بسته به گروه هیدروکسیلی که با گلیکوزید باند شده پدیدار شوند. توکوفرولها، اسیدهای فنولیک، الکلهای فنولیک و فلاونوئیدهای موجود در بسیاری از میوهجات و سبزیجات متعلق به چندین خانوادهی گیاهشناسی هستند که secoiridoids منحصرا در گیاهان خانواده Olearaceae حضور دارند.
هیدروکسی تیروزول یکی از ترکیبات فنولیک اصلی در زیتون، روغن زیتون بکر و پساب حاصل در طول تولید روغن زیتون است. در روغن زیتون بکر تازه، هیدروکسی تیروزولها عمدتا استریفایه تشکیل شدهاند در حالی که در طی زمان فرم استری نشده به دلیل واکنشهای هیدرولیتیکی غالب میشوند - شکل. - - A - 1 گروه دیگری از ترکیبات موجود در بخش فنولیک به وسیله MS و NMR از روغن زیتون فرابکر جدا شدهاند که میتوان به لیگنانها، 1-acetoxypinoresinol و pinoresinol اشاره کرد.
فعالیت آنتیاکسیدانی ترکیبات فنولیک
گونههای اکسیژن واکنشپذیر - ROS - که به طور مداوم حاصل فرآیندهای متابولیکی طبیعی تولید میشوند، میتوانند منجر به اکسیداسیون. آسیب ماکرومولکولهای سلولی شده و احتمالا منجر به توسعه بیماریهای دژنراتیو3 - به طور مثال: تصلب شریان، سرطان، دیابت، آرتریتیس روماتوئید و بیماریهای التهابی - شوند. آنتیاکسیدانهای با منشأ خارجی بسیار حائز اهمیت هستند چرا که دارای عملکرد دوگانه در جلوگیری از اکسیداسیون غذایی یا به طور خاص اکسیداسیون چربی و به طور همزمان مقادیر آنتیاکسیدان-های موجود در ارگانیسم را افزایش میدهد.
ترکیبات فنلی میتواند به عنوان آنتیاکسیدان در زمینههای مختلفی عمل میکند. درون سیستمهای اکسایشی با استفاده از فلزات انتقالی مانند مس و آهن که اینها میتوانند یونهای فلزی را شلاته کنند به پیشگیری از دخالت آنها در واکنشهای فنتون4 که تولیدکننده غلظتهای بالای رادیکالهای هیدروکسیل بینجامد. با این حال، مهمترین فعالیت آنتیاکسیدانی مربوط به توانایی مهار رادیکالهای آزاد با شکستن زنجیره واکنشهای آغاز شده توسط رادیکالهای آزاد است. خصوصیات آنتیاکسیدانی -o دیفنل در ارتباط با توانایی آنها به تشکیل باندهای هیدروژنی درون ذرهای بین گروه هیدروکسیل و رادیکالهای فنوکسیلی میباشد
همانطورکه مطالعات مشابه بر روی فلاونوئیدها در حال حاضر نشان داده شدهاند، در جه فعالیت آنتیاکسیدانی در ارتباط با تعداد گروههای هیدروکسیل است. تعداد گروههای هیدروکسیل و موقعیت آنها در حلقه برای فلاونوئیدها و فنلها حائز اهمیت هستند.
