بخشی از مقاله
چکیده
سولفورافان - SF - ، ترکیب ایزوتیوسیاناتی هم ریشه گلوکورافانین است و یک آنتی اکسیدانت غیرمستقیم بسیارقوی می باشد. این ترکیب وقتیکه بافت های براسیکا خورد یا له می شوند، در اثر واکنش آنزیم میروسیناس - تیو گلوکوزید - EC 3.2.3.1 با گلوکوزینولات، آزاد می شود. برای آنالیز سولفورافان در جوانه بروکلی فاز معکوس کروماتوگرافی مایع با عملکرد بالا - - RP-HPLC مورد استفاده قرار گرفته است. هیدرولیزآنزیمی نمونهها با بافر فسفات در pH=7.2 برای 6h انجام گرفت و محصولات آزاد شده از هیدرولیز با اتیل استات عصاره گیری شدند. جداسازی با استفاده از ستون ODS-2 و سیستم شویش ایزوکراتیک با استفاده از%70 استونیتریل و - v/v - %30 آب انجام شده است. حضور سولفورافان بوسیله اسپکتروسکوپی IR تبدیل فوریه - FT-IR - اثبات شده است. روش مورد نظر روشی ساده، سریع و قابل اعتماد برای آنالیزسولفورافان می باشد و برای آزمایشات روتین مواد گیاهی نیز مناسب می باشد.
کلمات کلیدی: سولفورفان، بروکلی، میروسیناس، آنتی اکسیدان غیر مستقیم، فاز معکوسHPLC
.1مقدمه
آنتی اکسیدانت ها ترکیباتی هستند که اساسا در میوه جات و سبزیجات به عنوان متابولیت های ثانویه بشمار می روند. این ترکیبات نقش مهمی در کنترل، جلوگیری و متوقف کردن مراحل مختلفی از فرآیندهای سرطانی خواهند داشت. آنتی اکسیدانت ها بر اساس فعالیت به دو دسته اصلی تقسیم می شوند: مستقیم و غیر مستقیم، آنتی اکسیدانت های مستقیم مانندگلوتاتیون، توکوفرول ها، آسکوربیک اسید و کاراتنوئیدها می توانند در فرآیند های سلولی، بیوشیمی و فیزیولوژی مشارکت کرده، رادیکال های آزاد را غیر فعال کرده یا از شروع واکنش های مربوط به رادیکال های آزاد جلوگیری به عمل آورند.
آنتیاکسیدانت های غیرمستقیم مانند ایزوتیوسیانات ها، قادر نیستند در واکنش های رودکس و مثل این ها مشارکت نمایند، اما قادرند آنزیم های فاز II را متوقف کرده و مانع عملکرد آنزیم های فاز I که منجر به فعال شدن انواع خاصی از سرطان خواهند شد، می شوند.[1]اساسا سولفورافان در سبزیجات خانواده براسیکا مانند کلم پیچ، کلم قرمز، کلم بروکلی، کلم بروکسل، کاهو، شلغم و... به مقدار فراوانی یافت می شود. همه این گونه ها شامل ترکیباتی بنام گلوکوزینولات ها می باشند.[2] وقتیکه بافت های این گیاهان له می شوند، گلوکوزینولات ها توسط آنزیم میروسیناس، بتا تیو گلوکوزید گلوکوهیدرولاز EC3.2.3.1، هیدرولیز شده و تبدیل به حالت واسطه ناپایدار می شوند، تحت شرایط غیر آنزیمی، نوآرایی درون مولکولی منجر به تولید محصولاتی مانند ایزوتیوسیانات ها، نیتریل ها و تیوسیانات ها خواهند گشت - شکل.. - 1
محصولات مشتق شده از شکسته شدن گلوکوزینولات ها گونه های بیولوژیکی فعالی می باشند که در گیاهان، بعنوان پاتوژن علیه آفت وحشرات، در بدن انسان و حیوانات بعنوان جلوگیری کننده از سرطان می باشند.[3]سولفورافان -1] ایزوتیوسیاناتو- - - 4 متیل سولفنیل - - بوتان[، شکل تغییر یافته ای از گلوکوزینولات – گلوکورافانین - -4 ]متیل سولفنیل - - بوتیل گلوکوزینولات[، به عنوان کاهش دهنده قوی فازII آنزیم هایی است که به طور جدی به جلوگیری از انواع خاصی از سرطان مربوط می شود.[4] بسیاری از مطعالات کلینیکال و اپیدمیولوژیکال نشان داده اند، مصرف زیادسبزیجات خانواده براسیکا می تواند خطر ابتلاء به سرطان هایی مانند: پانکراس[5]، ریه[6]، دهانه رحم [7]و پروستات[8]را به طور جدی کاهش دهد.
سولفورافان اولین بار درسال 1948 توسط Schmid و Karrer سنتز شد.[9] ProchaÂzka وهمکاران درسال 1959 نشان داد ه ند این ترکیب درنوعی علف هرز - hoary cress - می تواند به مقدار فراوانی وجود داشته باشد و توسط همین گروه در همان سال از کلم قرمز و کلم پیچ جداسازی شده است.[10] سنتز شیمیایی ترکیب نیازمند چند ماده بسیار سمی بوده و محصول نهایی واکنش کماکان خاصیت سمی خواهد داشت و نیازمند خالص سازی بیشتر می باشد. وجود این عیب سنتز شیمیائی سولفورافان را به عنوان یک غذای کمکی محدود می کند.ازاینرو، معمولا استفاده از سولفورافان طبیعی برای مصرف مدنظر می باشد.[11] همچنین، مدارک بسیار زیادی نیزاز خالص سازی سولفورافان و دیگر ایزوتیوسیانات ها در خانواده براسیکا حمایت می کنند.[12-14]
