دانلود مقاله ترکیبات شیمیایی چای

word قابل ویرایش
14 صفحه
8700 تومان
87,000 ریال – خرید و دانلود

ترکیبات شیمیایی چای

۱-۴- ترکیبات شیمیایی چای

جدول ۱-۱٫ ترکیب شیمیایی اندام هوایی جدید گیاه چای
وزن خشک % ترکیب وزن خشک % ترکیب
۵/۰ تئوفیلین ۳۰-۲۵ فنل تام
۵-۴ اسیدهای آمینه فلاوانولها
۶/۰-۵/۰ اسیدهای آلی ۱۲-۸ (-)اپی-گالوکاتشین¬گالات
۵-۴ مونوساکاریدها ۶-۳ (-)اپی¬کاتشین-گالات
۲۲-۱۴ پلی¬ساکاریدها ۶-۳ (-)اپی-گالوکاتشین
۷-۴ سلولز و همی-سلولز ۳-۱ (-)اپی¬کاتشین
۶-۵ پکتین ۲-۱ (+)کاتشین

۶-۵ لیگنین ۴-۳ (+)گالوکاتشین
۱۷-۱۴ پروتئین ۴-۳ فلاوونولها و گلیکوزیدهای آنها
۵-۳ چربی ۳-۲ لوکوآنتوسیانین
۶/۰-۵/۰ کلروفیل و پیگمانهای دیگر ۴-۳ اسیدهای پلی¬فنلی
۶-۵ خاکستر ۴-۳ کافئین
۲/۰ تئوبرم

جدول ۱-۱ ترکیب شیمیایی اندام هوایی جدید را نشان می¬دهد(۹۷).نخستین تحقیقات علمی درباره شیمی چای در سال ۱۸۲۷ انجام شده است که طی آن اودری نوعی آلکالوئید از چای استخراج کرد. این ماده تئین نامیده شد. چند سال پیش از این یعنی در سال ۱۸۲۰، رونگه در آلمان از قهوه آلکالوئیدی به دست آورده بود که آن را تحت عنوان کافئین معرفی کرد. بعدها مشخص گردید این دو ماده در واقع یکی هستند و فقط منشاء متفاوتی دارند. کافئین، متیل¬گزانتینی تلخ مزه با فرمول شمیایی C8H10N4O2است.

مقدار کافئین در قسمتهای مختلف گیاه متفاوت است اما متوسط آن حدود ۳ درصد است. چای علاوه بر کافئین حاوی مقادیر اندکی تئوفیلین و تئوبروم است(۴). همچنین تحقیقات نشان داده است میزان کافئین در طول دوره رشد متغیر است. سوزوکی و همکاران (۱۹۹۱) نشان دادند مقدار کافئین از شروع رشد در اواخر مارس (ابتدای بهار) تا جولای (اوایل تابستان) به طور مرتب افزایش می¬یابد و بعد از آن دچار کاهش می¬شود(۹۵). ازدمیر و همکاران (۱۹۹۳) نیز نشان دادند میزان کافئین از چین اول تا چین آخر به طور مرتب کاهش می¬یابد(۷۴).

در بین ترکیبات مختلف چای، کاتشینها اهمیت ویژه¬ای دارند. کاتشینها زیر مجموعه ترکیبات فلاوونوئیدی هستند. فلاوونوئیدها به همراه اسیدهای فنلی، لیگنانها و استیلبنها گروه بزرگی از مواد شیمیایی به نام پلی¬فنلها را به وجود می¬آورند. اثر بازدارندگی فلاوونوئیدها در جلوگیری از پراکسایش لیپیدها(۸۲)، به دام اندازی رادیکالهای آزاد(۳۷)، گیرندگی یونهای آهن(۶۳) و غیر فعال کردن آنزیم لیپوکسیژنازگزارش شده است(۴۶،۸۱).

کاتشینها بر خلاف سایر فلاوونوئیدها معمولا به شکل غیرگلیکوزیدی و یا به شکل استر شده با اسید گالیک مشاهده می¬شوند. امروزه مشخص شده است در گیاه چای هفت نوع کاتشین اصلی و مقادیر اندکی از سایر مشتقات کاتشینی وجود دارد. کاتشینهای اصلی عبارت از الف- کاتشینهای آزاد: (+)کاتشین، (+)گالوکاتشین ، (-)اپی¬کاتشین ، (-)اپی¬گالوکاتشین و ب- انواع استری شده یا کاتشینهای گالوئیل: (-)اپی¬کاتشین¬گالات ، (-)اپی¬گالوکاتشین¬گالات و (-)گالوکاتشین¬گالات می¬باشند(شکل ۱-۱) (۳۸).

زاپرومتوف بیوسنتز کاتشیتها را مورد بررسی قرار داده است(۱۲۸). حلقه A از مسیر اسید استیک – اسید مالونیک و حلقه B‌ از مسیر اسید شیکمیک – اسید سینامیک تولید می¬شود. تولید کاتشینها در گیاه چای با افزایش مواجهه گیاه با نور افزایش می¬یابد. این پدیده ناشی از فعالیت آنزیم فنیل¬آلانین¬آمونیا¬لیاز است که در صورت پوشاندن گیاه، فعالیت آن بسرعت افت پیدا می¬کند. تولید کاتشین در گیاه با افزایش دما نیز افزایش می¬یابد. پس از تولید، کاتشینها در واکوئل سلول ذخیره و بشدت از هرگونه متابولیسم یا تجزیه¬ای محافظت می¬شوند(۳۸).

شکل از کتاب

شکل ۱-۱٫ کاتشینهای اصلی موجود در گیاه چای

میزان کاتشین و کافئین قسمتهای مختلف گیاه در جدول ۱-۲ آورده شده است. مشاهده می¬شود میزان ترکیبات اصلی در چای در قسمتهای مختلف گیاه یکنواخت نیست(۴). احمد و مورالیدهاران (۱۹۹۸) نیز نشان دادند میزان کافئین و کاتشین برگ چای که نقش ویژه¬ای در کیفیت چای دارند، از بخشهای فوقانی گیاه به سمت پایین کاهش پیدا می¬کند(۶). یو¬لی¬لین و همکاران میزان پلی¬فنل در اجزاء مختلف گیاه چای را به کمک HPLC بررسی کردند. مشاهده شد برگ جدید ۷/۲ برابر بیشتر از برگ قدیمی پلی¬فنل دارد. همچنین مقدار پلی¬فنلها در تابستان ۴/۱ برابر بهار بوده است(۵۳).

جدول ۱-۲٫ درصد کاتشین و کافئین در قسمتهای مختلف گیاه چای بر اساس وزن خشک (۴)
قسمت گیاه کاتشین کافئین
جوانه ۵/۲۶% ۷/۴%
برگ اول ۹/۲۵% ۲/۷%
برگ دوم ۷/۲۰% ۵/۳%
برگ سوم ۱/۱۷% ۹/۲%
ساقه قسمت بالا ۱/۱۱% ۵/۲%
ساقه قسمت پایین ۰/۵% ۴/۱%

– خواص آنتی اکسیدانی ترکیبات چای

قدرت آنتی¬اکسیدانی ترکیبات چای با روشهای مختلفی به اثبات رسیده است. رابینسون و همکاران (۱۹۹۷) با روش نورتابی شیمیایی(۸۴) و کوماموتو و سوندا (۱۹۹۸) با سیستم الکترود اکسیژن این امر را نشان دادند(۵۱). همچنین رایس- اوانس (۱۹۹۹) با استفاده از روش تعیین ظرفیت آنتی¬اکسیدانی بر اساس اکی¬والان ترولوکس، خواص چشمگیر آنتی¬اکسیدانی عصاره چای و فلاوونوئیدهای چای را نشان داد(۸۳).

مطالعات پزشکی و آزمایشگاهی حاکی از آن است که کاتشینهای چای سبز، ارزان، غیر سمی و ضد سرطان بوده، خاصیت آنتی¬اکسیدانی دارند(۱۱۵). کاتشینهای چای و بخصوص اپی¬گالوکاتشین¬گالات و اپی¬گالوکاتشین، آثار ممانعت-کنندگی بالایی در مقابل اکسایش لیپوپروتئین کم-چگال از خود نشان داده¬اند(۶۲).

همان طور که پیشتر گفته شد کاتشینها از اجزاء اصلی ترکیب شیمیایی چای هستند که تا ۳۵ درصد ماده خشک برگ چای را تشکیل می¬دهند. کاتشینها زیر مجموعه فلاوونوئیدها، از دسته فلاوان¬۳ – اُل¬ها هستند. شکل ۱-۴ اسکلت ساختمانی کاتشین را نشان می¬دهد.

شکل ۱-۴٫ اسکلت ساختمانی کاتشینها

وجود گروههای فنلی در این ساختمان قابل توجه است. این گروهها می¬توانند با دادن یک هیدروژن یا الکترون ترکیبات دیگر را احیا کنند و خود به رادیکالهای آزادی تبدیل شوند که به دلیل وجود رزونانس در حلقه آروماتیک پایدار می¬شوند و تمایل زیادی برای احیاء شدن ندارند. قرار گرفتن دو گروه OH در موقعیت ارتو سبب می¬شود ثبات رادیکال حاصل از جدا شدن یک هیدروژن بیشتر شود زیرا در این حالت پس از جدا شدن هیدروژن امکان ایجاد پیوند هیدروژنی درون مولکولی وجود دارد(۱۲۴).

مشخص شده است کاتشینهای چای از طریق به دام-اندازی رادیکال و گرفتن فلزات، آنتی¬اکسیدانهای بسیار موثری هستند(۲۳،۴۵،۹۰). فعالیت به دام اندازی رادیکال آزاد ترکیبات چای و مکانیسم آن بکرات و به روشهای مختلف و در شرایط متفاوت مورد مطالعه قرار گرفته است. در بعضی از این گزارشها نتایج متناقضی وجود دارد که به نظر می¬رسد نحوه آزمایش (نوع رادیکال، شرایط آزمایش، غلظت و نوع عصاره یا ترکیب خالص) در این خصوص نقش داشته باشند. با اینکه بیشتر گزارشها بر اهمیت کلیدی حلقه B و حضور نیمه گالوئیل و بی¬اثر بودن حلقه A تأکید دارند اما در مواردی فعالیت حلقه A و اهمیت کمتر نیمه گالوئیل گزارش شده است.

نانجو و همکاران (۱۹۹۶ و ۱۹۹۹) قدرت به دام اندازی کاتشینهای چای و اپیمرها و مشتقات آنها را با استفاده از رادیکال DPPH بررسی کردند(۶۷،۶۸). غلظت مورد نیاز کاتشینهای چای و اپیمرهای آن برای به دام اندازی رادیکال به میزان ۵۰ درصد، بین ۱ تا ۳ میکرومولار بود. نتایج به دست آمده در جدول ۱-۵ آورده شده است. تفاوت معنی¬داری بین قدرت به دام-اندازی رادیکال در انواع کاتشین و اپیمرهای آن مشاهده نشد(۳۸). برای شناسایی عوامل موثر در قدرت به دام¬اندازی رادیکال در ساختمان کاتشین، انواع آسیل¬دار شده و گلوکزدار شده آنها نیز بررسی شد. نتایج حاصل از آسیل¬دار کردن کاتشینها در جدول ۱-۶ آورده شده است

.
جدول ۱-۵٫ اثر به دام اندازی رادیکال DPPH کاتشینهای چای و اپی مر آنها
SC50 (mM) کاتشینها SC50 (mM) کاتشینها
۲/۱ (-)اپی¬کاتشین-گالات ۹/۲ (+)اپی-کاتشین
۴/۱ (-)کاتشین¬گالات ۹/۲ (+)کاتشین

۲/۱ (-)اپی-گالوکاتشین-گالات ۰/۳ (-)اپی-کاتشین
۱/۱ (-)گالوکاتشین-گالات ۷/۲ (-)کاتشین
۱۸ آلفا توکوفرول ۸/۱ (-)اپی-گالوکاتشین
۱۳ اسید آسکوربیک ۱/۲ (-)گالوکاتشین

جدول ۱-۶٫ توانایی به دام¬اندازی کاتشینهای آسیل-دار شده
SC50 (mM) ترکیبات
۴/۲ (+)-Catechin
3/1 (+)-Catechin 5,7-di-O-acetate
4/1 (+)-Catechin 3,5,7-tri-O-acetate
100> (+)-Catechin 3, 3′,۴′-tri-O-acetate

۸۰ (+)-Catechin 5,7, 3′,۴′-tetra-O-acetate
8/3 (+)-Catechin 3-O-acetate
7/3 (+)-Catechin 3-O-propionate
8/1 (-)-Epigallocatechin
1/2 (-)-Epigallocatechin 3-O-acetate
0/2 (-)-Epigallocatechin 3-O-propionate

فعالیت (+)کاتشین به میزان قابل ملاحظه¬ای با آسیل¬دار شدن گروههای هیدروکسیل حلقه B کاهش می¬یابد در حالی که تغییر در هیدروکسیل¬های حلقه A کاهش چندانی به بار نمی¬آورد. در (+)کاتشین و (-)اپی-گالوکاتشین نیز آسیل¬دار کردن گروه هیدروکسیل موقعیت ۳ کاهش قابل ملاحظه¬ای به همراه دارد. آنها نتیجه گرفتند حلقه A بخش ساختمانی مهمی در به دام-اندازی رادیکال آزاد محسوب نمی¬شود.

گلوکزدار کردن حلقه B در (-)اپی¬کاتشین کاهش قابل ملاحظه¬ای را از این نظر موجب می¬شود. در مورد (-)اپی¬گالوکاتشین که در حلقه B آن گروه ارتوتری¬هیدروکسیل وجود دارد، گلوکزدار کردن موقعیت ′۴ قدرت را به میزان معنی-داری کاهش می¬دهد در حالی که این عمل در موقعیت ′۳ فقط کاهش اندکی را به همراه دارد. بنابراین می¬توان گفت در کاتشینها همانند سایر فلاوونوئیدها حضور گروه ارتو دی¬هیدروکسیل در حلقه B برای مشاهده قدرت بالای به دام¬اندازی رادیکال آزاد لازم است؛

ضمن اینکه وجود ارتوتری¬هیدروکسیل موجب افزایش بیشتر قدرت می¬شود. در حضور نیمه گالوئیل حتی گلوکزدار کردن موقعیت ′۳ یا ′۴ کاهش معنی¬داری به بار نمی¬آورد در حالی که این عمل در خصوص (-)اپی¬کاتشین و (-)اپی¬گالوکاتشین سبب غیر فعال شدن آنها می¬شود. بنابراین، وجود استر اسید گالیک در موقعیت ۳ تاثیر چشمگیری دارد(۳۸).

والکیک و همکاران نیز با مطالعه محصولات واکنش اپی¬گالوکاتشین و اپی¬گالوکاتشین¬گالات با رادیکالهای پراکسیل نشان دادند جایگاه اصلی فعالیت آنتی-اکسیدانی در این سیستم گروه تری¬هیدروکسیل حلقه B است(۱۰۰).

یِئوب و همکاران (۲۰۰۰) هم با روش دیگری فعالیت به دام¬اندازی رادیکال را در چندین گیاه از جمله چای بررسی کردند. نتایج نشان داد تعداد هیدروکسیل موجود در حلقه B بر فعالیت تاثیر می-گذارد. همچنین در بین هشت کاتشین جدا شده از عصاره چای، (-)کاتشین کمترین اثر و (-)اپی¬گالوکاتشین¬گالات بالاترین فعالیت را داشت(۱۲۰).

سنبا و همکاران (۱۹۹۹) قدرت به دام¬اندازی کاتشینها و ترکیبات مدل را بررسی کردند. آنها نشان دادند تعداد رادیکالهای DPPH که توسط مولکولهای پلی¬فنل به دام افتاده¬اند، بیش از تعداد گروههای هیدروکسیل موجود است و نتیجه گرفتند هیدروژنهایی که مستقیما به حلقه آروماتیک پیوند یافته¬اند نیز در به دام¬اندازی رادیکالها مشارکت دارند.

آنها با تجزیه و تحلیل ثابتهای سرعت و پارامترهای فعالسازی واکنش DPPH و پلی¬فنلها در مراحل اولیه واکنش، نشان دادند این مقادیر به تعداد گروههای هیدروکسیل و موقعیت متقابل آنها بستگی دارد. همچنین فعالیت حلقه A را نسبت به حلقه B ناچیز گزارش کردند(۸۸).

گیو (۱۹۹۷) رابطه ساختمان شیمیایی و فعالیت آنتی¬اکسیدانی کاتشینهای چای و اپیمرهای آنها را به روش ESR مورد مطالعه قرار داد. آنها از سیستمهای سوپراکسید، اکسیژن یگانه، رادیکال آزاد DPPH و AAPH استفاده کردند. نتایج حاکی از آن بود که قدرت به دام¬اندازی کاتشینهای گالوئیل¬دار (اپی-گالوکاتشین¬گالات و اپی¬کاتشین¬گالات) در هر چهار سیستم بیشتر از انواع بدون نیمه گالوئیل است. همچنین مشخص شد اثر اپی¬گالوکاتشین و گالوکاتشین بیشتر از اپی¬کاتشین و (+)کاتشین است. بنابراین نتیجه گرفتند علاوه بر حضور گالوئیل در موقعیت ۳ که بیشترین اثر را دارد، وارد شدن یک گروه هیدروکسیل در موقعیت ´۵ حلقه B نیز تأثیر بسزایی در فعالیت آنتی¬اکسیدانی این ترکیبات دارد(۳۶).

تینگ سان و هو(۲۰۰۱) نیز کارایی ضد رادیکالی ترکیبات چای را بررسی کردند. آنها از سیستم مدل DPPH استفاده کردند و نتایج را به صورت غلظت آنتی-اکسیدان لازم برای کاهش غلظت سوبسترا (رادیکال۹) به میزان ۵۰ درصد گزارش کردند.

بر این اساس ترتیب فعالیت به صورت زیر بود : EGCG < ECG < EGC < اسید گالیک < EP < BHT < کافئین. با دخالت دادن زمان رسیدن به تعادل، پارامتر دیگری به نام کارایی آنتی¬اکسیدان (AE50 ) به دست می¬آید. بر این اساس فعالیت ضد رادیکالی به صورت زیر گزارش شد: ECG = اسید گالیک < EGCG < EP < EGC < BHT < کافئین(۹۴).

از سویی، ژو و همکاران (۲۰۰۰) محصولات واکنش اکسایشی (-) اپی¬گالوکاتشین¬گالات (۲ محصول) و (-) اپی¬گالوکاتشین (یک محصول) با پراکسید هیدروژن را بررسی و شناسایی کردند. نتایج نشان داد این ترکیبات از اکسایش و دکربوکسیله شدن حلقه A در مولکول کاتشین به دست آمده¬اند(۱۲۹).

سانگ و همکاران (۲۰۰۲) نیز نشان دادند بسته به سیستم آزمایش، جایگاه فعالیت در ساختمان کاتشین متفاوت است. این محققین دو محصول واکنش از (+) کاتشین و دو محصول از (-) اپی¬کاتشین را جداسازی و به روش رزونانس مغناطیسی هسته شناسایی کردند. نتایج حاکی از آن بود که در سیستم پراکسیداز و DPPH حلقه B و در سیستم پراکسید هیدروژن حلقه A موثر است(۸۶).

این فقط قسمتی از متن مقاله است . جهت دریافت کل متن مقاله ، لطفا آن را خریداری نمایید
word قابل ویرایش - قیمت 8700 تومان در 14 صفحه
87,000 ریال – خرید و دانلود
سایر مقالات موجود در این موضوع
دیدگاه خود را مطرح فرمایید . وظیفه ماست که به سوالات شما پاسخ دهیم

پاسخ دیدگاه شما ایمیل خواهد شد